2-(Benzylsulfinyl)benzoesaeure | 28175-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(Benzylsulfinyl)benzoesaeure
• 英文别名: 2-benzylsulfinylbenzoic acid
• CAS: 28175-35-1
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃S
• 分子量: 260.313
• InChiKey: IHSDWNKZUMUWEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Benzylsulfinyl)benzoesaeure 在 乙酸酐 作用下， 反应 3.0h， 以73%的产率得到9-苯基-8-氧杂-10-硫杂双环[4.4.0]癸-1,3,5-三烯-7-酮
  参考文献：
  名称：

  Al-MCM-41催化乙酐中亚砜的Pummerer反应

  摘要：

  乙酸酐与烷基芳基亚砜和二烷基亚砜的Pummerer反应被介孔铝硅酸盐Al-MCM-41有效促进，得到相应的α-ace...

  DOI：

  10.1246/cl.150896
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基磺酰基苯羧酸 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以88%的产率得到2-(Benzylsulfinyl)benzoesaeure
  参考文献：
  名称：

  从碳酸酐酶抑制剂的活性位点结合袋中脱出。

  摘要：

  据报道，对2-苄基亚磺酰基苯甲酸与人碳酸酐酶II形成加合物的结构研究表明，其结合方式与迄今研究的任何其他种类的碳酸酐酶抑制剂完全不同。该羧酸盐结合在位于酶活性位点之外的口袋中。

  DOI：

  10.1039/c4cc07320g

文献信息

• Design, synthesis and biological activity of selective hCAs inhibitors based on 2-(benzylsulfinyl)benzoic acid scaffold
  作者：Giulia Rotondi、Paolo Guglielmi、Simone Carradori、Daniela Secci、Celeste De Monte、Barbara De Filippis、Cristina Maccallini、Rosa Amoroso、Roberto Cirilli、Atilla Akdemir、Andrea Angeli、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1080/14756366.2019.1651315

  日期：2019.1.1

  Abstract A large library of derivatives based on the scaffold of 2-(benzylsulfinyl)benzoic acid were synthesised and tested as atypical inhibitors against four different isoforms of human carbonic anhydrase (hCA I, II, IX and XII, EC 4.2.1.1). The exploration of the chemical space around the main functional groups led to the discovery of selective hCA IX inhibitors in the micromolar/nanomolar range

  抽象的 合成了大量基于2-（苄基亚磺酰基）苯甲酸支架的衍生物库，并作为针对人碳酸酐酶的四种不同同工型的非典型抑制剂进行了测试（hCA I，II，IX和XII，EC 4.2.1.1）。对主要官能团周围的化学空间的探索导致发现了微摩尔/纳摩尔范围内的选择性hCA IX抑制剂，从而在这种多功能支架内建立了稳固的结构-活性关系。进行了一些选定手性化合物的HPLC分离和相应对映异构体的生物学评估，并对活性最高的衍生物进行了分子建模研究。
• Enantioselective Oxidation of Thioethers to Sulfoxides by Means of a Structural Template with Chiral‐at‐Metal Ruthenium Complexes
  作者：Zheng‐Zheng Li、Su‐Yang Yao、Bao‐Hui Ye

  DOI：10.1002/cplu.201402243

  日期：2015.1

  absolute configurations at the metal centers and sulfur atoms were determined by means of X‐ray crystallography. The results indicate that the configurations of the metal centers are retained and have the function of controlling sulfoxide chirality during the oxidation process. The Δ metal‐centered configuration enantioselectively generates an R‐configuration sulfoxide, and the Λ configuration enantioselectively

  的治疗顺- [吡啶钌2氯2 ] ⋅ 2小时2 O或Δ/Λ-的[Ru（联吡啶）2（PY）2 ] 2+（联吡啶= 2,2'-联吡啶，PY =吡啶）与前手性硫醚配体2- alkylthiobenzoic酸（HOS  R）产生相应的硫醚络合物外消旋- [吡啶钌2（OS  R）]（PF 6）（R =我（外消旋- 1），我PR（rac - 2），2-苄硫基苯甲酸酯（Bn）（rac - 3））和Δ/Λ-[Ru（bpy）2（OSR）]（PF 6）（R = Me（Δ‐ 1 / Λ‐ 1），i Pr（Δ‐ 2 / Λ‐ 2），Bn（Δ‐ 3 / Λ‐ 3））在手性金属中心的构型。在由硫醚复合物的原位氧化间氯过氧苯甲酸，得到相应的亚砜络合物外消旋- [吡啶钌2（OSO  R）]（PF 6）（OSO  R为2- alkylsulfinylbenzonate，R =我（外消旋- 1 a），i Pr（rac
• Janczewski, Marian; Jurczak, Janusz; Majewski, Wladyslaw, Polish Journal of Chemistry, 1983, vol. 57, # 10-12, p. 1205 - 1218
  作者：Janczewski, Marian、Jurczak, Janusz、Majewski, Wladyslaw

  DOI：——

  日期：——
• KRISCHE, B.;WALTER, W., CHEM. BER., 1983, 116, N 5, 1708-1727
  作者：KRISCHE, B.、WALTER, W.

  DOI：——

  日期：——
• JANCZEWSKI, M.;JURCZAK, J.;MAJEWSKI, W., POL. J. CHEM., 1983, 57, N 10-12, 1205-1218
  作者：JANCZEWSKI, M.、JURCZAK, J.、MAJEWSKI, W.

  DOI：——

  日期：——