12,13-dihydro-3,9-dimethoxy-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7-(6H)-dione | 118458-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 12,13-dihydro-3,9-dimethoxy-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7-(6H)-dione
• 英文别名: 3744W；12,13-Dihydro-3,9-dimethoxy-5H-Indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7(6H)-dione；7,19-dimethoxy-3,13,23-triazahexacyclo[14.7.0.02,10.04,9.011,15.017,22]tricosa-1,4(9),5,7,10,15,17(22),18,20-nonaene-12,14-dione
• CAS: 118458-58-5
• 化学式: C₂₂H₁₅N₃O₄
• 分子量: 385.379
• InChiKey: LGTURXDQKJRHSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12,13-dihydro-3,9-dimethoxy-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7-(6H)-dione 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96 %的产率得到12,13-二氢-3,9-二羟基-5H-吲哚并[2,3-a]吡咯并[3,4-c]咔唑-5,7(6H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  Discovery of unglycosylated indolocarbazoles as ROCK2 isoform-selective inhibitors for the treatment of breast cancer metastasis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115181
• 作为产物：
  描述：

  (5E,6E)-5,6-bis[(4-methoxyphenyl)hydrazinylidene]-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione 在 polyphosphoric acid trimethyl silyl ether 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 12,13-dihydro-3,9-dimethoxy-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7-(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazoles by double Fischer indolizations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00265a020

文献信息

• A Facile Synthesis of Indolo[2,3-<i>a</i>]pyrrolo[3,4-<i>c</i>]carbazoles via Oxidative Photocyclization of Bisindolylmaleimides
  作者：Biing-Jiun Uang、G. Mahesh Reddy、Shyh-Yeon Chen

  DOI：10.1055/s-2003-37645

  日期：——

  A simple and inexpensive oxidative photocyclization of the bisindolylmaleimides in the presence of a catalytic amount of iodine leading to indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazoles in 84-90% yields is described.

  描述了在催化量的碘存在下对双吲哚基马来酰亚胺进行简单且廉价的氧化光环化，从而以 84-90% 的收率生成吲哚 [2,3-a] 吡咯并 [3,4-c] 咔唑。
• K252c衍生物的制备方法和在制备抗肿瘤转移药物中的应用
  申请人：浙江大学

  公开号：CN113768925A

  公开（公告）日：2021-12-10

  本发明公开了一种K252c衍生物在制备抗乳腺癌细胞转移的药物中的应用，所述K252c衍生物的结构式为：本发明还公开了一种K252c衍生物的制备方法，将初始底物经Wittig反应、Diels‑Alder反应、Cadogan反应、Fischer吲哚合成反应、脱甲基反应、还原反应、甲基化反应等可得到K252c类衍生物。本发明所涉及的化合物合成路线简单，反应产率高，易于操作和实施；细胞和动物水平实验表明THK01对细胞的毒性较小，在较小的剂量下可显示出显著的抗肿瘤转移作用，且效果优于现有的处在临床研发阶段的阳性药物Y27632。
• [EN] FURTHER INDOLE DERIVATIVES WITH ANTIVIRAL ACTIVITY
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：WO1993018766A1

  公开（公告）日：1993-09-30

  (EN) The present invention relates to certain indole derivatives, salts, esters and physiologically functional derivatives thereof, to their use in medical therapy and in particular to their use in the manufacture of a medicament for the treatment or prophylaxis of at least one viral infection.(FR) La présente invention se rapporte à certains dérivés d'indole, et à des sels, des esters et des dérivés à activité physiologique de ces composés, ainsi qu'à leur utilisation thérapeutique, en particulier leur utilisation dans la fabrication d'un médicament destiné au traitement ou à la prophylaxie d'au moins une infection virale.

  (EN) 本发明涉及某些吲哚衍生物、其盐、酯及其生理学功能衍生物，以及它们在医疗治疗中的使用，特别是它们在制造用于治疗或预防至少一种病毒感染的药物中的使用。 (FR) La présente invention se rapporte à certains dérivés d'indole, et à des sels, des esters et des dérivés à activité physiologique de ces composés, ainsi qu'à leur utilisation thérapeutique, en particulier leur utilisation dans la fabrication d'un médicament destiné au traitement ou à la prophylaxie d'au moins une infection virale.
• [DE] VERWENDUNG VON INDOLOCARBAZOLEN ZUR BEHANDLUNG VON AIDS<br/>[EN] USE OF INDOLOCARBAZOLS IN AIDS TREATMENT<br/>[FR] UTILISATION D'INDOLOCARBAZOLS DANS LE TRAITEMENT DU SIDA
  申请人：GÖDECKE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1993024490A1

  公开（公告）日：1993-12-09

  (DE) Die Erfindung betrifft die Verwendung von Indolocarbazol-Derivaten der allgemeinen Formel (I) als anti-HIV-Wirkstoffe, als Immunsuppressiva, zur Behandlung von Psoriasis, sowie von Krankheiten des Immunsystems sowie neue Indolocarbazol-Derivative der allgemeinen Formel (I).(EN) New indolocarbazol derivatives having general formula (I) are disclosed, as well as their use as anti-HIV active substances, as immunosuppressors, and for treating psoriasis and diseases of the immune system.(FR) On utilise des dérivés d'indolocarbazol répondant à la formule générale (I) comme substances actives contre le VIH, comme immunosuppresseurs, dans le traitement du psoriasis ainsi que de maladies du système immunitaire. L'invention concerne également les nouveaux dérivés d'indolocarbazol répondant à la formule générale (I).

  这项发明涉及茚三唑并苯并azole衍生物(I)的开发，其作为抗HIV药物、免疫抑制剂，可用于皮肌炎的治疗以及免疫系统的疾病治疗。文中提到了这些化合物的一般用途和新衍生物的结构。
• [DE] INDOLOCARBAZOL-IMIDE UND DEREN VERWENDUNG<br/>[EN] INDOLOCARBAZOLE IMIDES AND THEIR USE<br/>[FR] INDOLOCARBAZOL-IMIDES ET LEUR UTILISATION
  申请人：GÖDECKE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1993024491A1

  公开（公告）日：1993-12-09

  (DE) Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Indolocarbazol-Imiden der allgemeinen Formel (I) zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung und/oder Prävention von Krebs, Viruserkrankungen (z.B. HIV-Infektionen), Herz- und Gefäßerkrankungen (wie z.B. Bluthochdruck, Thrombose, Herzrhythmusstörungen, Atherosklerose), bronchopulmonalen Erkrankungen, degenerativen Erkrankungen des Zentralnervensystems (z.B. Alzheimer), Entzündungskrankheiten (z.B. Rheuma, Arthritis), Krankheiten des Immunsystems (z.B. Allergien), sowie Psoriasis oder zur Verwendung als Immunsuppressivum sowie neue Verbindungen der Formel (I).(EN) The object of the invention is the use of indolocarbazole imides of general formula (I) for the production of medicaments for the treatment and/or prevention of cancer, viral diseases (e.g. HIV infections), cardiac and circulatory disorders (e.g. hypertension, thrombosis, cardiac rhythm irregularities, atherosclerosis), broncho-pulmonary diseases, degenerative diseases of the central nervous system (e.g. Alzheimer's disease), inflammatory conditions (e.g. rheumatism, arthritis) diseases of the immune system (e.g. allergies) and psoriasis, or for use as immunosuppressors, and novel compounds of formula (I).(FR) L'invention a pour objet l'utilisation d'indolocarbazol-imides ayant la formule générale (I) pour la fabrication de médicaments destinés au traitement et/ou à la prévention du cancer, de maladies virales (par exemple, infections HIV), maladies cardiovasculaires (telles que, par exemple, hypertension artérielle, thrombose, troubles du rythme cardiaque, athérosclérose), maladies bronchopulmonaires, maladies de dégénérescence du système nerveux central (par exemple, maladie d'Alzheimer), affections inflammatoires (par exemple, rhumatisme, arthrite), maladies du système immunitaire (par exemple, allergies), et psoriasis, ou pour l'utilisation comme immunodépresseur, ainsi que les nouveaux composés de formule (I).

  (DE) Der Ziele der Erfindung ist die Verwendung von Indolocarbazol-Imiden der allgemeinen Formel (I) zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung und/oder Prävention von Krebs, Viruserkrankungen (wie z.B. HIV-Infektionen), Herz- und Gefäßerkrankungen (wie z.B. Bluthochdruck, Thrombose, Herzrhythmusstörungen, Atherosklerose), bronchopulmonalen Erkrankungen, degenerativen Erkrankungen des Zentralnervensystems (wie z.B. Alzheimer), Entzündungskrankheiten (wie z.B. Rheuma, Arthritis), Krankheiten des Immunsystems (wie z.B. Allergien), sowie Psoriasis oder zur Verwendung als Immunsuppressivum sowie neue Verbindungen der Formel (I). (EN) The object of the invention is the use of indolocarbazole imides of general formula (I) for the production of medicaments for the treatment and/or prevention of cancer, viral diseases (e.g. HIV infections), cardiac and circulatory disorders (e.g. hypertension, thrombosis, cardiac rhythm irregularities, atherosclerosis), broncho-pulmonary diseases, degenerative diseases of the central nervous system (e.g. Alzheimer's disease), inflammatory conditions (e.g. rheumatism, arthritis) diseases of the immune system (e.g. allergies) and psoriasis, or for use as immunosuppressors, and novel compounds of formula (I). (FR) L'invention a pour objet l'utilisation d'indolocarbazol-imides ayant la formule générale (I) pour la fabrication de médicaments destinés au traitement et/ou à la précération du cancer, de maladies virales (par exemple, infections HIV), maladies cardiovasculaires (telles que, par exemple, hypertension artérielle, thromvoie, troubles du rythme cardiaque, athérosclérophe), maladies bronchopulmonaires, maladies de dégénérescence du système nerveux central (par exemple, maladie d'Alzheimer), affections inflammatoires (par exemple, rhumatisme, arthrite), maladies du système immunitaire (par exemple, allergies), et psoriasis, ou pour l'utilisation comme immunodépresseur, ainsi que les nouveaux composés de formule (I).