2-(1-((6-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)ethyl 2-(1,3-dimethyl-2,6-dioxo-2,3-dihydro-1H-purin-7(6H)-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-((6-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)ethyl 2-(1,3-dimethyl-2,6-dioxo-2,3-dihydro-1H-purin-7(6H)-yl)acetate
• 英文别名: 2-[1-[[4-(2,4-Dioxopyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl]triazol-4-yl]ethyl 2-(1,3-dimethyl-2,6-dioxopurin-7-yl)acetate；2-[1-[[4-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl]triazol-4-yl]ethyl 2-(1,3-dimethyl-2,6-dioxopurin-7-yl)acetate
• 化学式: C₂₅H₂₉N₉O₉
• 分子量: 599.56
• InChiKey: WLMKWGPUFSCKIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  193
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 吡啶 、 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(1-((6-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)ethyl 2-(1,3-dimethyl-2,6-dioxo-2,3-dihydro-1H-purin-7(6H)-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  含乙炔茶碱和含1,2,3-三唑的茶碱及其核苷衍生物的设计，合成，抗癌，抗菌活性和分子对接研究

  摘要：

  一种新的一系列含有茶碱乙炔衍生物（6A -图6b和7 - 13）和含1,2,3-三唑与变体的核苷衍生物的茶碱（20 - 32）已经被设计和合成。筛选这些化合物的抗癌和抗微生物活性。此外，使用MOE软件执行了计算对接和二维QSAR，以识别新型支架。结果表明，化合物29和30对所有四种癌细胞（如肺癌（A549），结肠（HT-29），乳腺癌（MCF-7）和黑色素瘤（A375））均具有IC 50的显着细胞毒性作用分别为2.56、2.19、1.89、4.89μM和3.57、2.90、2.10、5.81μM。而在抗菌研究中观察到这些化合物的结果却截然不同。化合物11，21和26都显示出显著最低抑菌浓度（MIC）对金黄色葡萄球菌，蜡样芽胞杆菌，大肠杆菌和铜绿假单胞菌。对接研究表明，化合物27，28，29和30在癌细胞增殖中具有良好的对接得分和与各种治疗靶标的结合亲和力。此外，这些化合物在二维QSAR模型

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.07.024

文献信息

• Design, synthesis, anticancer, antimicrobial activities and molecular docking studies of theophylline containing acetylenes and theophylline containing 1,2,3-triazoles with variant nucleoside derivatives
  作者：Radhakrishnam Raju Ruddarraju、Adharvana Chari Murugulla、Ravindar Kotla、Muni Chandra Babu Tirumalasetty、Rajendra Wudayagiri、Shobha Donthabakthuni、Ravichandar Maroju、K. Baburao、Lakshmana Swamy Parasa

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.07.024

  日期：2016.11

  A new series of theophylline containing acetylene derivatives (6a–6b and 7–13) and theophylline containing 1,2,3-triazoles with variant nucleoside derivatives (20–32) have been designed and synthesized. These compounds were screened for anticancer and antimicrobial activity. Further the computational docking and 2D QSAR were performed using MOE software to identify novel scaffolds. The results showed

  一种新的一系列含有茶碱乙炔衍生物（6A -图6b和7 - 13）和含1,2,3-三唑与变体的核苷衍生物的茶碱（20 - 32）已经被设计和合成。筛选这些化合物的抗癌和抗微生物活性。此外，使用MOE软件执行了计算对接和二维QSAR，以识别新型支架。结果表明，化合物29和30对所有四种癌细胞（如肺癌（A549），结肠（HT-29），乳腺癌（MCF-7）和黑色素瘤（A375））均具有IC 50的显着细胞毒性作用分别为2.56、2.19、1.89、4.89μM和3.57、2.90、2.10、5.81μM。而在抗菌研究中观察到这些化合物的结果却截然不同。化合物11，21和26都显示出显著最低抑菌浓度（MIC）对金黄色葡萄球菌，蜡样芽胞杆菌，大肠杆菌和铜绿假单胞菌。对接研究表明，化合物27，28，29和30在癌细胞增殖中具有良好的对接得分和与各种治疗靶标的结合亲和力。此外，这些化合物在二维QSAR模型