6-{2-[2-(2-hydroxyethylcarbamoyl)-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dienylamino]-2-(4-hydroxyphenyl)acetylamino}penicillanic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-{2-[2-(2-hydroxyethylcarbamoyl)-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dienylamino]-2-(4-hydroxyphenyl)acetylamino}penicillanic acid
• 英文别名: (2S,5R,6R)-6-[[(2R)-2-[[2-(2-hydroxyethylcarbamoyl)-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl]amino]-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₂₅H₂₆N₄O₉S
• 分子量: 558.569
• InChiKey: MTHYECOHNBDMJT-YQYRJILISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.27
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  202.44
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基-N-(2-羟乙基)苯甲酰胺 、 阿莫西林 在 sodium acetate buffer 、 laccase C from Trametes spec 、 氧气 作用下， 反应 3.0h， 生成 6-{2-[2-(2-hydroxyethylcarbamoyl)-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dienylamino]-2-(4-hydroxyphenyl)acetylamino}penicillanic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel Penicillins Synthesized by Biotransformation Using Laccase from Trametes spec.

  摘要：

  利用曲霉菌的漆酶，通过氨苄西林或阿莫西林与 2,5-二羟基苯甲酸衍生物的异分子反应，合成了八种新型青霉素。在琼脂扩散试验中，所有产品都能抑制几种革兰氏阳性细菌菌株的生长，其中包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌和耐万古霉素肠球菌。在小鼠感染金黄色葡萄球菌后，这些产品能保护小鼠免受未经处理的动物的致命感染。新化合物的细胞毒性和急性毒性均可忽略。研究结果表明，漆酶可用于合成潜在的新抗生素。新化合物的生物活性激发了更多的药理学试验。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.632

文献信息

• Novel Penicillins Synthesized by Biotransformation Using Laccase from Trametes spec.
  作者：Annett Mikolasch、Timo Horst Johannes Niedermeyer、Michael Lalk、Sabine Witt、Simone Seefeldt、Elke Hammer、Frieder Schauer、Manuela Gesell、Susanne Hessel、Wolf-Dieter Jülich、Ulrike Lindequist

  DOI：10.1248/cpb.54.632

  日期：——

  Eight novel penicillins were synthesized by heteromolecular reaction of ampicillin or amoxicillin with 2,5-dihydroxybenzoic acid derivatives using a laccase from Trametes spec. All products inhibited the growth of several gram positive bacterial strains in the agar diffusion assay, among them methicillin-resistant Staphylococcus aureus and vancomycin-resistant Enterococci. The products protected mice against an infection with Staphylococcus aureus lethal to the untreated animals. Cytotoxicity and acute toxicity of the new compounds were neglectable. The results show the usefulness of laccase for the synthesis of potential new antibiotics. The biological activity of the new compounds stimulates intensified pharmacological tests.

  利用曲霉菌的漆酶，通过氨苄西林或阿莫西林与 2,5-二羟基苯甲酸衍生物的异分子反应，合成了八种新型青霉素。在琼脂扩散试验中，所有产品都能抑制几种革兰氏阳性细菌菌株的生长，其中包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌和耐万古霉素肠球菌。在小鼠感染金黄色葡萄球菌后，这些产品能保护小鼠免受未经处理的动物的致命感染。新化合物的细胞毒性和急性毒性均可忽略。研究结果表明，漆酶可用于合成潜在的新抗生素。新化合物的生物活性激发了更多的药理学试验。