(2S,4E,6S,8S)-8-benzoyloxy-2,4,6-trimethylnon-4-enoic acid | 161925-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4E,6S,8S)-8-benzoyloxy-2,4,6-trimethylnon-4-enoic acid
• 英文别名: (E,2S,6R,8S)-8-benzoyloxy-2,4,6-trimethylnon-4-enoic acid
• CAS: 161925-43-5
• 化学式: C₁₉H₂₆O₄
• 分子量: 318.413
• InChiKey: NINCIWPVMXLNLX-CWFABOFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4E,6S,8S)-8-benzoyloxy-2,4,6-trimethylnon-4-enoic acid 在 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 4-(dimethylamino)pyridinium trifluoroacetate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 165.5h， 生成 jasplakinolide
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Jaspamide Based on 1,2-Metallate Rearrangements of α-Heteroalkenylmetal Derivatives

  摘要：

  由三肽片段 4 和 (2S,4E,6R,8S)-8-苯甲酰氧基-2,4,6-三甲基壬-4-烯酸 (3) 合成了海洋环肽 Jaspamide (Jasplakinolide)。三肽片段是由δ-酪氨酸衍生物 6、Boc-2-溴肾上腺素（8）和丙氨酸制备而成。δ-酪氨酸衍生物 6 是通过对羟基肉桂酸甲酯的不对称共轭胺化反应制备的。溴苦参碱衍生物 8 由色氨酸制备。合成多酮片段 3 的关键步骤包括金属化二氢吡喃和金属化烯醇氨基甲酸酯衍生物的 1,2-金属化重排。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3870
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4E,6S,8S)-8-benzoyloxy-2,4,6-trimethylnon-4-en-1-ol 在 sodium chlorite 、 氨基磺酸 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,4E,6S,8S)-8-benzoyloxy-2,4,6-trimethylnon-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Jaspamide Based on 1,2-Metallate Rearrangements of α-Heteroalkenylmetal Derivatives

  摘要：

  由三肽片段 4 和 (2S,4E,6R,8S)-8-苯甲酰氧基-2,4,6-三甲基壬-4-烯酸 (3) 合成了海洋环肽 Jaspamide (Jasplakinolide)。三肽片段是由δ-酪氨酸衍生物 6、Boc-2-溴肾上腺素（8）和丙氨酸制备而成。δ-酪氨酸衍生物 6 是通过对羟基肉桂酸甲酯的不对称共轭胺化反应制备的。溴苦参碱衍生物 8 由色氨酸制备。合成多酮片段 3 的关键步骤包括金属化二氢吡喃和金属化烯醇氨基甲酸酯衍生物的 1,2-金属化重排。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3870

文献信息

• A Synthesis of Jaspamide Based on 1,2-Metallate Rearrangements of α-Heteroalkenylmetal Derivatives
  作者：Philip Ashworth、Brian Broadbelt、Pawel Jankowski、Philip Kocienski、Austen Pimm、Richard Bell

  DOI：10.1055/s-1995-3870

  日期：1995.2

  Jaspamide (Jasplakinolide), a marine cyclodepsipeptide, was synthesised from tripeptide fragment 4 and (2S,4E,6R,8S)-8-benzoyloxy-2,4,6-trimethylnon-4-enoic acid (3). The tripeptide fragment was prepared from β-tyrosine derivative 6, Boc-2-bromoabrine (8), and alanine. β-Tyrosine derivative 6 was prepared by asymmetric conjugate amination of methyl p-hydroxycinnamate. Bromabrine derivative 8 was prepared from tryptophan. Key steps in the synthesis of the polyketide fragment 3 include 1,2-metallate rearrangement of a metallated dihydropyran and a metallated enol carbamate derivative.

  由三肽片段 4 和 (2S,4E,6R,8S)-8-苯甲酰氧基-2,4,6-三甲基壬-4-烯酸 (3) 合成了海洋环肽 Jaspamide (Jasplakinolide)。三肽片段是由δ-酪氨酸衍生物 6、Boc-2-溴肾上腺素（8）和丙氨酸制备而成。δ-酪氨酸衍生物 6 是通过对羟基肉桂酸甲酯的不对称共轭胺化反应制备的。溴苦参碱衍生物 8 由色氨酸制备。合成多酮片段 3 的关键步骤包括金属化二氢吡喃和金属化烯醇氨基甲酸酯衍生物的 1,2-金属化重排。