4-chloro-4-deoxypodophyllotoxin | 222303-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 4-chloro-4-deoxypodophyllotoxin
• 英文别名: (5R)-5,8,8abeta,9-Tetrahydro-9xi-chloro-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)furo[3',4':6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxole-6(5aalphaH)-one；(5aR,8aR,9R)-5-chloro-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-8-one
• CAS: 222303-75-5
• 化学式: C₂₂H₂₁ClO₇
• 分子量: 432.858
• InChiKey: UPDMGTICYKMZRT-KSRYTWCQSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-ol 、 4-chloro-4-deoxypodophyllotoxin 在 barium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以45%的产率得到4β-O-<2-(4-chlorophenyl)-2-propenyl>podophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  New Podophyllotoxin Derivatives as Potential Anticancer Agents: Synthesis and Cytotoxicity of 4β-O-Propenylpodophyllotoxin Ethers

  摘要：

  4 beta-O-Propenylethers of podophyllotoxin 3a-e were prepared from 4-chloro-4-deoxypodophyllotoxin 2 and allylic alcohols. Cytotoxicity of these compounds against KB cells is reported.

  DOI：

  10.1080/00397919908085779
• 作为产物：
  描述：

  鬼臼毒素 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-chloro-4-deoxypodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  通过配对电解实现净还原或氧化还原中性条件下的氘代脱卤

  摘要：

  氘的位点特异性引入在有机化学和药物化学中很重要。在此，我们提出了一种使用廉价的氧化氘作为氘源对芳基和杂芳基苄基卤化物进行氘代脱卤的电化学方法。我们还发现了一种连续配对电解方案，该方案允许在含硫底物的净还原反应和总体氧化还原中性反应之间切换。

  DOI：

  10.1002/anie.202218858

文献信息

• New Podophyllotoxin Derivatives as Potential Anticancer Agents: Synthesis and Cytotoxicity of 4β-O-Propenylpodophyllotoxin Ethers
  作者：Yadagiri Bathini、Andrew Scholte、Sean Kelly、R. G. Micetich、Moshen Daneshtalab

  DOI：10.1080/00397919908085779

  日期：1999.2

  4 beta-O-Propenylethers of podophyllotoxin 3a-e were prepared from 4-chloro-4-deoxypodophyllotoxin 2 and allylic alcohols. Cytotoxicity of these compounds against KB cells is reported.
• Deuterodehalogenation Under Net Reductive or Redox‐Neutral Conditions Enabled by Paired Electrolysis
  作者：Devin Wood、Song Lin

  DOI：10.1002/anie.202218858

  日期：2023.4.3

  Site-specific introduction of deuterium is important in organic and medicinal chemistry. Herein, we present an electrochemical method for the deuterodehalogenation of aryl and heteroaryl benzylic halides, using inexpensive deuterium oxide as the deuterium source. We also uncover a sequential paired electrolysis regime, which permits switching between net reductive and overall redox-neutral reactions

  氘的位点特异性引入在有机化学和药物化学中很重要。在此，我们提出了一种使用廉价的氧化氘作为氘源对芳基和杂芳基苄基卤化物进行氘代脱卤的电化学方法。我们还发现了一种连续配对电解方案，该方案允许在含硫底物的净还原反应和总体氧化还原中性反应之间切换。