(E)-3-cyano-5-methylhexa-2,4-dienoic acid | 1615201-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-cyano-5-methylhexa-2,4-dienoic acid
• 英文别名: (2E)-3-cyano-5-methylhexa-2,4-dienoic acid
• CAS: 1615201-45-0
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: BBHDDHHXAZOGEY-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-cyano-5-methylhexa-2,4-dienoic acid 在 alcohol dehydrogenase from Lactobacillus brevis 、 12-oxophytodienoic acid reductase isoenzyme OPR₁-wt from Lycopersicon esculentum 、 氢气 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 异丙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 普瑞巴林
  参考文献：
  名称：

  烯还原酶催化β-氰基丙烯酸不对称生物还原中的活化基团为腈

  摘要：

  的（非对称的生物还原Ë由烯还原酶）-β氰基-2,4-二烯酸衍生物允许缩短访问普瑞巴林的前体[（小号）-3-（氨基甲基）-5-甲基己酸]拥有该所需配置高达94％的转化率和> 99％的ee。氘标记研究表明，相对于羧酸或相应的甲酯，腈部分是酶活性位点中的首选活化/锚定基团。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301055
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-4-methyl-pent-2-enoic acid 、 乙醛酸 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 108.0h， 以7.8 g的产率得到(E)-3-cyano-5-methylhexa-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  烯还原酶催化β-氰基丙烯酸不对称生物还原中的活化基团为腈

  摘要：

  的（非对称的生物还原Ë由烯还原酶）-β氰基-2,4-二烯酸衍生物允许缩短访问普瑞巴林的前体[（小号）-3-（氨基甲基）-5-甲基己酸]拥有该所需配置高达94％的转化率和> 99％的ee。氘标记研究表明，相对于羧酸或相应的甲酯，腈部分是酶活性位点中的首选活化/锚定基团。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301055

文献信息

• Nitrile as Activating Group in the Asymmetric Bioreduction of β-Cyanoacrylic Acids Catalyzed by Ene-Reductases
  作者：Christoph K. Winkler、Dorina Clay、Nikolaus G. Turrini、Horst Lechner、Wolfgang Kroutil、Simon Davies、Sebastien Debarge、Pat O'Neill、Jeremy Steflik、Mike Karmilowicz、John W. Wong、Kurt Faber

  DOI：10.1002/adsc.201301055

  日期：2014.5.26

  Asymmetric bioreduction of an (E)‐β‐cyano‐2,4‐dienoic acid derivative by ene‐reductases allowed a shortened access to a precursor of pregabalin [(S)‐3‐(aminomethyl)‐5‐methylhexanoic acid] possessing the desired configuration in up to 94% conversion and >99% ee. Deuterium labelling studies showed that the nitrile moiety was the preferred activating/anchor group in the active site of the enzyme over

  的（非对称的生物还原Ë由烯还原酶）-β氰基-2,4-二烯酸衍生物允许缩短访问普瑞巴林的前体[（小号）-3-（氨基甲基）-5-甲基己酸]拥有该所需配置高达94％的转化率和> 99％的ee。氘标记研究表明，相对于羧酸或相应的甲酯，腈部分是酶活性位点中的首选活化/锚定基团。