(2R,4R)-1-[(2S)-2-[(叔-丁基氧羰基)氨基]-5-[[亚氨基(硝基氨基)甲基]氨基]-1-氧代戊基]-4-甲基-2-哌啶羧酸苄基酯 | 367952-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2R,4R)-1-[(2S)-2-[(叔-丁基氧羰基)氨基]-5-[[亚氨基(硝基氨基)甲基]氨基]-1-氧代戊基]-4-甲基-2-哌啶羧酸苄基酯
• 英文名称: (2R,4R)-1-[(2S)-2-[(tert-Butyloxycarbonyl)amino]-5-[[imino(nitroamino)methyl]amino]-1-oxopentyl]-4-methyl-2-piperidinecarboxylic Acid Benzyl Ester
• 英文别名: benzyl (2R,4R)-1-[(2S)-5-[[amino(nitramido)methylidene]amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]-4-methylpiperidine-2-carboxylate
• CAS: 367952-82-7
• 化学式: C₂₅H₃₈N₆O₇
• 分子量: 534.613
• InChiKey: FFCCNRNUQHWPRG-YZGWKJHDSA-N

物化性质

• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-1-[(2S)-2-[(叔-丁基氧羰基)氨基]-5-[[亚氨基(硝基氨基)甲基]氨基]-1-氧代戊基]-4-甲基-2-哌啶羧酸苄基酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 阿加曲班
  参考文献：
  名称：

  A short synthesis of argatroban

  摘要：

  Argatroban was synthesized in seven steps from 4-methylpiperidine. The condensation of (+/-)-trans-benzyl 4-methyl-pipecolic acid ester with N-alpha-Boc-N-omega-nitro-L-arginine led to two diastereomers that were separated. One of them is the precursor of argatroban. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00351-1
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-N'-硝基-L-精氨酸 在 三乙胺 作用下， 生成 (2R,4R)-1-[(2S)-2-[(叔-丁基氧羰基)氨基]-5-[[亚氨基(硝基氨基)甲基]氨基]-1-氧代戊基]-4-甲基-2-哌啶羧酸苄基酯
  参考文献：
  名称：

  A short synthesis of argatroban

  摘要：

  Argatroban was synthesized in seven steps from 4-methylpiperidine. The condensation of (+/-)-trans-benzyl 4-methyl-pipecolic acid ester with N-alpha-Boc-N-omega-nitro-L-arginine led to two diastereomers that were separated. One of them is the precursor of argatroban. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00351-1