5-[(咪唑-1-基)甲基]苯-1,3-二羧酸 | 1393930-96-5

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 氨基甲酸酯杀虫剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-[(咪唑-1-基)甲基]苯-1,3-二羧酸
• 英文名称: 5-(imidazol-1-ylmethyl)isophthalic acid
• 英文别名: 5-[(Imidazol-1-yl)methyl]benzene-1,3-dicarboxylic acid；5-(imidazol-1-ylmethyl)benzene-1,3-dicarboxylic acid
• CAS: 1393930-96-5
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₄
• 分子量: 246.222
• InChiKey: PEXUFQIHFJQSOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cobalt(II) nitrate hexahydrate 、 5-[(咪唑-1-基)甲基]苯-1,3-二羧酸 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以72%的产率得到Co(5-(imidazol-1-ylmethyl)isophthalate)
  参考文献：
  名称：

  Effect of auxiliary ligands on cobalt(II) coordination polymers with 5-(imidazol-1-ylmethyl)isophthalate

  摘要：

  The reactions of cobalt(II) salt with 5-(imidazol-1-ylmethyl)isophthalic acid (H2L) as a main ligand and 1,10-phenanthroline (phen), 2-(pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole (pybim) or 1,2-di(pyridin-4-yl)ethylene (dpe) as auxiliary ligand by hydrothermal method lead to the formation of four new complexes [Co(L)(phen)]center dot 2H(2)O (1), [Co(L)(pybim)(H2O)]center dot 2H(2)O (2), [Co(L)(pybim)]center dot H2O (3) and [Co(L)(dpe)(0.5)] (4), among them 2 and 3 were obtained by changing the metal-to-ligand ratio. While in the absence of any auxiliary ligand, complex [Co(L)] (5) was obtained. The complexes 1-5 have been characterized by single crystal and powder X-ray diffractions, IR, elemental and thermogravimetric analyses. Complexes 1 and 2 have double- and single-chain structures, while 2 and 3 are 3-connected uninodal and (3,6)-connected binodal 2D networks with (6(3)) and [(6(3))(6(6))] topology, respectively. All the complexes 1-4 show 3D supramolecular structures through hydrogen bonding/pi-pi interactions. Complex 5 shows a (5,5)-connected binodal 3D net with [(4(5))(6(5))] topology. The results imply that the auxiliary ligand as well as the metal-to-ligand ratio has great impact on the structure of the complexes. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2012.06.020
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 5-(bromomethyl)isophthalic acid 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 以88%的产率得到5-[(咪唑-1-基)甲基]苯-1,3-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  咪唑和含羧酸盐的金属络合物的结构多样性取决于碱性试剂†

  摘要：

  三个镉有机框架[Cd（L）（DMF）（H 2 O）]·H 2 O（1），[Cd（L）（H 2 O）2 ] 2 ·5H 2 O（2）和[Cd 2（L）2（H 2 O）2 ] 2 ·H 2 O（3）和两个锌络合物[Zn（L）]（4）和[Zn（L）（H 2 O）]（5）[H 2 L = 5-（咪唑-1-基甲基）间苯二甲酸，DMF =N，N-二甲基甲酰胺已经通过单晶X射线结构测定，IR，元素分析和粉末X射线衍射合成并表征了[α]。这两个系列的复合物都显示出结构多样性，这是由非纯碱试剂控制的。在镉系列中，原位由DMF生成二甲胺，氢氧化钠和碳酸盐被用作的合成基本试剂1，2和3分别。结果，1具有一维梯形结构，2是单节点3连接的2D（6 3）网络，3显示具有（4.6 2）2（4 2 .6 10）的双脚（3,6）连接的3D框架。.8 3）拓扑。在锌系列中氢氧化四丁铵碳酸盐和碳酸盐分别用于合成4和5。图4示出了具有[（4

  DOI：

  10.1039/c2ce25062d

文献信息

• Synthesis, structure and properties of a nickel coordination polymer with 3D supramolecular framework
  作者：Fu-An Li、Wei-Chun Yang、Song-Tian Li、Xu Miao

  DOI：10.1080/15533174.2016.1186069

  日期：2017.3.4

  (H2L) as a main ligand and 1,2-bis(4-pyridyl) ethene (bpe) as a N-containing ancillary ligand, [NiL(bpe)(H2O)]·(H2O)3}n(1), has been obtained by hydrothermal synthesis and characterized by powder X-ray diffraction (PXRD), UV/vis, IR, elemental analysis, thermal gravimetric analysis (TGA) and single-crystal XRD. It crystallizes in the monoclinic, space group P21/c. In 1, L2− anions connect Ni(II) ions

  一种具有3D超分子骨架的镍配位聚合物，其基于5-（咪唑-1-基甲基）间苯二甲酸（H 2 L）作为主要配体和1,2-双（4-吡啶基）乙烯（bpe）作为含N辅助配体[NiL（bpe）（H 2 O）]·（H 2 O）3 } n（1）已通过水热合成获得，并通过粉末X射线衍射（PXRD），UV / vis表征，红外，元素分析，热重分析（TGA）和单晶XRD。它在单斜空间群P 2 1 / c中结晶。在1中，L 2−阴离子连接形成2D层的Ni（II）离子（Ni 3L 3）n和随后的相邻层通过π··π相互作用进一步关联在一起，从而导致由相邻的咪唑基形成的双层。同时，层之间的氢键相互作用将这些双层扩展为3D超分子网络。
• A series of divalent metal complexes with mixed 5-(imidazol-1-ylmethyl)isophthalic acid and N-donor ligands: Synthesis, characterization and property
  作者：Hai-Wei Kuai、Taka-aki Okamura、Wei-Yin Sun

  DOI：10.1016/j.poly.2014.01.019

  日期：2014.4

  thermogravimetric analyses. Complex 1 is a 3-connected uninodal 2D network with (4.82) topology, while 2, 4, 6 and 7 display 3-connected uninodal 2D network with (63) hcb topology, 3 exhibits a (5,5)-connected binodal 3D net with (45)(65) topology, 5 and 8 have 1D double-chain structures. The influence of metal centers and auxiliary ligands on the structures of resultant complexes is discussed. Magnetic

  八个具有不同3d金属中心和辅助配体的配合物，[Cu（L）（py）]（1），[Cu（L）（bpy）]·1.5H 2 O（2），[Mn（L）]（3），[Mn（L）（pybim）]·3H 2 O（4），[Ni（L）（bpy）]·2H 2 O（5），[Ni（L）（phen）]·2H 2 O（6），[Ni（L）（bpe）（H 2 O）]·2H 2 O（7）和[Zn（L）（bpy）]·2H 2 O（8）[H 2L = 5-（咪唑-1-基甲基）间苯二甲酸，py =吡啶，bpy = 2,2'-联吡啶，pybim = 2-（吡啶-2-基）-1H-苯并[d]咪唑，phen = 1在水热条件下得到10，10-菲咯啉，bpe ＝ 1，2-二（吡啶-4-基）乙烯]，并通过单晶和粉末X射线衍射，IR，元素和热重分析对其进行表征。复杂1是3连接的单节2D网络（4.8 2）的拓扑结构，而2，4，6和7显示3连接的单节2D网络（6
• A one-dimensional coordination polymer of 5-[(imidazol-1-yl)methyl]benzene-1,3-dicarboxylic acid with Cu^IIcations
  作者：Ranjan Patra、Israel Goldberg

  DOI：10.1107/s0108270113005313

  日期：2013.4.15

  5‐[(Imidazol‐1‐yl)methyl]benzene‐1,3‐dicarboxylic acid (H2L) was synthesized and the dimethylformamide‐ and dimethylacetamide‐solvated structures of its adducts with CuII, namely catena‐poly[[copper(II)‐bis[μ‐3‐carboxy‐5‐[(imidazol‐1‐yl)methyl]benzoato]] dimethylformamide disolvate], [Cu(C12H9N2O4)2]·2C3H7NO}n, (I), and catena‐poly[[copper(II)‐bis[μ‐3‐carboxy‐5‐[(imidazol‐1‐yl)methyl]benzoato]] dimethylacetamide

  合成了5-[（咪唑-1-基）甲基]苯-1,3-二羧酸（H 2 L），并用Cu II加成了二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺的加合物结构，即阳离子-聚[[铜（II）-双[μ-3-羧基-5-[（咪唑-1-基）甲基]苯并]]二甲基甲酰胺二溶剂化物]，[Cu（C 12 H 9 N 2 O 4）2 ]·2C 3 H 7 NO} n，（I）和链状聚[[铜（II）-双[μ-3-羧基-5-[（咪唑-1-基）甲基]苯并]]二甲基乙酰胺二溶剂化物]，[Cu （C 12 H 9 N 2 O4）2 ]·2C 4 H 9 NO} n，（II），其形成与H 2 L的单去质子化有关。这两个结构是同构的和等轴测的。它们由与铜的有机配位体的一维配位聚合物的II以2：1的比例，[铜（μ-H大号）2 ] Ñ，结晶作为二甲基甲酰胺（DMF）或二甲基乙酰胺（DMA）disolvates。Cu II阳离子的特征在于配位数为6，位于结晶反转的中心。在聚合物链中，每个Cu