4β-O-(2-propenyl)podophyllotoxin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 4β-O-(2-propenyl)podophyllotoxin
• 英文别名: (5S,5aR,8aR,9R)-5-prop-2-enoxy-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-8-one
• 化学式: C₂₅H₂₆O₈
• 分子量: 454.477
• InChiKey: XZNRNRRUPZNDBO-AZIXLERZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  鬼臼毒素	podofilox	518-28-5	C22H22O8	414.412
  ——	4-chloro-4-deoxypodophyllotoxin	222303-75-5	C22H21ClO7	432.858

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  鬼臼毒素 在 盐酸 、 barium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 4β-O-(2-propenyl)podophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  New Podophyllotoxin Derivatives as Potential Anticancer Agents: Synthesis and Cytotoxicity of 4β-O-Propenylpodophyllotoxin Ethers

  摘要：

  4 beta-O-Propenylethers of podophyllotoxin 3a-e were prepared from 4-chloro-4-deoxypodophyllotoxin 2 and allylic alcohols. Cytotoxicity of these compounds against KB cells is reported.

  DOI：

  10.1080/00397919908085779