(3aR,4R,9S,9aR)-6,7-dimethoxy-3-oxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3a,4,9,9a-tetrahydro-1H-benzo[f]isobenzofuran-9-carbonitrile | 936333-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: (3aR,4R,9S,9aR)-6,7-dimethoxy-3-oxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3a,4,9,9a-tetrahydro-1H-benzo[f]isobenzofuran-9-carbonitrile
• 英文别名: (3aR,4R,9S,9aR)-6,7-dimethoxy-3-oxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3a,4,9,9a-tetrahydro-1H-benzo[f][2]benzofuran-9-carbonitrile
• CAS: 936333-83-4
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₇
• 分子量: 439.465
• InChiKey: YSIDVTRGWQGSQZ-AJAKECSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,9S,9aR)-6,7-dimethoxy-3-oxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3a,4,9,9a-tetrahydro-1H-benzo[f]isobenzofuran-9-carbonitrile 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以47%的产率得到(3aS,4S,9R,9aR)-6,7-dimethoxy-1-oxo-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3a,4,9,9a-tetrahydro-3H-benzo[f]isobenzofuran-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型鬼臼毒素衍生物的合成及其抗HIV-1活性。

  摘要：

  为了探索鬼臼毒素化合物类别的生物活性范围，设计，合成了鬼臼毒素的一系列新衍生物，这些衍生物是含有司他夫定和不同结构鬼臼毒素类似物的结合物，并评估了它们的抗HIV-1活性。体外。在这些化合物中，19d和19c显示最高的抗HIV-1活性，EC（50）值为0.17和0.29 microM，TI值分别为466.9和354.5。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.11.070
• 作为产物：
  描述：

  鬼臼毒素 在 三氟化硼乙醚 、 氢溴酸 、 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (3aR,4R,9S,9aR)-6,7-dimethoxy-3-oxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3a,4,9,9a-tetrahydro-1H-benzo[f]isobenzofuran-9-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型鬼臼毒素衍生物的合成及其抗HIV-1活性。

  摘要：

  为了探索鬼臼毒素化合物类别的生物活性范围，设计，合成了鬼臼毒素的一系列新衍生物，这些衍生物是含有司他夫定和不同结构鬼臼毒素类似物的结合物，并评估了它们的抗HIV-1活性。体外。在这些化合物中，19d和19c显示最高的抗HIV-1活性，EC（50）值为0.17和0.29 microM，TI值分别为466.9和354.5。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.11.070