(R,Z)-methyl 12-methoxyoctadec-9-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R,Z)-methyl 12-methoxyoctadec-9-enoate
• 英文别名: Methyl (9z,12r)-12-methoxy-9-octadecenoate；methyl (Z,12R)-12-methoxyoctadec-9-enoate
• 化学式: C₂₀H₃₈O₃
• 分子量: 326.52
• InChiKey: OEGVXNATWXCNKB-KWRJMZDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,Z)-methyl 12-methoxyoctadec-9-enoate 在 四丁基溴化铵 、 三乙胺 、 氢化铝 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 (R)-4-((((R,Z)-12-methoxyoctadec-9-en-1-yl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  四种新型蓖麻油酸衍生的 1-O-烷基甘油的合成和生物学评价。

  摘要：

  以市售蓖麻油酸为原料，合成了一系列新型取代的 1-O-烷基甘油 (AKGs)，其烷基链 12 位含有甲氧基 (8)、偕二氟 (9)、叠氮化物 (10) 和羟基 (11) (12)。这些新合成的 AKG 的结构是通过 NMR 实验以及 HRMS 和元素分析数据确定的。分别评估了所研究的AKGs 8-11的抗菌活性，所有化合物单独以及与一些常用抗生素（庆大霉素、四环素、环丙沙星和氨苄青霉素）联合时均表现出不同程度的抗菌活性。AKG 11 被视为该系列的先导化合物，因为它的抗菌活性明显高于化合物 8-10。

  DOI：

  10.3390/md18020113
• 作为产物：
  描述：

  蓖麻油酸 在 四丁基溴化铵 、 boron trifluoride methanol complex 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R,Z)-methyl 12-methoxyoctadec-9-enoate
  参考文献：
  名称：

  四种新型蓖麻油酸衍生的 1-O-烷基甘油的合成和生物学评价。

  摘要：

  以市售蓖麻油酸为原料，合成了一系列新型取代的 1-O-烷基甘油 (AKGs)，其烷基链 12 位含有甲氧基 (8)、偕二氟 (9)、叠氮化物 (10) 和羟基 (11) (12)。这些新合成的 AKG 的结构是通过 NMR 实验以及 HRMS 和元素分析数据确定的。分别评估了所研究的AKGs 8-11的抗菌活性，所有化合物单独以及与一些常用抗生素（庆大霉素、四环素、环丙沙星和氨苄青霉素）联合时均表现出不同程度的抗菌活性。AKG 11 被视为该系列的先导化合物，因为它的抗菌活性明显高于化合物 8-10。

  DOI：

  10.3390/md18020113

文献信息

• Synthesis of Fatty Acetoacetates Under Microwave Irradiation Catalysed by Sulfamic Acid in a Solvent-Free System
  作者：Andressa C. H. Weber、Thaís C. Batista、Bruno Gonçalves、Carolina R. L. Hack、Larissa M. Porciuncula、Tamara G. M. Treptow、Caroline Da R. Montes D'Oca、Dennis Russowsky、Marcelo G. Montes D'Oca

  DOI：10.1007/s11746-016-2879-5

  日期：2016.10

  The 1,3‐dicarbonyl compounds are important building blocks to obtain products with various biological activities and technological applications. In this work, we used a simple transesterification method to develop fatty acetoacetates in a solvent‐free medium using a green catalyst, sulfamic acid (NH2SO3H), under microwave irradiation. The experimental results demonstrate good yields in a short reaction

  1,3-二羰基化合物是获得具有各种生物活性和技术应用产品的重要组成部分。在这项工作中，我们使用一种简单的酯交换方法，在无溶剂的介质中，使用绿色催化剂氨基磺酸（NH 2 SO 3 H），在微波辐射下开发了乙酰乙酸脂肪酯。实验结果表明，在短的反应时间（13分钟）内具有良好的收率，这使该方法成为从多种饱和，不饱和和多不饱和长链脂肪醇和蓖麻油酸衍生物合成脂肪族乙酰乙酸酯的有效方法。进行了催化剂再循环的实验，未观察到氨基磺酸的催化活性降低。
• Synthesis and antibacterial activity of ricinoleic acid glycosides
  作者：Ramakrishna Kuppala、Mugunthan Govindarajan、Rushikesh Tambat、Neeraj Patel、Hemraj Nandanwar、Kamlesh K. Bhutani、K. P. Ravindranathan Kartha

  DOI：10.1039/c5ra20136e

  日期：——

  The antibacterial properties of twenty-eight novel ricinoleic acid glycosides synthesized by Koenigs–Knorr glycosylation are reported.

  报道了由Koenigs-Knorr糖基化合成的二十八种新型蓖麻油酸糖苷的抗菌性能。
• Robust Organocatalysts for the Cleavage of Vegetable Oil Derivatives to Aldehydes through Retrobenzoin Condensation
  作者：Nam Duc Vu、Souleymane Bah、Elsa Deruer、Nicolas Duguet、Marc Lemaire

  DOI：10.1002/chem.201800091

  日期：2018.6.7

  the cleavage of the α‐hydroxyketone derived from methyl oleate. The robustness of these precatalysts was determined by dynamic thermogravimetric analyses (TGA). It has been shown that the stability of these species is mainly governed by the nature of the counter‐anion and some of them were found to be stable until 350–400 °C. The α‐hydroxyketone derived from methyl oleate was cleaved under reactive distillation

  制备了一系列噻唑鎓盐，并测试了其对油酸甲酯衍生的α-羟基酮的裂解作用。这些预催化剂的坚固性通过动态热重分析（TGA）确定。研究表明，这些物质的稳定性主要取决于抗衡阴离子的性质，发现其中一些在350-400°C之前是稳定的。使用优化的，耐热性强的N在反应蒸馏条件下裂解衍生自油酸甲酯的α-羟基酮三氟甲磺酸叔丁基噻唑鎓盐可产生裂解产物，即壬醛和壬二酸甲酯，产率分别为85％和70％。裂解衍生自多种脂肪酸的一系列α-羟基酮，得到相应的生物基醛，分离产率高达98％。最后，该协议已成功应用于高油葵花籽油衍生物。
• ——
  作者：A. M. Davletbakova、I. O. Maidanova、N. Z. Baibulatova、V. A. Dokichev、Yu. V. Tomilov、M. S. Yunusov、O. M. Nefedov

  DOI：10.1023/a:1012471011407

  日期：——

  The reaction of ricinolic acid methyl ester with diazomethane in the presence of Co(BF4)(2). 6H(2)O results in selective methylation of the hydroxy group. Methyl (2Z,12R)-12-acetoxy-9-octadecenoate reacts with diazomethane in the presence of Pd(acac)(2), leading to formation of a mixture of cis-cyclopropanated (9S,10S,12R)- and (9R,10R,12R)-diastereoisomers at a ratio of 3:2 (overall yield 73%). Under similar conditions methyl (9Z)-12-oxo-9-octadecenoate gives rise to optically inactive methyl cis-8-[2-(2-oxooctyl)-cyclopropyl]octanoate.
• Optical rotatory dispersion and absolute configuration of some long-chain hydroxy acids
  作者：Thomas H. Applewhite、Ronald G. Binder、William Gaffield

  DOI：10.1021/jo01279a071

  日期：1967.4