(2R,4S,5R)-2-chloro-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3,2-oxazaphospholidine | 146683-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S,5R)-2-chloro-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3,2-oxazaphospholidine
• 英文别名: cis-2-chloro-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3,2-oxazaphospholane；(4S)-2c-chloro-3,4r-dimethyl-5c-phenyl-[1,3,2]oxazaphospholidine；2-Chlor-3.4-dimethyl-5-phenyl-1.3.2-oxazaphospholidin；N,O-(S)-chlorophosphanediyl-(-)-ephedrine；(2S,4S,5R)-2-chloro-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3,2-oxazaphospholidine
• CAS: 146683-57-0；154097-86-6；61739-41-1
• 化学式: C₁₀H₁₃ClNOP
• 分子量: 229.646
• InChiKey: UKFVXPAEGFCTES-BXGCZWRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.3±43.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R)-2-chloro-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3,2-oxazaphospholidine 以 四氢呋喃 、 二丁醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S_P)-(-)-N-methyl-N-[(1S,2R)(1-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-prop-2-yl)]amino-i-propyl-phenylphosphine borane
  参考文献：
  名称：

  P-手性膦的对映发散合成

  摘要：

  描述了使用麻黄碱方法和膦硼烷化学对 P-chirogenic 单和二膦的对映发散合成的几种方法。首先，当在合成途径中改变有机锂试剂的添加顺序时，可以从由 (+)-麻黄碱制备的相同 oxazaphospholidine 硼烷络合物开始获得叔膦的两种对映异构体。第二种方法基于氯膦硼烷，它与有机锂试剂反应，得到相应的具有反转构型的膦。在氯膦硼烷与叔丁基锂试剂反应的情况下，发生金属-卤素交换以提供相应的磷化物硼烷并保留构型。磷化硼烷与卤代烷反应生成相同的膦，但具有相反的构型。另一种方法取决于从 (-)-麻黄碱中非对映选择性制备起始 oxazaphospholidine 硼烷复合物，根据情况，这导致生成膦的一种或另一种对映异构体。最后，(R,R)- 和 (S,S)-1,2-双（甲基苯基膦基）乙烷的合成也使用 P-chirogenic 二亚膦酸二硼烷的两种对映异构体进行了证明，同时允许引入烷基-或磷原

  DOI：

  10.1016/j.crci.2010.06.001
• 作为产物：
  描述：

  麻黄碱 在 N-甲基吗啉 、 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (2R,4S,5R)-2-chloro-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3,2-oxazaphospholidine
  参考文献：
  名称：

  P-手性膦的对映发散合成

  摘要：

  描述了使用麻黄碱方法和膦硼烷化学对 P-chirogenic 单和二膦的对映发散合成的几种方法。首先，当在合成途径中改变有机锂试剂的添加顺序时，可以从由 (+)-麻黄碱制备的相同 oxazaphospholidine 硼烷络合物开始获得叔膦的两种对映异构体。第二种方法基于氯膦硼烷，它与有机锂试剂反应，得到相应的具有反转构型的膦。在氯膦硼烷与叔丁基锂试剂反应的情况下，发生金属-卤素交换以提供相应的磷化物硼烷并保留构型。磷化硼烷与卤代烷反应生成相同的膦，但具有相反的构型。另一种方法取决于从 (-)-麻黄碱中非对映选择性制备起始 oxazaphospholidine 硼烷复合物，根据情况，这导致生成膦的一种或另一种对映异构体。最后，(R,R)- 和 (S,S)-1,2-双（甲基苯基膦基）乙烷的合成也使用 P-chirogenic 二亚膦酸二硼烷的两种对映异构体进行了证明，同时允许引入烷基-或磷原

  DOI：

  10.1016/j.crci.2010.06.001

文献信息

• Nielsen, John; Dahl, Otto, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1984, # 3, p. 553 - 558
  作者：Nielsen, John、Dahl, Otto

  DOI：——

  日期：——