6-O-β-glucopyranuronosyl-baicalein 7-O-sulfate | 126527-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-O-β-glucopyranuronosyl-baicalein 7-O-sulfate
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(5-hydroxy-4-oxo-2-phenyl-7-sulfooxychromen-6-yl)oxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 126527-77-3
• 化学式: C₂₁H₁₈O₁₄S
• 分子量: 526.432
• InChiKey: FRJQZPXPPLJGJO-BHWDSYMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  235
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-β-glucopyranuronosyl-baicalein 7-O-sulfate 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.17h， 生成 黄芩素
  参考文献：
  名称：

  Biliary excretion of metabolites of baicalin, and baicalein in rats.

  摘要：

  研究使用大鼠探讨了黄芩苷（存在于黄芩根中的化合物）的代谢物的胆汁分泌。口服黄芩苷的大鼠胆汁中发现了五种主要代谢物，分别被鉴定为：黄芩6-O-β-葡萄糖醛酸苷（M1）、6-O-甲基黄芩7-O-β-葡萄糖醛酸苷（或称黄芩A 7-O-β-葡萄糖醛酸（M2））、黄芩7-O-β-葡萄糖醛酸苷（M3）、6-O-β-葡萄糖醛酸基黄芩7-O-硫酸盐（M4），以及黄芩6,7-二-O-β-葡萄糖醛酸苷（M5），这些都是基于化学和光谱证据进行鉴定的。用黄芩苷处理的大鼠胆汁中也含有上述代谢物。黄芩苷给药后代谢物的胆汁排泄速度较慢，表明其在胃肠道水解后作为黄芩被吸收。口服黄芩苷后30小时内，胆汁中排出的五种代谢物的总累积量约为剂量的54%，而黄芩的总累积量约为40%。此外，两个药物的胆汁代谢物主要由M5和M4组成，它们具有较高的极性和大分子量。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.208
• 作为产物：
  描述：

  黄芩苷 以5 mg的产率得到Baicalein-6-O-β-D-glucopyranosiduronsaeure
  参考文献：
  名称：

  Biliary excretion of metabolites of baicalin, and baicalein in rats.

  摘要：

  研究使用大鼠探讨了黄芩苷（存在于黄芩根中的化合物）的代谢物的胆汁分泌。口服黄芩苷的大鼠胆汁中发现了五种主要代谢物，分别被鉴定为：黄芩6-O-β-葡萄糖醛酸苷（M1）、6-O-甲基黄芩7-O-β-葡萄糖醛酸苷（或称黄芩A 7-O-β-葡萄糖醛酸（M2））、黄芩7-O-β-葡萄糖醛酸苷（M3）、6-O-β-葡萄糖醛酸基黄芩7-O-硫酸盐（M4），以及黄芩6,7-二-O-β-葡萄糖醛酸苷（M5），这些都是基于化学和光谱证据进行鉴定的。用黄芩苷处理的大鼠胆汁中也含有上述代谢物。黄芩苷给药后代谢物的胆汁排泄速度较慢，表明其在胃肠道水解后作为黄芩被吸收。口服黄芩苷后30小时内，胆汁中排出的五种代谢物的总累积量约为剂量的54%，而黄芩的总累积量约为40%。此外，两个药物的胆汁代谢物主要由M5和M4组成，它们具有较高的极性和大分子量。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.208