benzyl o-(benzylthio)benzoate | 85021-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl o-(benzylthio)benzoate
• 英文别名: 2-benzylsulfanylbenzoic acid benzyl ester；2-Benzylmercapto-benzoesaeure-benzylester；Benzyl 2-(benzylsulfanyl)benzoate；benzyl 2-benzylsulfanylbenzoate
• CAS: 85021-06-3
• 化学式: C₂₁H₁₈O₂S
• 分子量: 334.439
• InChiKey: UPXJMHHLFKZHJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111.5-112 °C
• 沸点：
  485.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl o-(benzylthio)benzoate 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-苄基磺酰基苯羧酸
  参考文献：
  名称：

  Arylsulfanyl and heteroarylsulfanyl derivatives for treating pain

  摘要：

  根据发明提供了一个化合物I的公式；其中A、X、B、R1、R2、R3和R4如规范中定义。

  公开号：

  US20030078236A1
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基磺酰基苯羧酸 、 环己-1,3-二烯-5-炔 以16%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NAKAYAMA, JUZO;FUJITA, TOKO;HOSHINO, MASAMATSU, CHEM. LETT., 1982, N 11, 1777-1780

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Crystal Structures of Diaryl Thioethers and Aryl Benzyl Thioethers Derived from Thiosalicylic Acid
  作者：Dan Liu、Min Chen、Duowen Fang、Ai-Quan Jia、Qian-Feng Zhang

  DOI：10.1007/s10870-018-0705-7

  日期：2018.6

  Reaction of thiosalicylic acid and iodobenzene or 1-fluoro-2-nitrobenzene in the presence of two equiv. of K2CO3 in acetone–water afforded the according diaryl thioethers 1 and 2 bearing carboxyl groups. Treatment of thiosalicylic acid with benzyl bromide-type compounds under similar reaction conditions gave aryl benzyl thioethers 3–8 in excellent yields. Moreover, reactions of thiosalicylic acid and benzyl bromide in the presence of excess K2CO3 led to isolation of compound 9 (Leka et al. in Acta Cryst E69:o285–0286, 2013) through further esterification of the carboxyl group. Crystal structures of 2, 5–7 and 9 (Leka et al. in Acta Cryst E69:o285–0286, 2013), along with their spectroscopic properties are reported. Weak hydrogen-bonding interactions exist in compound 2 and isomers 5–7. Compounds 2 and 7 crystallize in the monoclinic space group P21/n and C2/c, respectively, with a = 12.04(3), b = 7.311(19), C=14.22(4) Å, β = 93.94(3)°, and Z = 4 for 2, and a = 14.934(13), b = 5.116(5), C=33.76(3) Å, β = 91.523(12)°, and Z = 8 for 7. The unit cell of 5 has triclinic P-1 symmetry with the cell parameters a = 5.4334(14), b = 7.7787(19), C=16.488(4) Å, α = 76.601(3)°, β = 86.078(3)°, γ = 70.772(3)°, and Z = 2 for 5. Compound 6 crystallizes in the orthorhombic space group Pbca with a = 15.1881(12), b = 7.3288(6), C=23.7366(19) Å, and Z = 8. Reactions of thiosalicylic acid and a series of aryl- or benzyl halides in the presence of K2CO3 in acetone–water resulted in the formation of according diaryl thioethers and aryl benzyl thioethers in excellent yields.

  在丙酮-水溶液中，存在两当量的K2CO3的条件下，硫水杨酸与碘苯或1-氟-2-硝基苯反应生成了相应的具有羧基的二芳基硫醚1和2。在类似反应条件下，硫水杨酸与苄溴型化合物反应，得到几种苯基苄硫醚3-8，产率优异。此外，硫水杨酸与苄溴在过量K2CO3存在下的反应，通过羧基的进一步酯化，分离出化合物9（Leka等，见Acta Cryst E69:o285-0286, 2013）。报告了化合物2、5-7和9的晶体结构（Leka等，见Acta Cryst E69:o285-0286, 2013），以及它们的光谱特性。化合物2及其异构体5-7中存在弱氢键相互作用。化合物2和7分别结晶于单斜空间群P21/n和C2/c，其中2的晶格参数为a=12.04(3) Å，b=7.311(19) Å，c=14.22(4) Å，β=93.94(3)°，Z=4；而7的晶格参数为a=14.934(13) Å，b=5.116(5) Å，c=33.76(3) Å，β=91.523(12)°，Z=8。化合物5的单元格具有三斜P-1对称性，晶格参数为a=5.4334(14) Å，b=7.7787(19) Å，c=16.488(4) Å，α=76.601(3)°，β=86.078(3)°，γ=70.772(3)°，Z=2。化合物6结晶于正交空间群Pbca，晶格参数为a=15.1881(12) Å，b=7.3288(6) Å，c=23.7366(19) Å，Z=8。在丙酮-水溶液中，硫水杨酸与一系列芳基或苄基卤化物在K2CO3存在下的反应，形成了相应的二芳基硫醚和苯基苄硫醚，产率极高。
• REACTIONS OF BENZYNE WITH SULFIDES HAVING A CARBOXYL GROUP. A NOVEL SYNTHESIS OF ESTER AND LACTONE
  作者：Juzo Nakayama、Toko Fujita、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.1246/cl.1982.1777

  日期：1982.11.5

  Reactions of benzyne with o- and p-(alkylthio)benzoic acids afford alkyl o- and p-(phenylthio)benzoates in varied yields, while reaction with o-(phenylthio)methylbenzoic acid gives phthalide and diphenyl sulfide in good yields.

  苄与邻-和对-(烷硫基)苯甲酸反应以不同的产率得到邻-和对-(苯硫基)苯甲酸烷基酯，而与邻-(苯硫基)甲基苯甲酸反应以良好的产率得到邻苯二甲酸和二苯硫醚。
• Behaghel; Ratz, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 1257,1269
  作者：Behaghel、Ratz

  DOI：——

  日期：——
• ARYLSULFANYL AND HETEROARYLSULFANYL DERIVATIVES FOR TREATING PAIN
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：EP1436264A1

  公开（公告）日：2004-07-14
• US6825221B2
  申请人：——

  公开号：US6825221B2

  公开（公告）日：2004-11-30