[(3R,4R,5S,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-methyloxan-2-yl] 2-(2-cyclopropylethynyl)benzoate | 1374991-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(3R,4R,5S,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-methyloxan-2-yl] 2-(2-cyclopropylethynyl)benzoate
• CAS: 1374991-25-9
• 化学式: C₃₉H₃₂O₉
• 分子量: 644.678
• InChiKey: DKQQIUZUAYQVOW-AOUKECLXSA-N

物化性质

• 沸点：
  777.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,4R,5S,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-methyloxan-2-yl] 2-(2-cyclopropylethynyl)benzoate 在 甲醇 、 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 山奈苷
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of kaempferol 3,7-O-bisglycosides via successive glycosylation with glycosyl ortho-alkynylbenzoates and trifluoroacetimidates

  摘要：

  Selective glycosylation of the 3-OH of 5,4'-di-O-acetyl-kaempferol was achieved with glycosyl orthoalkynylbenzoates as donors under the catalysis of Ph(3)PALINTf(2), and subsequent glycosylation of the remaining 7-OH with glycosyl trifluoroacetimidates under the catalysis of BF3.OEt2, after global deprotection, afforded the kaempferol 3,7-O-bisglycosides conveniently. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.103
• 作为产物：
  描述：

  2-(环丙基乙炔基)苯甲酸 、 1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-L-rhamnopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到[(3R,4R,5S,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-methyloxan-2-yl] 2-(2-cyclopropylethynyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  一种依托泊苷和替尼泊苷及其类似物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种依托泊苷和替尼泊苷及其类似物的制备方法，其包含下列步骤：(1)4’去甲基表鬼臼毒素4’位羟基的选择性保护；(2)4位羟基糖基的引入；(3)保护基的脱除。该方法反应条件温和，绿色环保，产物的产率和纯度均较高。

  公开号：

  CN105566412A

文献信息

• Highly efficient synthesis of flavonol 5-O-glycosides with glycosyl ortho-alkynylbenzoates as donors
  作者：Jin-Xi Liao、Nai-Li Fan、Hui Liu、Yuan-Hong Tu、Jian-Song Sun

  DOI：10.1039/c5ob02313k

  日期：——

  A highly efficient approach to construct the challenging flavonol 5-O-glycosidic linkages is developed, providing a general synthetic route to flavonol 5-O-glycosides.

  一种高效构建挑战性的黄酮醇5-O-糖苷键的方法被开发出来，为黄酮醇5-O-糖苷提供了一种通用的合成路线。
• 一种黄酮类化合物5-O-糖苷的制备方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN105273028A

  公开（公告）日：2016-01-27

  本发明公开了一种黄酮类化合物5-O-糖苷1的制备方法，包含下列步骤：将黄酮化合物受体2和糖基炔酯给体3进行糖苷化反应，即可制得黄酮5-O-糖苷化产物1；本发明是一种高效、易于操作、绿色环保、底物适用范围广的合成黄酮5-位氧苷化合物1的方法，并且该方法在合成黄酮5-位氧苷化合物及类似物时，具有很好的区域选择性，即将糖基选择性引入到5位，无6位碳糖苷化副反应发生，因此本发明的制备方法的发现将有利于黄酮5-位氧苷化合物的开发利用。
• A One-Pot Synthesis of Glycans and Nucleosides Based on <i>ortho</i>-(1-Phenylvinyl)benzyl Glycosides
  作者：Rui Yang、Haiqing He、Zixi Chen、Yingying Huang、Guozhi Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02998

  日期：2021.11.5

  synthesis of both glycans and nucleosides remains rare and challenging. Herein, we report a one-pot glycosylation strategy for glycans and nucleosides synthesis based on ortho-(1-phenylvinyl)benzyl glycosides, which has several advantages, including no aglycon transfers, no undesired interference of departing species, no unpleasant odor, and up to the construction of four different glycosidic linkages

  聚糖和核苷的一锅法合成仍然很少见且具有挑战性。在此，我们报告了一种基于邻-(1-苯基乙烯基)苄基糖苷的聚糖和核苷合成的一锅糖基化策略，该策略具有几个优点，包括无糖苷配基转移、无离去物种的不良干扰、无难闻气味等。构建四种不同的糖苷键。
• Synthetic Investigation toward QS-21 Analogues
  作者：Zhi-Yong Zeng、Jin-Xi Liao、Zhen-Ni Hu、De-Yong Liu、Qing-Ju Zhang、Jian-Song Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03185

  日期：2020.11.6

  protocol to construct the challenging glycosidic linkages at C3-OH of C23-oxo oleanane triterpenoids is disclosed, on the basis of which different strategies for the highly efficient synthesis of QS-21 analogues with the west-wing trisaccharide of QS-21 have been established.

  以糖基邻炔基苯甲酸酯为供体，公开了构建C23-氧代齐墩果烷三萜类化合物在C3-OH处具有挑战性的糖苷键的高效方案，在此基础上，采用不同的策略高效合成QS-21类似物。已经建立了QS-21的西翼三糖。
• A Stereoselective Glycosylation Approach to the Construction of 1,2‐ <i>trans</i> ‐β‐ <scp>d</scp> ‐Glycosidic Linkages and Convergent Synthesis of Saponins
  作者：Fuzhu Yang、Wu Hou、Dapeng Zhu、Yu Tang、Biao Yu

  DOI：10.1002/chem.202104002

  日期：2022.2

  Direct action: A highly stereoselective glycosylation protocol for the synthesis of 1,2-trans-β-d- or α-l-glycosidic linkages is disclosed, which employs a combination of glycosyl N-phenyltrifluroacetimidates as donors, FeCl3 as promoter, and CH2Cl2/nitrile as solvent and exploits glycosidation via glycosyl α-nitrilium intermediates. A variety of natural saponins containing (1→2)-linked glycan motifs

  直接作用：公开了一种用于合成 1,2-反式-β- d-或 α -l-糖苷键的高度立体选择性糖基化方案，该方案采用糖基N-苯基三氟乙酰亚胺酯作为供体、FeCl 3作为促进剂和CH 2 Cl 2 /腈作为溶剂，通过糖基 α-腈中间体进行糖苷化。因此，通过与 (1→2)-连接的聚糖供体直接糖基化，以收敛的方式合成了多种含有 (1→2)-连接的聚糖基序的天然皂苷。