carnosine ethyl ester | 21611-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: carnosine ethyl ester
• 英文别名: I(2)-Alanyl-L-histidine ethyl ester；ethyl (2S)-2-(3-aminopropanoylamino)-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoate
• CAS: 21611-48-3
• 化学式: C₁₁H₁₈N₄O₃
• 分子量: 254.289
• InChiKey: QWAXPKMMXZQMAY-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carnosine ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-[2-(β-alanyl-L-histidine)ethoxy]-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肌肽新的糖苷衍生物及其对肌肽酶水解具有抗性的类似物：其铜（II）配合物的合成与表征

  摘要：

  肌肽（β-丙氨酰-L-组氨酸）是一种内源性二肽，广泛分布于多种动物的肌肉和神经组织中。已经针对该化合物提出了许多功能，例如抗氧化剂和金属离子螯合剂性能。然而，肌肽在与增加的氧化应激和/或金属离子动态平衡有关的病理学上的治疗用途的主要限制与特异性二肽酶肌苷酶的水解有关。为了克服该限制，已经进行了多种尝试。在此基础上，我们用小糖（例如葡萄糖和乳糖）对肌肽及其酰胺衍生物进行了功能化。测试了这些衍生物对肌肽酶水解的抗性，并与肌肽的抗性进行了比较。我们发现糖缀合保护二肽部分免受肌肽酶水解，从而潜在地提高了肌肽的利用率。通过光谱学（紫外可见和圆二色性）和ESI-MS研究，研究了所有新合成化合物的铜（II）结合特性。特别地，未被肌肽酶显着水解的新的酰胺衍生物家族是非常有前景的肌肽衍生物。糖部分可以充当识别元件。这些新的衍生物在开发用于药物无机化学领域的金属稳态的临床方法的开发中可能具有螯合剂的作用。通过

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2010.10.014
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 L-肌肽 在 乙酰氯 作用下， 生成 carnosine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  肌肽新的糖苷衍生物及其对肌肽酶水解具有抗性的类似物：其铜（II）配合物的合成与表征

  摘要：

  肌肽（β-丙氨酰-L-组氨酸）是一种内源性二肽，广泛分布于多种动物的肌肉和神经组织中。已经针对该化合物提出了许多功能，例如抗氧化剂和金属离子螯合剂性能。然而，肌肽在与增加的氧化应激和/或金属离子动态平衡有关的病理学上的治疗用途的主要限制与特异性二肽酶肌苷酶的水解有关。为了克服该限制，已经进行了多种尝试。在此基础上，我们用小糖（例如葡萄糖和乳糖）对肌肽及其酰胺衍生物进行了功能化。测试了这些衍生物对肌肽酶水解的抗性，并与肌肽的抗性进行了比较。我们发现糖缀合保护二肽部分免受肌肽酶水解，从而潜在地提高了肌肽的利用率。通过光谱学（紫外可见和圆二色性）和ESI-MS研究，研究了所有新合成化合物的铜（II）结合特性。特别地，未被肌肽酶显着水解的新的酰胺衍生物家族是非常有前景的肌肽衍生物。糖部分可以充当识别元件。这些新的衍生物在开发用于药物无机化学领域的金属稳态的临床方法的开发中可能具有螯合剂的作用。通过

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2010.10.014

文献信息

• Carnoquinolines Target Copper Dyshomeostasis, Aberrant Protein–Protein Interactions, and Oxidative Stress
  作者：Francesco Bellia、Giuseppa Ida Grasso、Ikhlas Mohamed Mohamud Ahmed、Valentina Oliveri、Graziella Vecchio

  DOI：10.1002/chem.202001591

  日期：2020.12.15

  first hybrids of carnosine and 8‐hydroxyquinoline, carnoquinolines (CarHQs), which combine the properties of the dipeptide with those of 8‐hydroxyquinoline, are reported. CarHQs and their copper complexes were characterized through several techniques, such as ESI‐MS and NMR, UV/Vis, and circular dichroism spectroscopy. CarHQs can modulate self‐ and copper‐induced amyloid‐β aggregation. These hybrids combine

  金属失调，氧化应激，蛋白质修饰和聚集是严格相关且与神经退行性病变相关的因素。因此，所有这些方面都是对抗神经退行性变的有效靶点，因此，具有其他特性以对抗多因素疾病的金属结合化合物的开发无疑正在增长。本文报道了肌肽和8-羟基喹啉的第一个杂合体，即carnoqinolines（CarHQs）的合成和深入分析，它们结合了二肽和8-羟基喹啉的特性。CarHQs及其铜络合物通过多种技术进行了表征，例如ESI-MS和NMR，UV / Vis和圆二色谱。CarHQs可以调节自我和铜诱导的淀粉样β聚集。这些杂种结合了其母体化合物的抗氧化活性。因此，由于具有酚基和咪唑环，它们可以同时清除自由基和反应性羰基。这些结果表明，CarHQs有望成为神经退行性疾病的多功能候选者，值得进一步研究。