DL-serine benzyl ester p-toluenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: DL-serine benzyl ester p-toluenesulfonate
• 英文别名: rac-serine benzyl ester p-toluenesulfonate；DL-Serinbenzylester；(3-hydroxy-1-oxo-1-phenylmethoxypropan-2-yl)azanium;4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 367.423
• InChiKey: AKSVYZARYSSXSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-serine benzyl ester p-toluenesulfonate 、 N-苄氧羰基-L-丙氨酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以100%的产率得到N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl-DL-serine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Crossley, Maxwell J.; Stamford, Andrew W., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 9, p. 1695 - 1712

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  DL-丝氨酸 、 对甲苯磺酸 、 苯甲醇 以 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 DL-serine benzyl ester p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  一步制备对映体纯的L-或D-氨基酸苄基酯，避免使用禁用的溶剂。

  摘要：

  氨基酸苄基酯的对映体是非常重要的合成中间体。目前，它们中的许多是通过在回流的苯或四氯化碳中用苯甲醇和对甲苯磺酸处理，共沸除去水，然后通过加入乙醚而以甲苯磺酸盐的形式沉淀而制备的。在这里，我们报告了一个非常有效的准备八个l-或d-氨基酸苄基酯（Ala，Phe，Tyr，Phg，Val，Leu，Lys，Ser），其中使用环己烷作为水共沸溶剂和乙酸乙酯除去这些高度危险的溶剂，以沉淀甲苯磺酸盐。经过一些后处理的改进和较低的收率，该方法也可用于蛋氨酸。手性HPLC分析表明，在这些新的反应条件下，所有苄基酯，包括高度可消旋的苄基酯，如苯基甘氨酸，酪氨酸和蛋氨酸的对映体，都是对映体纯的，从而验证了溶剂的替代性。相反，不能使用甲苯代替苯或四氯化碳，因为它会导致部分或全部外消旋的氨基酸苄酯，这取决于塔夫脱取代基常数（σ*）表示的氨基酸α-侧链的极性作用。

  DOI：

  10.1007/s00726-017-2400-y

文献信息

• One-step preparation of enantiopure l- or d-amino acid benzyl esters avoiding the use of banned solvents
  作者：Cristiano Bolchi、Francesco Bavo、Marco Pallavicini

  DOI：10.1007/s00726-017-2400-y

  日期：2017.5

  phenylglycine, tyrosine and methionine, are formed enantiomerically pure under these new reaction conditions thus validating the solvents replacement. Contrariwise, toluene cannot be used in place of benzene or carbon tetrachloride because leading to partially or totally racemized amino acid benzyl esters depending on the polar effect of the amino acid α-side chain as expressed by Taft’s substituent constant

  氨基酸苄基酯的对映体是非常重要的合成中间体。目前，它们中的许多是通过在回流的苯或四氯化碳中用苯甲醇和对甲苯磺酸处理，共沸除去水，然后通过加入乙醚而以甲苯磺酸盐的形式沉淀而制备的。在这里，我们报告了一个非常有效的准备八个l-或d-氨基酸苄基酯（Ala，Phe，Tyr，Phg，Val，Leu，Lys，Ser），其中使用环己烷作为水共沸溶剂和乙酸乙酯除去这些高度危险的溶剂，以沉淀甲苯磺酸盐。经过一些后处理的改进和较低的收率，该方法也可用于蛋氨酸。手性HPLC分析表明，在这些新的反应条件下，所有苄基酯，包括高度可消旋的苄基酯，如苯基甘氨酸，酪氨酸和蛋氨酸的对映体，都是对映体纯的，从而验证了溶剂的替代性。相反，不能使用甲苯代替苯或四氯化碳，因为它会导致部分或全部外消旋的氨基酸苄酯，这取决于塔夫脱取代基常数（σ*）表示的氨基酸α-侧链的极性作用。
• Crossley, Maxwell J.; Stamford, Andrew W., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 9, p. 1695 - 1712
  作者：Crossley, Maxwell J.、Stamford, Andrew W.

  DOI：——

  日期：——