1-[(4-硝基苯基)硫代]-2-丙酮 | 25784-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[(4-硝基苯基)硫代]-2-丙酮
• 英文名称: 1-((4-nitrophenyl)thio)propan-2-one
• 英文别名: p-nitro-α-phenylthioacetone；(4-nitro-phenylsulfanyl)-acetone；(4-Nitro-phenyl)-acetonyl-sulfid；(4-Nitro-phenylmercapto)-aceton；1-(p-Nitophenylmercapto)-aceton；2-Propanone, 1-(p-nitrophenylthio)-；1-(4-nitrophenyl)sulfanylpropan-2-one
• CAS: 25784-85-4
• 化学式: C₉H₉NO₃S
• 分子量: 211.241
• InChiKey: NMRWIARNFRTDFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4-硝基苯基)硫代]-2-丙酮 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-(4-nitrophenylsulfonyl)-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  121.与4：4'-二氨基二苯砜有关的化合物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9450000468
• 作为产物：
  描述：

  对硝基氯苯 在 C₂₀H₁₄BrCl₂NOPdS*0.5CH₂Cl₂ 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 1-[(4-硝基苯基)硫代]-2-丙酮
  参考文献：
  名称：

  带有ONS供体Schiff碱的 一系列新的Ni（ii），Cu（ii），Co（ii）和Pd（ii）配合物的合成：晶体结构，DFT研究以及钯和镍配合物对苯甲酰的去酰基亚磺酰化的催化研究活性亚甲基和吲哚的区域选择性3-亚磺酰经由硫脲盐的形成†

  摘要：

  已经合成了一系列Ni（II），Cu（II），Co（II）和Pd（II）配合物，其螯合席夫碱配体与具有ONS供体原子的金属中心配位。配体和配合物的特征在于元素分析和光谱技术，例如FT-IR，1 H-NMR和UV-Visible光谱。Pd（II）配合物的单晶结构是通过X射线衍射分析获得的，呈现出略微扭曲的正方形平面几何形状。通过DFT，TD-DFT计算对结构进行了优化，以详细阐述电子结构和NBO，用于Pd（II）配合物的电荷分布分析。合成钯（II）和Ni（II）配合物作为催化剂，已在吲哚与活性亚甲基的CS交叉偶联中进行了研究。金属推动的区域选择性转化提供了3-亚磺酰化的吲哚，而β-二酮则通过硫代尿nium盐的形成以优异的产率偏爱了脱酰基的单亚磺酰基酮。Pd（II）配合物显示出更好的反应性，而Ni（II）配合物则具有成本效益。就催化剂的高反应性，使用无毒溶剂以及较便宜的芳基卤化物和硫脲替代常规的

  DOI：

  10.1039/c7dt04635a

文献信息

• Aromatic sulfonyl alpha-hydroxy hydroxamic acid compounds
  申请人：G. D. Searle & Company

  公开号：US06362183B1

  公开（公告）日：2002-03-26

  An aromatic sulfonyl alpha-hydroxy hydroxamic acid compound that, inter alia, inhibits matrix metalloprotease activity is disclosed, as is a treatment process that comprises administering a contemplated aromatic sulfonyl alpha-hydroxy hydroxamic acid compound in an MMP enzyme-inhibiting effective amount to a host having a condition associated with pathological matrix metalloprotease activity.

  本文披露了一种具有芳香基的磺酰基α-羟基羟肟酸化合物，该化合物等方面抑制基质金属蛋白酶活性，以及一种治疗过程，包括向患有与病理性基质金属蛋白酶活性相关病症的宿主施用考虑中的芳香基磺酰基α-羟基羟肟酸化合物，其剂量有效地抑制MMP酶活性。
• Design and synthesis of new RAF kinase-inhibiting antiproliferative quinoline derivatives. Part 2: Diarylurea derivatives
  作者：Mohammed I. El-Gamal、Mohammad Ashrafuddin Khan、Hamadeh Tarazi、Mohammed S. Abdel-Maksoud、Mahmoud M. Gamal El-Din、Kyung Ho Yoo、Chang-Hyun Oh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.01.006

  日期：2017.2

  This article describes the design, synthesis, and biological screening of a new series of diarylurea derivatives possessing quinoline nucleus. Nine target compounds were selected by the National Cancer Institute (NCI, Bethesda, Maryland, USA) for in vitro antiproliferative screening against a panel of 58 cancer cell lines of nine cancer types. Following one-dose initial screening, compounds 1d-g and

  本文介绍了具有喹啉核的一系列新的二芳基脲衍生物的设计，合成和生物学筛选。美国国家癌症研究所（NCI，贝塞斯达，马里兰州，美国）选择了9种目标化合物，用于针对9种癌症类型的58种癌细胞系进行体外抗增殖筛选。一剂初步筛选后，选择化合物1d-g和2b进行5剂筛选，以计算其对细胞系的IC 50和总生长抑制（TGI）值。化合物1e和1g是最有前途的类似物。两种化合物对不同的测试癌症类型均显示出强大的效力和广谱抗增殖活性。对于九种不同癌症类型的大多数测试细胞系，它们的IC 50和TGI值小于参考药物索拉非尼。此外，针对C-RAF激酶测试了最有效的化合物1d-g，作为该系列化合物的潜在分子靶标。它们均显示出高效力，并且最有效的衍生物是化合物1e（IC 50 = 0.10μM）。进一步针对另外十二种激酶进行了测试，结果显示出对C-RAF激酶的选择性。这可能至少部分是该系列化合物在分子水平上的抗增殖作用的可
• A chemo-enzymatic synthesis of chiral secondary alcohols bearing sulfur-containing functionality
  作者：Qihui Chen、Ke Wang、Chengye Yuan

  DOI：10.1039/b820192g

  日期：——

  A facile method for the preparation of chiral secondary alcohols bearing a sulfur-containing functionality using a chemo-enzymatic approach is described, with the aid of baker’s yeast and Candida Antarctica lipase B. A complete set of four stereoisomers of two substituted phenylsulfinylpropan-2-ols were synthesized from β-sulfinyl ketones with excellent enantioselectivity for the first time.

  本文介绍了一种利用化学酶法、借助面包酵母和南极念珠菌脂肪酶 B 制备具有含硫官能团的手性仲醇的简便方法，首次以 β-亚磺酰基酮为原料合成了两取代苯基亚磺酰基丙-2-醇的一整套四种立体异构体，并具有极佳的对映选择性。
• Enzyme-Catalyzed Transfer of a Ketone Group from an <i>S</i>-Adenosylmethionine Analogue: A Tool for the Functional Analysis of Methyltransferases
  作者：Bobby W.K. Lee、He G. Sun、Tianzhu Zang、Byung Ju Kim、Joshua F. Alfaro、Zhaohui Sunny Zhou

  DOI：10.1021/ja908995p

  日期：2010.3.24

  methyltransferases remains a challenge. Herein, we report the synthesis and activity of a new AdoMet analogue functionalized with a ketone group. Using catechol O-methyltransferase (COMT, EC 2.1.1.6) and thiopurine S-methyltransferase (TPMT, EC 2.1.1.67) as model enzymes, this robust and readily accessible analogue displays kinetic parameters that are comparable to AdoMet and exhibits multiple turnovers with

  S-腺苷甲硫氨酸（AdoMet 或 SAM）依赖性甲基转移酶属于一个庞大而多样的基团转移酶家族，它们对许多底物执行重要的生物学功能。尽管基因组学、结构蛋白质组学和计算生物学取得了进展，但甲基转移酶的功能注释仍然是一个挑战。在此，我们报告了一种用酮基官能化的新 AdoMet 类似物的合成和活性。使用儿茶酚 O-甲基转移酶（COMT，EC 2.1.1.6）和硫嘌呤 S-甲基转移酶（TPMT，EC 2.1.1.67）作为模型酶，这种强大且易于获取的类似物显示出与 AdoMet 相当的动力学参数，并显示出与酶的多重转换. 更重要的是，这种 AdoMet 替代品显示出与天然甲基供体相同的底物特异性。酮基团的结合允许通过生物正交标记策略和标记酮产物的灵敏检测进行后续修饰。因此，这种 AdoMet 类似物扩展了可用于询问甲基转移酶生化功能的工具箱。
• New hypoxia-selective cytotoxines derived from quinoxaline 1,4-dioxides
  作者：A. Monge、J. A. Palop、Mercedes González、F. J. Martínez-Crespo、Adela López De Ceráin、Yolanda Sáinz、Susana Narro、A. J. Barker、E. Hamilton

  DOI：10.1002/jhet.5570320420

  日期：1995.7

  sulphonyl group of 5a by chlorine or bromine gave 6 or 7, while nucleophilic displacement by 3-(N,N-dimethylamino)propylamine afforded 8. A dimer 9 was prepared from 5a and hydrazine hydrate. The methylthio group of 3a was replaced by using formamidine acetate giving the amino compound 10. Bromination of the methyl group of 3b afforded 11, which reacted with 2-aminoethanol giving 12. Compounds were tested

  从5,6-二氯苯并呋喃烷2开始，制备了一系列与苯并三嗪替拉帕明1结构相关的新系列喹喔啉1,4-二氧化物。2与烷基或芳基硫代丙烷之间的贝鲁特反应得到2-甲基-3-烷基（芳基）硫代喹喔啉1,4-二氧化物3a-3e。的选择性氧化3与米氯过苯甲酸，得到亚磺酰图4a-4c和磺酰5A-5B的衍生物。5a的磺酰基被氯或溴取代得到6或7，而亲核取代被3-（N，N-二甲基氨基）丙胺得到8。由5a和水合肼制备二聚体9。用乙酸甲form代替3a的甲硫基，得到氨基化合物10。溴化3b的甲基得到11，它与2-氨基乙醇反应得到12。测试了化合物在有氧和低氧细胞中的细胞毒性作用。