(2S,4R)-2-benzyl-N-methyl-4-phenyl-1,3-oxazolodine | 105562-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-2-benzyl-N-methyl-4-phenyl-1,3-oxazolodine
• 英文别名: (2S,4R)-2-benzyl-3-methyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine
• CAS: 105562-20-7
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: ZMPZJWBYHMPMII-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-2-benzyl-N-methyl-4-phenyl-1,3-oxazolodine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (R)-1-环己基-N-甲基-2-苯基乙胺
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric .ALPHA.-substituted phenethylamines. V. Synthesis of chiral 1-alkyl-2-phenylethylamines via Grignard reaction of 4-phenyl-1,3-oxazolidines.

  摘要：

  合成了在1, 3-恶唑烷环的2-位上具有甲基、乙基、苄基、异丙基和环己基的手性N-甲基-4-苯基-1, 3-恶唑烷(2a-e)。 2a-e与格氏试剂反应得到(1R, 1'R)-和(1S, 1'R)-1-烷基-和1-环烷基-N-2'-羟基-1'-苯乙基-2-苯乙胺(3a、3b、3d、3e)。确定了(1R,1'R)-3a和-3e的绝对构型。通过(1R,1'R)-3a和-3e的氢解以高产率获得(R)-1-甲基-和(R)-1-环己基-2-苯基乙胺(4a,4e)。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4662
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(甲基氨基)-2-苯基乙醇 、 苯乙醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到(2S,4R)-2-benzyl-N-methyl-4-phenyl-1,3-oxazolodine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric .ALPHA.-substituted phenethylamines. V. Synthesis of chiral 1-alkyl-2-phenylethylamines via Grignard reaction of 4-phenyl-1,3-oxazolidines.

  摘要：

  合成了在1, 3-恶唑烷环的2-位上具有甲基、乙基、苄基、异丙基和环己基的手性N-甲基-4-苯基-1, 3-恶唑烷(2a-e)。 2a-e与格氏试剂反应得到(1R, 1'R)-和(1S, 1'R)-1-烷基-和1-环烷基-N-2'-羟基-1'-苯乙基-2-苯乙胺(3a、3b、3d、3e)。确定了(1R,1'R)-3a和-3e的绝对构型。通过(1R,1'R)-3a和-3e的氢解以高产率获得(R)-1-甲基-和(R)-1-环己基-2-苯基乙胺(4a,4e)。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4662

文献信息

• TAKAHASHI, HIROSHI;CHIDA, YASUHIRO;HIGASHIYAMA, KIMIO;ONISHI, HIRAKU, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 11, 4662-4670
  作者：TAKAHASHI, HIROSHI、CHIDA, YASUHIRO、HIGASHIYAMA, KIMIO、ONISHI, HIRAKU

  DOI：——

  日期：——