4-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidenamine)-N-(thiazole-2-yl)benzenesulfonamide | 860431-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidenamine)-N-(thiazole-2-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-((2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)amino)-N-(thiazol-2-yl)benzene sulfonamide；4-{[(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]amino}-N-(1,3-thiazol-2-yl)benzene-1-sulfonamide；4-[(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylideneamino]-N-(1,3-thiazol-2-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 860431-86-3
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₄S₂
• 分子量: 389.456
• InChiKey: QNXUXKWXPOIVJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  100.88
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidenamine)-N-(thiazole-2-yl)benzenesulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.5h， 生成 4-(2-hydroxy-3-methoxybenzylamino)-N-(thiazol-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  4-（（2-羟基-3-甲氧基苄基）氨基）苯磺酰胺衍生物作为 12-脂氧化酶的强效和选择性抑制剂的合成和构效关系研究

  摘要：

  人类脂肪氧化酶 (LOX) 是一类含铁酶，可催化多不饱和脂肪酸氧化以提供相应的生物活性羟基二十碳四烯酸 (HETE) 代谢物。这些类二十烷酸信号分子参与了许多生理反应，例如血小板聚集、炎症和细胞增殖。我们小组对血小板型 12-( S )-LOX (12-LOX)产生了特别的兴趣，因为它在皮肤病、糖尿病、血小板止血、血栓形成和癌症中发挥了重要作用。在此，我们报告了基于 4-（（2-羟基-3-甲氧基苄基）氨基）苯磺酰胺的支架的鉴定和药物化学优化。顶级化合物，以35和36为例, 显示对 12-LOX 的 nM 效力，对相关脂肪氧化酶和环氧化酶具有出色的选择性，并具有良好的 ADME 特性。此外，这两种化合物均抑制 PAR-4 诱导的人血小板聚集和钙动员，并减少 β 细胞中的 12-HETE。

  DOI：

  10.1021/jm4016476
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-N-(thiazol-2-yl)benzenesulfonamide 、 邻香草醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到4-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidenamine)-N-(thiazole-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  作为强效药物的新型有机硫金属化合物：合成、分子建模、光谱、抗菌、药物相似性和 DFT 分析

  摘要：

  摘要 在目前的研究中，两个新的基于磺胺的席夫碱配体，4-{[(2-羟基-3-甲氧基苯基)亚甲基]氨基}-N-(1,3-噻唑-2-基)苯-1-磺胺e ( L 1 ) 和4-{[1-(2-羟基苯基)亚乙基]氨基}-N-(1,3-thiazol-2-yl)benzo-1-sulfonamide ( L 2 ), 已合成并配位过渡金属（V、Fe、Co、Ni、Cu 和 Zn）。配体通过其物理（颜色、熔点、产率和溶解度）、光谱（UV-Vis、FT-IR、LC-MS、1 H NMR 和13 C NMR）和元素数据进行表征。金属配合物的结构 ( 1 )–( 12) 通过其物理（磁性和电导）、光谱（UV-Vis、FT-IR 和 LC-MS）和元素数据进行评估。利用 6-311+G (d, p) 和 LanL2DZ 基组，通过密度泛函理论 (DFT) 的 B3LYP 水平优化配体及其所选金属配合物的分子几何形

  DOI：

  10.1007/s11030-020-10157-4

文献信息

• Synthesis of new ß-lactam- N-(thiazol-2-yl)benzene sulfonamide hybrids: Their in vitro antimicrobial and in silico molecular docking studies
  作者：Dara Muhammed Aziz、Hashim Jalal Azeez

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128904

  日期：2020.12

  resistant strains. For all newly synthesized compounds, in silico ADME werecalculated and the molecular docking studies were carried out with the target penicillin-bindingprotein 2a (PDB ID: 1VQQ) from a methicillin-resistant S. aureus strain to study good bindinginteractions. In vitro cytotoxicity and haemolysis effects were also evaluated

  摘要 以磺胺噻唑为原料，通过 [2+2] 烯酮亚胺环加成反应（施陶丁格反应）合成了新的 s-内酰胺-N-(噻唑-2-基)苯磺酰胺杂化物。新合成化合物的结构得到了它们的光谱数据的支持。一些新合成的化合物对耐药菌株表现出有希望的抗菌活性。对于所有新合成的化合物，计算机计算 ADME 并使用来自耐甲氧西林金黄色葡萄球菌菌株的目标青霉素结合蛋白 2a（PDB ID：1VQQ）进行分子对接研究，以研究良好的结合相互作用。还评估了体外细胞毒性和溶血作用
• Metal-based biologically active azoles and β-lactams derived from sulfa drugs
  作者：Hossein Pasha Ebrahimi、Jabbar S. Hadi、Abdulelah A. Almayah、Zeinab Bolandnazar、Ali G. Swadi、Amirpasha Ebrahimi

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.01.041

  日期：2016.3

  Metal complexes of Schiff bases derived from sulfamethoxazole (SMZ) and sulfathiazole (STZ), converted to their β-lactam derivatives have been synthesized and experimentally characterized by elemental analysis, spectral (IR, 1H NMR, 13C NMR, and EI-mass), molar conductance measurements and thermal analysis techniques. The structural and electronic properties of the studied molecules were investigated

  合成了磺胺甲恶唑（SMZ）和磺胺噻唑（STZ）的席夫碱金属配合物，已转化为它们的β-内酰胺衍生物，并通过元素分析，光谱（IR，1 H NMR，13C NMR和EI质量），摩尔电导测量和热分析技术。通过执行密度泛函理论（DFT）从理论上研究了所研究分子的结构和电子性质，从而获得了可靠的实验值。光谱和热分析表明，席夫碱通过偶氮甲碱氮与金属离子的配位以及质子从酚基到金属离子的置换而充当了双齿配体。因此，铜络合物可以实现方形平面排列，而锌络合物具有扭曲的四面体结构。热重分析（TG / DTG）证实了所有配合物的高稳定性，随后在不同步骤进行热分解。此外，已经在体外针对各种病原细菌种类筛选了合成化合物的抗菌活性。检查结果表明，所有新合成的复合物均对测试细菌种类的生长分别表现出不同程度的抑制作用，因此，它们可被视为细菌病原体的候选药物。游离席夫碱配体（1 – 2）对革兰氏阴性大肠杆菌，铜绿假单胞菌和变形