| 99463-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• CAS: 99463-45-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: YPWZHWQWTRWWFM-GWCFXTLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 2-甲基-2-丁烯 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 rac-trimethylsilyl 2-((4R,5S)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2,2-di-tert-butyl-1,3,2-dioxasilinan-5-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  （±）-鬼臼毒素和（±）-鬼臼毒素的全合成

  摘要：

  的新方法，以（）-epipodophyllotoxin（ ），并且因此还可以（）-podophyllotoxin（ ）被描述，涉及作为关键步骤衍生自TMS-酯的立体选择性环闭合的四氢化萘衍生物与甲磺酰氯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87656-0
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-pentenoyl)-thiazolidine-2-thione 在 N-乙基哌啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.16h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （±）-鬼臼毒素和（±）-鬼臼毒素的全合成

  摘要：

  的新方法，以（）-epipodophyllotoxin（ ），并且因此还可以（）-podophyllotoxin（ ）被描述，涉及作为关键步骤衍生自TMS-酯的立体选择性环闭合的四氢化萘衍生物与甲磺酰氯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87656-0

文献信息

• Total synthesis of (±)-podophyllotoxin and (±)-epipodophyllotoxin.
  作者：J. Van der Eycken、P. De Clercq、M. Vandewalle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89274-6

  日期：1985.1

  (±)-epipodophyllotoxin () and hence also (±)-podophyllotoxin () is described, involving as a key-step the stereoselective ring closure of the TMS-ester derived from to the tetralin derivative with mesyl chloride.

  描述了一种新的（±）-表鬼臼毒素（）以及因此（±）-鬼臼毒素（）的新方法，该方法涉及关键步骤，包括将甲磺酰氯衍生自四氢萘衍生物的TMS-酯的立体选择性环闭环。
• Stereoselective Construction of Tetra-Substituted Tetrahydrofuran Compounds from Benzylic Hemiacetal in the Presence of H₂and a Pd Catalyst: Stereoselective Synthesis of a Stereoisomer of (−)-Virgatusin and Its Antimicrobiological Activity
  作者：Tomofumi NAKATO、Ryosuke TAGO、Koichi AKIYAMA、Masafumi MARUYAMA、Takuya SUGAHARA、Taro KISHIDA、Satoshi YAMAUCHI

  DOI：10.1271/bbb.70554

  日期：2008.1.23

  Tetra-substituted tetrahydrofuran compounds were stereoselectively prepared from benzylic hemiacetal in the neutral condition by employing the simple reagent, H2, and a Pd catalyst. The stereoselective conversion of benzylic hemiacetal to two different stereoisomers of the tetrasubstituted tetrahydrofuran compound was observed. One of these tetrahydrofuran compounds was converted to the virgatusin stereoisomer to estimate its antimicrobiological activity.

  在采用简单试剂H2和Pd催化剂的中性条件下，通过苄基半缩醛制备了具有立体选择性的四取代四氢呋喃化合物。观察到苄基半缩醛向两种不同立体异构体的四取代四氢呋喃化合物的立体选择性转化。其中一种四氢呋喃化合物转化为virgatusin立体异构体，以评估其抗菌活性。