12-iodododecanol benzyl ether | 134834-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 12-iodododecanol benzyl ether
• 英文别名: 1-benzyloxy-12-iodododecane；12-benzyloxy-1-iodododecane；12-benzyloxydodecyl iodide；1-Iodo-12-benzyloxydodecane；12-iodododecoxymethylbenzene
• CAS: 134834-34-7
• 化学式: C₁₉H₃₁IO
• 分子量: 402.359
• InChiKey: XSXJKRQUQVUBNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.9±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-iodododecanol benzyl ether 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.17h， 生成 3-<13-(Benzyloxy)tridecyl>pyridin
  参考文献：
  名称：

  全合成环糊精胺C，一种具有毒蕈碱乙酰胆碱受体拮抗活性的双吡啶大环生物碱

  摘要：

  通过逐步闭环法，通过3-（13-羟基十三烷基）-1- [13-（3-吡啶基）十三烷基]吡啶鎓三氟甲烷磺酸酯（21），合成了具有毒蕈碱乙酰胆碱受体拮抗活性的双吡啶大环化合物Cyclostellettamine C（1）（21）。通过这项研究，合成和生物学证实了天然来源1的结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00628-x
• 作为产物：
  描述：

  1,12-十二烷二醇 在 吡啶 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 146.0h， 生成 12-iodododecanol benzyl ether
  参考文献：
  名称：

  酶介导的具有长链的光学活性1,2-二元醇的制备：环状碳酸酯的对映选择性水解

  摘要：

  公开了通过酶促反应有效制备具有长脂族链的旋光性1,2-二醇的新条目。PPL催化外消旋五元环状碳酸酯4-（7-苄氧基）庚基-1,3-二氧戊环-2-酮（2a）的水解，具有高对映选择性，从而产生旋光性（R）-2a和（S）-9-苄氧基壬烷-1,2-二醇（3a），收率极高。该反应适用于具有较长链（10-苄氧基癸基（3b）和13-苄氧基十三烷基（3c））的底物。光学纯的（S）-（+）-8-羟基十六酸（1），具有手性长脂肪族部分的生物活性天然化合物，是从（R）-3-（7-苄氧基）庚基-2-环氧乙烷（9）开始有效合成的，后者是从3a的两种对映异构体转化而来的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00904-2

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Aspicilin from d-Mannitol
  作者：J. Yadav、T. Rao、K. Ravindar、B. Reddy

  DOI：10.1055/s-0029-1217974

  日期：2009.10

  The total synthesis of the 18-membered lichen macrolide, (+)-aspicilin, has been accomplished utilizing the Swem oxidation, Masamune-Roush olefination, and ring-closing metathesis of a trienic ester as key steps. D-Mannitol has been utilized as the chiral pool material for the construction of the olefinic aldehyde and the Jacobsen hydrolytic kinetic resolution has been employed for the construction

  18 元地衣大环内酯 (+)-aspicilin 的全合成已利用 Swem 氧化、Masamune-Roush 烯化和三烯酯的闭环复分解作为关键步骤完成。D-甘露醇已被用作构建烯醛的手性池材料，而雅各布森水解动力学拆分已被用于构建烯属膦酸酯。
• Sulfonium ions as inhibitors of the mycobacterial galactofuranosyltransferase GlfT2
  作者：Jing Li、Todd L. Lowary

  DOI：10.1039/c4md00067f

  日期：——

  The mycobacterial cell wall possesses a core galactan moiety composed of approximately 30 galactofuranosyl residues attached via alternating β-(1→5) and β-(1→6) linkages.

  分析：该文段涉及到关于分枝杆菌细胞壁的核心半乳糖基团，由大约30个半乳糖残基组成，通过交替的β-(1→5)和β-(1→6)连接方式连接。 翻译结果：分枝杆菌细胞壁具有一个核心半半乳糖基团，由大约30个半乳糖残基组成，通过交替的β-(1→5)和β-(1→6)连接方式连接。
• ORGANIC COMPOUND, ORGANIC THIN FILM, AND ELECTRONIC DEVICE
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：US20190036037A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  Disclosed are an organic compound selected from a compound represented by Chemical Formula 1A, a compound represented by Chemical Formula 1B, and a combination thereof, an organic thin film including the organic compound, an organic thin film transistor, and an electronic device. The organic compound has liquid crystal properties and exhibits an ordered liquid crystal phase when being heated in a liquid crystal period due to asymmetric substituents and thereby charge mobility may be further improved.

  揭示了一种有机化合物，选择自化学式1A代表的化合物，化学式1B代表的化合物，或两者的组合，包括该有机化合物的有机薄膜，有机薄膜晶体管和电子设备。该有机化合物具有液晶特性，在液晶期间加热时显示有序液晶相，由于不对称的取代基，因此可以进一步提高电荷迁移率。
• Synthesis of all the six components of the female-produced contact sex pheromone of the German cockroach, Blattella germanica (L.)
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.040

  日期：2008.4

  All of the following six components of the female sex pheromone of the German cockroach, Blattella germanica (L.) were synthesized: (3S,11S)-3,11-dimethyl-2-nonacosanone (1), its 29-hydroxy derivative 2, its 29-oxo derivative 3, (3S,11S)-3,11-dimethyl-2-heptacosanone (4), its 27-hydroxy derivative 5, and its 27-oxo derivative 6. Both the enantiomers of citronellal were employed as the chiral sources

  合成了德国蟑螂德国小Bl（L.）的雌性信息素的以下六种成分：（3 S，11 S）-3,11-二甲基-2-壬二酮（1），其29-羟基衍生物2，其29-氧代衍生物3，（3 S，11 S）-3,11-二甲基-2-庚烷酮（4），其27-羟基衍生物5和其27-氧代衍生物6。香茅醛的两种对映体均用作手性来源，Wacker氧化法用于在C-2处引入羰基。
• Synthesis and biological evaluation of analogs of altohyrtin C (spongistatin 2)
  作者：Carl E. Wagner、Qiang Wang、Alexander Melamed、Craig R. Fairchild、Robert Wild、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.065

  日期：2008.1

  Several structural analogs that contain only part of the altohyrtin structure have been prepared and compared with synthetic altohyrtin C (2) for in vitro cytotoxicity against human colon (HCT116) and ovarian (A2780) cell lines. Whereas altohyrtin C was found to be exceedingly potent against these lines (IC50=0.0003 μM), analogs 3–5 were >27,000-fold less potent (IC50>8 μM). Analogs 6 and 7 also demonstrated

  已经制备了几种仅包含altohyrtin结构的一部分的结构类似物，并将其与合成altohyrtin C（2）进行了比较，以研究其对人结肠（HCT116）和卵巢（A2780）细胞系的体外细胞毒性。而altohyrtin下发现对这些行非常有效的（IC 50 = 0.0003μM），类似物3 - 5分别为> 27000倍效力较低（IC 50 > 8μM）。类似物6和7还显示出较弱的细胞毒性，对于6小时，HCT116和A2780细胞的IC 50值分别为4.8μM和2.4μM 。