(2R,4S,5R)-2-(4'-methoxyphenyl)-N(3),4-dimethyl-5-phenyloxazolidine | 89630-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,4S,5R)-2-(4'-methoxyphenyl)-N(3),4-dimethyl-5-phenyloxazolidine
• 英文别名: (2R,4S,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-3,4-dimethyl-5-phenyloxazolidine；(2R,4S,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine
• CAS: 89630-26-2
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: RNZDGSZNMWOYLM-DOPJRALCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R)-2-(4'-methoxyphenyl)-N(3),4-dimethyl-5-phenyloxazolidine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到(1R,2S)-1-phenyl-2-[N-methyl-N-(4'-methoxybenzyl)amino]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体立体发散性合成反式和顺式N（2），3-二甲基-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉

  摘要：

  的范围内的酸促进环化Ñ -benzylethanolamines得到相应的（从伪麻黄碱或导出的）反式- Ñ（2），3-二甲基-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉具有高水平的非对映选择性和分离产物的良好收率。使相应的三羰基铬络合物的环化完全立体选择性。的酸促进环化ñ - （3'，4'-二甲氧基苄基）麻黄碱及其铬三羰基复合物与互补的非对映选择性发生，得到的反式-和顺式- Ñ（2），3-二甲基-4-苯基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉，分别在> 99：1博士中，后者与``双重反转''机理相一致，这涉及到三羰基铬部分的邻近基团参与，然后进行重新麦芽糖化反应，得到相应的顺式-四氢异喹啉，并保留了整体构型。

  DOI：

  10.1002/asia.200900470
• 作为产物：
  描述：

  麻黄碱 、 4-甲氧基苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以94%的产率得到(2R,4S,5R)-2-(4'-methoxyphenyl)-N(3),4-dimethyl-5-phenyloxazolidine
  参考文献：
  名称：

  对映体立体发散性合成反式和顺式N（2），3-二甲基-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉

  摘要：

  的范围内的酸促进环化Ñ -benzylethanolamines得到相应的（从伪麻黄碱或导出的）反式- Ñ（2），3-二甲基-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉具有高水平的非对映选择性和分离产物的良好收率。使相应的三羰基铬络合物的环化完全立体选择性。的酸促进环化ñ - （3'，4'-二甲氧基苄基）麻黄碱及其铬三羰基复合物与互补的非对映选择性发生，得到的反式-和顺式- Ñ（2），3-二甲基-4-苯基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉，分别在> 99：1博士中，后者与``双重反转''机理相一致，这涉及到三羰基铬部分的邻近基团参与，然后进行重新麦芽糖化反应，得到相应的顺式-四氢异喹啉，并保留了整体构型。

  DOI：

  10.1002/asia.200900470

文献信息

• Stereochemistry-60
  作者：Claude Agami、Toufic Rizk

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96496-8

  日期：1985.1

  controlled oxazolidine formation was observed with aromatic aldehydes substituted by electron-withdrawing groups. The stereoselectivity is solvent dependent: non-stereoselective ring closure occurred in chloroform while a high diastereodifferentiation was observed in methanol. The first oxazolidine showing an unambiguous 2R configuration was synthesized from p-bromobenzaldehyde and (-)-ephedrine in alcohol

  用吸电子基团取代的芳族醛观察到动力学控制的恶唑烷的形成。立体选择性取决于溶剂：在氯仿中发生非立体选择性闭环，而在甲醇中观察到高非对映异构性。由对-溴苯甲醛和（-）-麻黄碱在酒精介质中合成了第一个具有清晰2R构型的恶唑烷。为了阐明立体选择性的差异，提出了一种涉及由醇类溶剂进行亲核辅助的机理。
• Role of solvent on the diastereoselectivity of oxazolidine formation from (–)-ephedrine
  作者：Claude Agami、Toufic Rizk

  DOI：10.1039/c39830001485

  日期：——

  Under kinetic control, the stereochemical course of the condensation between (–)-ephedrine and p-cyano-or p-nitro-benzaldehyde is solvent dependent; no noticeable stereoselectivity was observed in chloroform whereas diastereo-differentiation occurred in methanol.

  在动力学控制下，（-）-麻黄碱与对-氰基-或对-硝基-苯甲醛之间缩合的立体化学过程取决于溶剂。在氯仿中没有观察到明显的立体选择性，而在甲醇中发生了非对映异构。
• Comparison of Conventional and Microwave Assisted Reactions Giving Aromatic Oxazolidines
  作者：Florian Diwischek、Eberhard Heller、Ulrike Holzgrabe

  DOI：10.1007/s00706-003-0020-6

  日期：2003.8.1

  By reaction of aromatic aldehydes with (-)-ephedrine aromatic 1,3-oxazolidines can be obtained. The reaction was carried out either at conventional conditions or by microwave heating. The different diastereomeric ratios were determined by Means of H-1 NMR spectroscopy.