3-O-rutinosyl (E)-caffeic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-rutinosyl (E)-caffeic acid
• 英文别名: (E)-3-[4-hydroxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxyphenyl]prop-2-enoic acid
• 化学式: C₂₁H₂₈O₁₃
• 分子量: 488.446
• InChiKey: OYNPHYQQXVUTTD-PNAKDSENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  216
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  TRANS-咖啡酸 、 芦丁 在 rutinosidase from Pichia pastoris 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以4.5 mg的产率得到[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-三羟基-6-甲基四氢吡喃-2-基]氧基甲基]四氢吡喃-2-基](E)-3-(3,4-二羟基苯基)丙-2-烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  糖苷酶催化的芳香酸糖基酯和酚类糖苷的合成

  摘要：

  酚类糖苷天然存在于许多植物中，因此通常存在于人类饮食中。由于它们存在于复杂的基质中，因此将它们与天然来源隔离通常很费力。已经发现它们的化学和酶促合成复杂，费时且昂贵，仅产生少量的糖基化产物。在寻求一种结构复杂的酚糖苷的便捷生物催化途径时，我们发现黑曲霉的芸香糖苷酶不仅有效地转化了羟基化的芳族酸（例如。香豆酸和阿魏酸）成相应的酚类芦丁糖苷，但是令人惊讶地还催化了相应糖基酯的形成。我们在这里报告系统研究的结果，该研究提出了通过糖苷酶催化完成的天然存在的糖基酯和酚类糖苷的独特合成。测试了一组芳香酸作为糖基受体，并鉴定了形成糖基酯所需的关键结构特征。根据目前的结构-活性关系研究，提出了合理的反应机理。所有产物均通过NMR和MS完全结构表征。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900259