2,4-dihydroxy-3-[(1R,6R)-3-methyl-6-(1-methylvinyl)-2-cyclohexen-1-yl]-6-pentylbenzoic acid ethyl ester | 22972-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dihydroxy-3-[(1R,6R)-3-methyl-6-(1-methylvinyl)-2-cyclohexen-1-yl]-6-pentylbenzoic acid ethyl ester
• 英文别名: (-)-Cannabidiol-carbonsaeure-aethylester；4877Dmu7ND；ethyl 2,4-dihydroxy-3-[(1R,6R)-3-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]-6-pentylbenzoate
• CAS: 22972-72-1
• 化学式: C₂₄H₃₄O₄
• 分子量: 386.532
• InChiKey: MDYOBKSGBCAWFU-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dihydroxy-3-[(1R,6R)-3-methyl-6-(1-methylvinyl)-2-cyclohexen-1-yl]-6-pentylbenzoic acid ethyl ester 在 水 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  WO2023/207460

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,4-dihydroxy-3,5-dibromo-6-pentylbenzoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium citrate 、 sodium sulfate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -15.0~65.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 2,4-dihydroxy-3-[(1R,6R)-3-methyl-6-(1-methylvinyl)-2-cyclohexen-1-yl]-6-pentylbenzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Crystalline Form of Cannabidiol

  摘要：

  一种新型形式的晶体大麻二酚，包括(R,R)-(−)-晶体大麻二酚，以及制备这种新型形式的大麻二酚的方法，包括这种新型形式的大麻二酚的药物配方，以及使用这种新型形式的大麻二酚治疗疾病的方法。

  公开号：

  US20170349518A1

文献信息

• Synthese von Haschisch-Inhaltsstoffen. 4. Mitteilung
  作者：T. Petrzilka、W. Haefliger、C. Sikemeier

  DOI：10.1002/hlca.19690520427

  日期：——

  (−)-Cannabidiol has been synthesized from (+)-cis- and (+)-trans-p-menthadien-(2, 8)-ol-(1) and olivetol, using N, N-dimethylformamide dineopentyl acetal or weak acids, such as oxalic, picric, or maleic acid, as catalysts.

  （ - ） - -大麻二酚已经从（+）合成的顺式-和（+） -反式- p -menthadien-（2，8）-OL-（1）和油橄榄，使用N，N-二甲基甲酰胺二新戊基缩醛或弱酸，例如草酸，苦味酸或马来酸，作为催化剂。
• Method for preparing cannabinoids
  申请人：SCI PHARMTECH INC

  公开号：US10981849B1

  公开（公告）日：2021-04-20

  Provided is a method for preparing synthetic cannabidiol, including hydrolysis-decarboxylation of a compound represented by formula (II) in a solvent-free state under atmospheric pressure. The method further includes preparation of the compound represented by formula (II). The method provides a safe, economical, environmentally friendly and scalable method for synthetic preparation of cannabidiol.

  提供了一种制备合成大麻二酚的方法，包括在无溶剂状态下在大气压下对化合物（II）进行水解脱羧作用。该方法还包括制备化合物（II）。该方法提供了一种安全、经济、环保且可扩展的合成大麻二酚的方法。
• METHOD FOR PREPARING CANNABIDIOL COMPOUND
  申请人：TOPHARMAN SHANGHAI CO., LTD.

  公开号：US20220204431A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  Disclosed is a method for preparing cannabidiol and analogues thereof; the method is implemented by means of reacting a resorcinol derivative with menthyl-2,8-dien-1-ol or a derivative thereof. The method of the present invention has advantages of such as high chemical reaction selectivity and simple operation.

  揭示了一种制备大麻二酚及其类似物的方法；该方法是通过将间苯二酚衍生物与薄荷醇-2,8-二烯-1-醇或其衍生物反应实现的。本发明的方法具有高化学反应选择性和简单操作等优点。
• 大麻二酚的全合成工艺
  申请人：山东新华制药股份有限公司

  公开号：CN117865780A

  公开（公告）日：2024-04-12

  本发明属于药物合成技术领域，具体涉及一种大麻二酚的全合成工艺。3‑壬烯‑2‑酮、丙二酸酯类化合物与醇钠反应，得到化合物1；化合物1与碱金属醋酸盐溶解在溶剂中，再加入卤代试剂进行卤代反应，得到化合物2；将化合物2、有机酸钠盐与催化剂加入到溶剂中，再通入氢气反应，得到化合物3；在氮气保护下，将化合物3与催化剂加入到溶剂中，再加入(1S,4R)‑1‑甲基‑4‑(1‑甲基乙烯基)‑2‑环己烯‑1‑醇反应，得到化合物4；在氮气保护下，将化合物4溶于溶剂中，再加入碱反应，得到大麻二酚。本发明工艺简单、成本低、反应选择性高、产品纯度高、收率高。
• CN115677456
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——