(3R)-3-[[(2R)-3-(2-bromo-1H-indol-3-yl)-2-[[(2S)-2-[[(E,2S,6R,8S)-8-hydroxy-2,4,6-trimethylnon-4-enoyl]amino]propanoyl]-methylamino]propanoyl]amino]-3-[4-tri(propan-2-yl)silyloxyphenyl]propanoic acid | 943858-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R)-3-[[(2R)-3-(2-bromo-1H-indol-3-yl)-2-[[(2S)-2-[[(E,2S,6R,8S)-8-hydroxy-2,4,6-trimethylnon-4-enoyl]amino]propanoyl]-methylamino]propanoyl]amino]-3-[4-tri(propan-2-yl)silyloxyphenyl]propanoic acid
• CAS: 943858-23-9
• 化学式: C₄₅H₆₇BrN₄O₇Si
• 分子量: 884.039
• InChiKey: ILBIMHGWHXPLDH-ODKVIUQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.07
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-[[(2R)-3-(2-bromo-1H-indol-3-yl)-2-[[(2S)-2-[[(E,2S,6R,8S)-8-hydroxy-2,4,6-trimethylnon-4-enoyl]amino]propanoyl]-methylamino]propanoyl]amino]-3-[4-tri(propan-2-yl)silyloxyphenyl]propanoic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 10.5h， 以82%的产率得到(4R,7R,10S,13S,15E,17R,19S)-7-[(2-bromo-1H-indol-3-yl)methyl]-8,10,13,15,17,19-hexamethyl-4-[4-tri(propan-2-yl)silyloxyphenyl]-1-oxa-5,8,11-triazacyclononadec-15-ene-2,6,9,12-tetrone
  参考文献：
  名称：

  对-芥子油酸酯的对映选择性全合成。

  摘要：

  描述了（+）-芥子油酸酯的对映选择性全合成。聚酮化合物模板的合成利用了非对映选择性的顺式羟醛，原酸酯克莱森重排，然后有效地转化为氰化物。β-氨基酸单元以高度非对映选择性的方式利用对手性亚磺胺的亲核加成而构建。Yamaguchi的大环化和保护基的去除为（+）-jasplakinolide提供了方便的途径。

  DOI：

  10.1021/ol070855h
• 作为产物：
  描述：

  在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.17h， 生成 (3R)-3-[[(2R)-3-(2-bromo-1H-indol-3-yl)-2-[[(2S)-2-[[(E,2S,6R,8S)-8-hydroxy-2,4,6-trimethylnon-4-enoyl]amino]propanoyl]-methylamino]propanoyl]amino]-3-[4-tri(propan-2-yl)silyloxyphenyl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  对-芥子油酸酯的对映选择性全合成。

  摘要：

  描述了（+）-芥子油酸酯的对映选择性全合成。聚酮化合物模板的合成利用了非对映选择性的顺式羟醛，原酸酯克莱森重排，然后有效地转化为氰化物。β-氨基酸单元以高度非对映选择性的方式利用对手性亚磺胺的亲核加成而构建。Yamaguchi的大环化和保护基的去除为（+）-jasplakinolide提供了方便的途径。

  DOI：

  10.1021/ol070855h

文献信息

• Synthesis of Bioactive Natural Products by Asymmetric syn- and anti-Aldol Reactions
  作者：Arun Ghosh、Zachary Dawson

  DOI：10.1055/s-0029-1216941

  日期：2009.9

  The use of several variants of the asymmetric aldol reaction as key steps in the syntheses of bioactive target molecules is described.

  描述了使用不对称羟醛反应的几种变体作为合成生物活性靶分子的关键步骤。