全顺式-4,7,10,13,16-二十二碳五烯酸 | 25182-74-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 分析标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 全顺式-4,7,10,13,16-二十二碳五烯酸
• 中文别名: 二十二碳五烯酸
• 英文名称: cis-4,7,10,13,16-docosapentaenoic acid
• 英文别名: 4Z,7Z,10Z,13Z,16Z-Docosapentaenoic acid；(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z)-docosa-4,7,10,13,16-pentaenoic acid；4(Z),7(Z),10(Z),13(Z),16(Z)-docosapentaenoic acid；all-cis-4,7,10,13,16-docosapentaenoic acid；cis-4,7,10,13,16 docosapentaenoic acid；4,7,10,13,16-docosapentaenoic acid；Osbond acid
• CAS: 25182-74-5
• 化学式: C₂₂H₃₄O₂
• 分子量: 330.511
• InChiKey: AVKOENOBFIYBSA-WMPRHZDHSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.8±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.932±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  0.1 M Na2CO3：1 mg/mL； DMF：>100mg/mL； DMSO：>100mg/mL；乙醇：可混溶
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

二十二碳五烯酸(DPA)是一种存在于鱼油中的22碳脂肪酸，它是人类血清中总不饱和脂肪酸的一个次要成分，含量在0.1%至1%之间，并会因饮食补充而增加。全顺式-4,7,10,13,16-DPA，即奥地利酸，是DPA的一种异构体，是一种ω-6脂肪酸，由花生四烯酸的延伸和去饱和作用形成。在脂肪酸去饱和酶综合征期间，这种脂肪酸的水平可能会降低，从而影响发育。超长脂肪酸蛋白6的肝脏伸长表达上调及超长链脂肪酸水平升高，包括所有顺式4,7,10,13,16-DPA，是非酒精性脂肪性肝炎的特征。非酒精性脂肪性肝炎是肝细胞癌的一种癌前病变。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  全顺式-4,7,10,13,16-二十二碳五烯酸 在 sodium perborate 、 Magnaporthe oryzae manganese-containing lipoxygenase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  稻瘟病菌 Magnaporthe oryzae 锰脂氧合酶的晶体结构

  摘要：

  脂氧合酶 (LOX) 是非血红素金属酶，可将多不饱和脂肪酸氧化成氢过氧化物。所有LOX都属于同一基因家族，并且分布广泛。动物、植物和原核生物的LOX含有铁作为催化金属，而真菌则用铁或锰表达LOX。关于 LOX 的金属选择及其与蛋白质结合的催化金属的氧化还原电位的调整知之甚少。动物、植物和原核生物 FeLOX 的三维结构有 13 种，但 MnLOX 没有。最重要的植物病原体稻瘟病菌 (Mo) 的 MnLOX 在 Mo-MnLOX 中表达，经过去糖基化、纯化至均质，并进行晶体筛选和 X 射线衍射。该结构通过硫和锰单波长反常色散解析，分辨率为 2.0 Å。锰配位球与珊瑚8-LOX和大豆LOX-1的铁配体相似，但不重叠。 Asn-473 位于短环 (Asn-Gln-Gly-Glu-Pro) 而非 α 螺旋上，并与 Gln-281 形成氢键。与 FeLOX 的比较表明，Phe-332 和 Phe-525

  DOI：

  10.1074/jbc.m115.707380
• 作为产物：
  描述：

  docosa-4,7,10,13,16-pentaynoic acid 在 喹啉 、 Lindlar's catalyst 、 苯 作用下， 生成 全顺式-4,7,10,13,16-二十二碳五烯酸
  参考文献：
  名称：

  Osbond; Wickens, Chemistry and industry, 1959, p. 1288

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] LIPID COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AND THEIR OPTHALMIC USE<br/>[FR] COMPOSÉS LIPIDIQUES ET COMPOSITIONS ASSOCIÉES ET LEUR UTILISATION OPHTALMIQUE
  申请人：BIOZEP AS

  公开号：WO2017093732A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  The invention relates to lipid compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts for the prevention and/or treatment of ophthalmic disorders such as retinal degenerative disorders and ocular inflammatory diseases: (I) (wherein R1 is either a C9 to C22 alkyl group, or a C9 to C22 alkenyl group having from 1 to 6 double bonds; R2 is selected from the group consisting of a halogen atom, a hydroxy group, an alkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, a carboxy group, an acyl group, an amino group, and an alkylamino group; R3 is a hydrogen atom, or a group R2; R4 is a carboxylic acid or a derivative thereof; and X is methylene (-CH2-), or an oxygen or sulfur atom).

  本发明涉及用于预防或治疗如视网膜退行性疾病和眼部炎症疾病的眼科疾病的一类脂质化合物公式(I)及其药用可接受盐：(I)（其中R1为C9至C22的烷基或具有1至6个双键的C9至C22的烯基；R2选自卤素原子、羟基、烷基、烷氧基、烷硫基、羧基、酰基、氨基和烷基氨基的组；R3为氢原子或R2基团；R4为羧酸或其衍生物；X为亚甲基(-CH2-)，或氧或硫原子）。
• NOVEL USE OF SUBSTITUTED CHROMAN-6-OLS
  申请人：DSM IP ASSETS B.V.

  公开号：US20210030022A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  The present invention is directed towards the use of substituted chroman-6-ols of formula (I) wherein R 1 and R 2 are independently from each other H or C 1-11 -alkyl or (CH 2 ) n —OH with n being an integer from 1 to 4, or R 1 and R 2 represent together a keto group, 10 A is CHR 3 or C(═O), and wherein R 3 , R 4 and R 6 are independently from each other H or C 1-4 -alkyl, and wherein R 5 is H or OH or C 1-4 -alkyl or C 1-4 -alkoxy, as antioxidants, especially in feed such as pet food and feed ingredients such as fish meal, insect meal and poultry meal, as well as PUFA-containing oil such as marine oil, microbial oil, fungal oil, algal oil and PUFA-containing plant oil. The present invention is further directed towards feed ingredients and feed for insects, aquatic and terrestrial animals comprising such substituted chroman-6-ols of formula (I).

  本发明涉及使用式(I)的取代基氧杂环己烯-6-醇，其中R1和R2分别独立地为H或C1-11-烷基或(CH2)n—OH，其中n为1至4的整数，或者R1和R2共同表示酮基，A为CHR3或C(═O)，其中R3、R4和R6分别独立地为H或C1-4-烷基，R5为H或OH或C1-4-烷基或C1-4-烷氧基，作为抗氧化剂，特别是在饲料中，如宠物食品和饲料成分，如鱼粉、昆虫粉和禽畜粉，以及富含PUFA的油，如海洋油、微生物油、真菌油、藻类油和富含PUFA的植物油。本发明还涉及含有式(I)的这种取代基氧杂环己烯-6-醇的饲料成分和用于昆虫、水生和陆生动物的饲料。
• [EN] PROCESS FOR INCREASING THE STABILITY OF A COMPOSITION COMPRISING POLYUNSATURATED OMEGA-6 FATTY ACIDS<br/>[FR] PROCÉDÉ D'AUGMENTATION DE LA STABILITÉ D'UNE COMPOSITION COMPRENANT DES ACIDES GRAS OMÉGA-6 POLYINSATURÉS
  申请人：EVONIK DEGUSSA GMBH

  公开号：WO2016102316A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The present invention relates to processes for increasing the stability of compositions comprising polyunsaturated omega-6 fatty acids against oxidation. The processes comprise the following steps: (i) providing a starting composition comprising at least one polyunsaturated omega-6 fatty acid component; (ii) providing a lysine composition; (iii) admixing aqueous, aqueous-alcoholic or alcoholic solutions of starting composition and lysine composition, and subjecting resulting admixture to spray drying conditions subsequently, thus forming a solid product composition comprising at least one salt of a cation derived from lysine with an anion derived from a polyunsaturated omega-6 fatty acid; the product composition exhibiting a solvent content SC selected from the following: SC < 5 wt%, SC < 3 wt%, SC < 1 wt%, SC < 0.5 wt%. Compositions obtainable by such spray drying processes and use of such compositions for the manufacture of food, nutritional and pharmaceutical products are further comprised by the present invention.

  本发明涉及增加含有多不饱和ω-6脂肪酸的组合物抗氧化稳定性的过程。该过程包括以下步骤：(i)提供包含至少一种多不饱和ω-6脂肪酸成分的起始组合物；(ii)提供赖氨酸组合物；(iii)混合起始组合物和赖氨酸组合物的水、水醇或醇溶液，并随后将所得混合物暴露于喷雾干燥条件，从而形成包含至少一种来自赖氨酸阳离子和来自多不饱和ω-6脂肪酸阴离子的盐的固体产品组合物；所述产品组合物具有以下所选的溶剂含量SC：SC < 5 wt%，SC < 3 wt%，SC < 1 wt%，SC < 0.5 wt%。通过这种喷雾干燥过程获得的组合物以及利用这种组合物制造食品、营养和制药产品的方法也包含在本发明中。
• AMINO ACID SALTS OF UNSATURATED FATTY ACIDS
  申请人：Thetis Pharmaceuticals LLC

  公开号：US20170119841A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds of Formula I and Formula II and related compositions and methods.

  本发明提供了Formula I和Formula II的化合物以及相关的组合物和方法。
• [EN] IODINATED PRODUCTS INTENDED FOR A USE FOR THE MEDICAL IMAGING AND THEIR METHODS OF PREPARATION<br/>[FR] PRODUITS IODÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS POUR L'IMAGERIE MÉDICALE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：UNIV STRASBOURG

  公开号：WO2013121284A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The present invention concerns an iodinated lipophilic compound of formula (I) or (II) : AG-R (I) or AG-X-R (II) wherein - AG represents an unsaturated or saturated (C8-C52) aliphatic hydrocarbon chain found in fatty acids having or not a double bond, an unsaturated or saturated aromatic cycle with an hydrocarbon chain, a sterol, an unsaturated or saturated (C8-C52) aliphatic hydrocarbon chain ended by an amino group having or not a double bound, - X represents a spacer such as a diacid, a diol (like aliphatic diol, polyethylene glycol comprising 1 to 50 ethylene glycol groups) or an amino acid, - R represents a benzene ring with one, two or three iodine atoms and a carboxylic group or an alcohol group.

  本发明涉及一种具有以下结构的碘化亲脂性化合物（I）或（II）：AG-R（I）或AG-X-R（II），其中- AG代表脂肪酸中的不饱和或饱和（C8-C52）脂肪烃链，具有或不具有双键，带有碳氢链的不饱和或饱和芳香环，甾醇，由氨基结束的不饱和或饱和（C8-C52）脂肪烃链，- X代表间隔物，如二酸，二醇（如脂肪二醇，聚乙二醇，包含1至50个乙二醇基团）或氨基酸，- R代表一个苯环，带有一个、两个或三个碘原子和一个羧基或羟基。