3-O-<α-L-rhamnopyranosyl-(1->6)-β-D-glucopyranosyl>-catechin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-O-<α-L-rhamnopyranosyl-(1->6)-β-D-glucopyranosyl>-catechin
• 英文别名: catechin 3-O-rutinoside；(2R,3R,4R,5R,6S)-2-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[[(2R,3S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl]oxy]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methoxy]-6-methyloxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₂₇H₃₄O₁₅
• 分子量: 598.558
• InChiKey: PKKUTJOKYCMKKA-RPOZNQEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  248
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  芦丁 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 、 3-O-<α-L-rhamnopyranosyl-(1->6)-β-D-glucopyranosyl>-catechin
  参考文献：
  名称：

  黄酮醇苷转化为花青素：生物合成类黄酮中间体氧化还原关系的解释†

  摘要：

  建立了芦丁到相应的花青素、花青素 3 - O-芸香苷的有效转化。芦丁的 Clemmensen 型还原产生了 flav-2-en-3-ol 和两种 flav-3-en-3-ol 的混合物，它们很容易被空气氧化得到花青素。这些类黄酮的相互转化反应提供了对其生物合成途径的深入了解。

  DOI：

  10.1039/c9ra06986k