1-O-benzyl-2,3-di-O-hexadecanoyl-sn-glycerol | 90365-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1-O-benzyl-2,3-di-O-hexadecanoyl-sn-glycerol
• 英文别名: 1,2-di-O-palmitoyl-3-O-benzyl-sn-glycerol；1-O-benzyl-2,3-dihexadecanoyl-sn-glycerol；[(2R)-2-hexadecanoyloxy-3-phenylmethoxypropyl] hexadecanoate
• CAS: 90365-30-3
• 化学式: C₄₂H₇₄O₅
• 分子量: 659.047
• InChiKey: KFTQBNLTYMNTFX-RRHRGVEJSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-41 °C
• 沸点：
  691.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-benzyl-2,3-di-O-hexadecanoyl-sn-glycerol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以695 mg的产率得到2,3-二棕榈酰-Sn-甘油
  参考文献：
  名称：

  对映体结构化的三酰基甘油的合成

  摘要：

  描述了九种AAB型对映纯结构化的三酰基甘油（TAGs）的合成，它们都具有（S）绝对构型。其中六个具有一个饱和和两个相同的不饱和脂肪酰基链，而其余三个具有两个相同的饱和脂肪酸以及一个不饱和脂肪酸。前一组是通过五步化学酶法合成的，涉及从对映体（R）-solketal开始的高度区域选择性固定化南极假丝酵母脂肪酶。第二组是基于相同的手性前体，通过完全化学五步法制备的。强烈要求将此类对映纯TAG作为对油脂中完整TAG进行对映特异性分析的标准。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.11.015
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-苄氧甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-O-benzyl-2,3-di-O-hexadecanoyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  对映体结构化的三酰基甘油的合成

  摘要：

  描述了九种AAB型对映纯结构化的三酰基甘油（TAGs）的合成，它们都具有（S）绝对构型。其中六个具有一个饱和和两个相同的不饱和脂肪酰基链，而其余三个具有两个相同的饱和脂肪酸以及一个不饱和脂肪酸。前一组是通过五步化学酶法合成的，涉及从对映体（R）-solketal开始的高度区域选择性固定化南极假丝酵母脂肪酶。第二组是基于相同的手性前体，通过完全化学五步法制备的。强烈要求将此类对映纯TAG作为对油脂中完整TAG进行对映特异性分析的标准。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.11.015

文献信息

• Synthesis and enantiospecific analysis of enantiostructured triacylglycerols containing n-3 polyunsaturated fatty acids
  作者：Marika Kalpio、Jóhann D. Magnússon、Haraldur G. Gudmundsson、Kaisa M. Linderborg、Heikki Kallio、Gudmundur G. Haraldsson、Baoru Yang

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2020.104937

  日期：2020.9

  stereospecific structure of triacylglycerols (TAGs) affects the bioavailability of fatty acids. Lack of enantiopure reference compounds and effective enantiospecific methods have hindered the stereospecific analysis of individual TAGs. Twelve novel enantiostructured AAB-type TAGs were synthesized containing one of the three n-3 polyunsaturated fatty acid: α-linolenic acid (ALA), eicosapentaenoic acid (EPA)

  三酰基甘油（TAGs）的立体特异性结构影响脂肪酸的生物利用度。缺乏对映纯参考化合物和有效的对映特异性方法阻碍了单个TAG的立体特异性分析。合成了十二个新颖的对映体结构AAB型TAG，它们在sn -1或sn -3位置包含以下三个n-3多不饱和脂肪酸之一：α-亚麻酸（ALA），二十碳五烯酸（EPA）或二十二碳六烯酸（DHA）。这些化合物形成了六对对映异构体，使用手性柱和紫外检测器通过循环高效液相色谱进行分离。研究了对映异构体的色谱保留行为和立体特异性洗脱顺序。sn中n-3 PUFA的对映体n-1 PUFA在sn -3位置时，-1位的洗脱速度比对映异构体快，而与PUFA的碳链长度和双键数目无关。含有DHA的TAG对映异构体在手性色谱柱上表现出截然不同的保留，并且在第一根色谱柱后被分离，而需要回收以分离含有ALA或EPA的对映异构体对。使用两个相同的色谱柱和一个流动相且没有样品衍生化的系统证明对峰
• Total synthesis of the four stereoisomers of dihexadecanoyl phosphatidylinositol and the substrate stereospecificity of human erythrocyte membrane phosphatidylinositol 4-kinase
  作者：Rodney C. Young、C. Peter Downes、Drake S. Eggleston、Martin Jones、Colin H. Macphee、Kishore K. Rana、John G. Ward

  DOI：10.1021/jm00164a027

  日期：1990.2

  substrates for a partially purified phosphatidylinositol 4-kinase (EC 2.7.1.67) derived from human erythrocyte membranes revealed that the chirality of the inositol ring is crucial for efficient phosphorylation, whereas the chirality of the glycerol moiety is relatively unimportant. Moreover, the similarity in phosphorylation rates of the naturally occurring mammalian phospholipid, I, and its synthetic stereochemical

  已经开发了一种新的方便的方法来制备二十六烷酰基磷脂酰肌醇的四种立体异构体。以高收率合成对映体对酸不稳定，受五保护的肌醇构件，并将其与手性苯基二十六烷酰基甘油基磷酸酯偶联，得到完全保护的磷脂酰肌醇。随后通过在乙醇水溶液中的氢解和自水解作用将它们脱保护，得到所需的纯产物。比较这些化合物作为衍生自人红细胞膜的部分纯化的磷脂酰肌醇4-激酶（EC 2.7.1.67）的潜在底物的过程表明，肌醇环的手性对于有效的磷酸化至关重要，而甘油部分的手性相对不重要。此外，
• The efficient synthesis of mixed diacyl phospholipids with polyunsaturated fatty acid in sn-2 position of glycerol
  作者：Jie Xia、Yong-Zheng Hui

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00371-6

  日期：1997.9

  A convenient method for synthesis of the mixed-diacyl phospholipid using boron trichloride as an efficient reagent for the removal of benzyl protecting group from polyunsaturated diacylglycerols without affecting the double bond and acyl migration is described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Glycerophosphoric acid ester derivative having polyfunctional metal chelate structure
  申请人：Fujifilm Corporation

  公开号：EP1795208B1

  公开（公告）日：2011-07-27
• Synthesis of Boron Cluster Lipids:  <i>closo</i>-Dodecaborate as an Alternative Hydrophilic Function of Boronated Liposomes for Neutron Capture Therapy
  作者：Jong-Dae Lee、Manabu Ueno、Yusuke Miyajima、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1021/ol062840+

  日期：2007.1.1

  [GRAPHIC]We succeeded in the synthesis of the double-tailed boron cluster lipids 4a-c and 5a-c, which have a B12H11S moiety as a hydrophilic function, by S-alkylation of B12H11SH (BSH) with bromoacetyl and chloroacetocarbamate derivatives of diacylglycerols for a liposomal boron delivery system on neutron capture therapy. Calcein encapsulation experiments revealed that the liposomes, prepared from the boron cluster lipid 4b, DMPC, PEG-DSPE, and cholesterol, are stable at 37 degrees C in FBS solution for 24 h.