amoxicillin | 26787-78-0

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 青霉素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: amoxicillin
• 英文别名: amoxicilin；6β-[(R)-2-amino-2-(4-hydroxy-phenyl)-acetylamino]-penicillanic acid；6-[[amino(4-hydroxyphenyl)acetyl]-amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo-[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid；α-Amino-p-hydroxy-benzylpenicillin；p-Hydroxyampicillin；6-[[2-Azaniumyl-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 26787-78-0；26889-93-0；38083-36-2；98464-36-9
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₅S
• 分子量: 365.41
• InChiKey: LSQZJLSUYDQPKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C
• 沸点：
  743.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  0.87 at 25℃
• 稳定性/保质期：
  稳定存放，但不宜与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S36/37
• 危险类别码：
  R42/43
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2941109200
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

这种生产工艺主要可以分为以下几个步骤：

1. 脱酯液的准备：首先通过特定方法从青霉素发酵液中提取6-氨基青霉烷酸(6-APA)，这是整个生产过程的基础原料。

2. 6-APA到阿莫西林的合成：

   • 碱化处理，即将6-APA在适当条件下用氨水进行碱化，以调节pH值至约7.23。
   • 酶催化缩合反应：加入D-对羟基苯甘氨酸甲酯，并加入阿莫西林合成酶。通过控制合适的温度和pH值，使6-APA与D-对羟基苯甘氨酸甲酯发生缩合反应生成阿莫西林粗品。
   • 酸化溶解：将所得阿莫西林粗品用盐酸酸化以完全溶解。

3. 提纯：

   • 结晶：通过调节pH值至约5.05并控制低温条件，使阿莫西林从溶液中结晶析出。
   • 抽滤、洗涤和干燥：对所得晶体进行抽滤分离，并用适当溶剂（如水或丙酮）洗涤以除去未反应的杂质后，在真空条件下进行干燥。

4. 产品收率与效率：最终产品阿莫西林从脱酯液到阿莫西林干粉的整体转化率为约85.91%，显示出较高的产率和工艺可行性。

此方法不仅关注了产品的合成，还特别注意了各个步骤中条件的精确控制以及产物的质量保证。通过严格的原料选择、中间体处理及最终产品提纯过程来确保最终阿莫西林成品的质量符合临床应用的标准要求。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  amoxicillin 生成 sodium;6-[[2-(4-hydroxyphenyl)-2-[[4-oxo-6-[(5-oxopyrrolidine-2-carbonyl)amino]-1H-quinoline-3-carbonyl]amino]acetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  HASKELL, T. H.;HUTT, M. P.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS AU TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017035360A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement Factor D comprising Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade. The inhibitors of Factor D described herein reduce the excessive activation of complement.

  化合物、使用方法和制备抑制补体因子D的方法，包括式（I）的药用盐或其组合物。本文描述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联反应。本文描述的因子D的抑制剂减少了过度激活的补体。
• [EN] ALKYNE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF IMMUNE AND INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS ALCYNE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES IMMUNITAIRES ET INFLAMMATOIRES
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017035415A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement Factor D are provided comprising Formula I, I" and I'" or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof. The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade. The inhibitors of Factor D described herein reduce the excessive activation of complement.

  提供含有公式I、I"和I'"的补体因子D抑制剂、使用方法和制备过程，或其药物可接受的盐或组合物。本文所述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联反应。本文所述的因子D抑制剂减少了补体的过度激活。
• [EN] ARYL, HETEROARYL, AND HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR TREATMENT OF IMMUNE AND INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS ARYLE, HÉTÉROARYLE, ET HÉTÉROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES IMMUNITAIRES ET INFLAMMATOIRES
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017035409A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement Factor D are provided comprising Formula I, I" and I'" or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof. The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade. The inhibitors of Factor D described herein reduces the excessive activation of complement.

  提供含有公式I、I"和I'"的补体因子D抑制剂、使用方法和制备过程，或其药物可接受的盐或组合物。本文所述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联反应。本文所述的因子D抑制剂减少了补体的过度激活。
• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS FOR TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES DESTINÉS AU TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018160892A1

  公开（公告）日：2018-09-07

  Macrocyclic Complement Factor D inhibitors, pharmaceutical compositions, and uses thereof, as well as processes for their manufacture are provided. The compounds provided include Formula I, Formula II, Formula III, Formula IV, Formula V, Formula VI, Formula VII, and Formula VIII or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, isotopic analog, N-oxide, or isolated isomer thereof, optionally in a pharmaceutically acceptable composition. The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade.

  提供大环补体因子D抑制剂、药物组合物及其用途，以及它们的制造工艺。所提供的化合物包括公式I、公式II、公式III、公式IV、公式V、公式VI、公式VII和公式VIII或其药用可接受的盐、前药、同位素类似物、N-氧化物或孤立的同分异构体，可选地存在于药用可接受的组合物中。此处描述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联反应。
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF COMPLEMENT MEDIATED DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDIÉS PAR LE COMPLÉMENT
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2020198062A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  This disclosure provides pharmaceutical compounds to treat medical disorders, such as complement-mediated disorders, including complement Cl -mediated disorders.

  这份披露提供了用于治疗医学疾病的药物化合物，例如包括补体介导的疾病在内的补体Cl-介导的疾病。

表征谱图