4-甲基 2-(苄氧基羰基氨基)琥珀酸1-叔丁酯 | 127605-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基 2-(苄氧基羰基氨基)琥珀酸1-叔丁酯
• 中文别名: 4-甲基2-(苄氧基羰基氨基)琥珀酸1-叔丁酯
• 英文名称: α-t-butyl β-methyl N-Z-(RS)-aspartate
• 英文别名: 2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanedioic acid O1-tert-butyl ester O4-methyl ester；1-O-tert-butyl 4-O-methyl 2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanedioate
• CAS: 127605-37-2
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₆
• 分子量: 337.373
• InChiKey: RJPJDIHTCANHNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基 2-(苄氧基羰基氨基)琥珀酸1-叔丁酯 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 t-butyl 2-amino-3-carbomethoxy-4-hydroxy-4-phenyl-(2RS)-butanoate
  参考文献：
  名称：

  非蛋白氨基酸合成：由天冬氨酸合成β，γ-不饱和α-氨基酸

  摘要：

  描述了使用衍生自天冬氨酸的β-阴离子进行的一般立体定向的β，γ-不饱和α-氨基酸的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85141-3
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 生成 4-甲基 2-(苄氧基羰基氨基)琥珀酸1-叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Baldwin, Jack E.; Moloney, Mark G.; North, Michael, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 833 - 834

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Non-proteinogenic amino acid synthesis. The β-anion derived from aspartic acid, and its application to α-amino acid synthesis.
  作者：Jack E. Baldwin、Mark G. Moloney、Michael North

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85140-1

  日期：1989.1

  -Z-(S)-aspartate (2) with lithium amide bases generates the corresponding β-ester enolate, which can be alkylated with suitable electrophiles. The application of this strategy for synthesis of optically active amino acids has been investigated.

  用酰胺化锂碱处理α-丁基β-甲基-Z-（S）-天门冬氨酸（2）生成相应的β-酯烯醇盐，可以用合适的亲电试剂进行烷基化。已经研究了该策略在光学活性氨基酸合成中的应用。