(2-氧代-4-苯基吡咯烷-1-基)乙酸 | 67118-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (2-氧代-4-苯基吡咯烷-1-基)乙酸
• 中文别名: (2-氧代-4-苯基-吡咯烷-1-基)-乙酸
• 英文名称: 2-(2-oxo-4-phenylpyrrolidin-1-yl)acetic acid
• 英文别名: (2-Oxo-4-phenylpyrrolidin-1-yl)acetic acid
• CAS: 67118-34-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00453675
• 分子量: 219.24
• InChiKey: IBYVEHXQCORQKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162.5-163 °C
• 沸点：
  463.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氧代-4-苯基吡咯烷-1-基)乙酸 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 potassium 2-[2-(2-oxo-4-phenylpyrrolidin-1-yl)acetamido]ethane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  A Novel Phenylpyrrolidine Derivative: Synthesis and Effect on Cognitive Functions in Rats with Experimental Ishemic Stroke

  摘要：

  我们对一种潜在的前药——2-[2-(2-氧代-4-苯基吡咯啉-1-基)乙酰胺基]乙磺酸钾（化合物1）在缺血性脑损伤中改善认知功能的潜力进行了体外、体内和体外评估。使用体外方法，我们预测了该化合物在大鼠模型中的药效和可能的安全性。此外，体外数据显示了化合物1的神经保护特性，这在新生大鼠皮质神经元培养物中谷氨酸兴奋毒性模型的体外实验中得到了进一步支持。接下来，我们检查了化合物1是否能够穿过完整和缺血动物的血脑屏障。化合物1改善了完整和缺血大鼠的动物行为，尽管完整脑中的浓度较低，但我们仍观察到明显的焦虑减少和活动增加。我们使用分子对接和分子动力学来支持我们的假设，即化合物1可能影响AMPA受体功能。在急性局灶性脑缺血大鼠模型中，我们研究了化合物1对行为和神经功能缺陷的影响。体内实验表明，化合物1显著减少了神经功能缺陷，并改善了神经症状恢复、探索行为和焦虑。因此，我们首次展示了化合物1可以被视为恢复认知功能的一种药物。

  DOI：

  10.3390/molecules26206124
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-(三甲基甲硅烷基)-2-吡咯烷酮 在 水 作用下， 反应 0.5h， 生成 (2-氧代-4-苯基吡咯烷-1-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Kramarova, E. P.; Shipov, A. G.; Orlova, N. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 5, p. 970 - 979

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Fragment-Based Method to Discover Irreversible Covalent Inhibitors of Cysteine Proteases
  作者：Stefan G. Kathman、Ziyang Xu、Alexander V. Statsyuk

  DOI：10.1021/jm500345q

  日期：2014.6.12

  reported which irreversibly tethers drug-like fragments to catalytic cysteines. We attached an electrophile to 100 fragments without significant alterations in the reactivity of the electrophile. A mass spectrometry assay discovered three nonpeptidic inhibitors of the cysteine protease papain. The identified compounds display the characteristics of irreversible inhibitors. The irreversible tethering system

  报道了一种新的基于片段的药物发现方法，该方法不可逆地将类药物片段束缚在催化半胱氨酸上。我们将亲电试剂连接到 100 个片段上，而亲电试剂的反应性没有显着改变。质谱分析发现了半胱氨酸蛋白酶木瓜蛋白酶的三种非肽抑制剂。鉴定出的化合物显示出不可逆抑制剂的特征。不可逆的束缚系统也显示出特异性：三种鉴定出的木瓜蛋白酶抑制剂不与 UbcH7、USP08 或带有 GST 标签的人类鼻病毒 3C 蛋白酶共价反应。
• HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Kasai Shizuo

  公开号：US20110251187A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  The present invention relates to a compound represented by wherein each symbol is as defined in the specification, a salt thereof and the like.

  本发明涉及一种化合物，其表示为其中每个符号如规范中定义的那样，以及其盐等。
• The synthesis and antispasmodic activity of 4-phenylpyrrolidone-2-acetamides
  作者：O. M. Glozman、I. S. Morozov、L. A. Zhmurenko、V. A. Zagorevskii

  DOI：10.1007/bf00765621

  日期：1980.11

  possessing antispasmodic activity have been discovered among the derivatives of 5-phenylpyrrolidone-2 [2]. Therefore, it may be possible that a definite antispasmodic effect could be shown by derivatives of 4-phenylpyrrolidone-2, which, as indicated, are the most active of the phenylsubstitute 2-pyrrolidones in some other pharmacological properties [3]. It is also established that the introduction of substituents

  众所周知 [i] 各种化合物的解痉特性经常与结构元素的存在有关，这些结构元素包括一个苯基或一个苯环，这些元素相对于一个酰胺基团特别取向，通常是一个片段杂环系统（巴比妥酸、乙内酰脲、吡唑烷二酮、琥珀酰亚胺等）。pyrrolidone-2 的苯基衍生物满足这些要求，事实上，在 5-phenylpyrrolidone-2 的衍生物中发现了具有解痉活性的化合物 [2]。因此，4-苯基吡咯烷酮-2 的衍生物可能显示出明确的解痉作用，正如所指出的，它是苯基替代物 2-吡咯烷酮中在一些其他药理学特性中最活跃的 [3]。
• CARBALKOXYMETHYLETHER VON LACTAM-1-ESSIGSÄURE SOWIE HERSTELLUNGSVERFAHREN
  申请人：2-i MOSKOVSKY GOSUDARSTVENNY MEDITSINSKY INSTITUT IMENI N.I. PIROGOVA

  公开号：EP0440789A1

  公开（公告）日：1991-08-14

  Die Erfindung bezieht sich auf die organische Chemie. Karbalkoxymethylester der Laktam-1-essigsäure haben folgende allgemeine Formel: worin bie R = H n = 1 oder 3, bei R = R = Phenyl n = 1 ist und R' für Alkyl steht. Das Verfahren zur Herstellung der angegebenen Verbindungen besteht darin, dass man Laktame der allgemeinnen Formel worin bei R = H n = 1 oder 3, bei R = Phenyl n = 1 ist, mit Alkali im Medium von aprotischen Lösungsmitteln bei einer zwischen 70 und 130oC liegenden Temperatur umsetzt, dann dem gewonnenen Gemisch Monohalogenessigsäurealkylester zusetzt und das Endprodukt isoliert. Die erfindungsgemässen Verbindungen sind Zwischenverbindungen bei der Synthese der bekannten biologisch wirksamen Stoffe.

  本发明涉及有机化学。内酰胺-1-乙酸的碳烷氧基甲酯具有以下通式： 其中，如果R＝H n＝1或3，如果R＝R＝苯基n＝1，R'为烷基。 制备所述化合物的工艺包括使通式如下的内酰胺发生反应 其中 R = H n = 1 或 3，R = 苯基 n = 1，在温度介于 70 至 130 摄氏度之间的无相溶 剂介质中与碱反应，然后将单卤乙酸烷基酯加入到得到的混合物中，分离出最终产品。 本发明的化合物是合成已知生物活性物质的中间化合物。
• Identification of non-peptidic cysteine reactive fragments as inhibitors of cysteine protease rhodesain
  作者：Danielle McShan、Stefan Kathman、Brittiney Lowe、Ziyang Xu、Jennifer Zhan、Alexander Statsyuk、Ifedayo Victor Ogungbe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.08.074

  日期：2015.10

  Rhodesain, the major cathepsin L-like cysteine protease in the protozoan Trypanosoma brucei rhodesiense, the causative agent of African sleeping sickness, is a well-validated drug target. In this work, we used a fragment-based approach to identify inhibitors of this cysteine protease, and identified inhibitors of T. brucei. To discover inhibitors active against rhodesain and T. brucei, we screened a library of covalent fragments against rhodesain and conducted preliminary SAR studies. We envision that in vitro enzymatic assays will further expand the use of the covalent tethering method, a simple fragment-based drug discovery technique to discover covalent drug leads. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.