[(1R,2S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]cyclopentyl] acetate | 186249-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(1R,2S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]cyclopentyl] acetate
• CAS: 186249-58-1
• 化学式: C₁₄H₂₈O₃Si
• 分子量: 272.46
• InChiKey: JWVIVERSKLBAMN-QWHCGFSZSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]cyclopentyl] acetate 在 Dowex (OH^-) 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 (-)-cis-6-chloro-9-[2-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成的新型对映体纯净的碳环核苷类似物，对末端脱氧核苷酸转移酶具有强抑制作用。

  摘要：

  描述了基于反式-2-（羟甲基）环戊醇衍生物的动力学拆分制备的对映体纯的碳环腺苷衍生物的合成。他们相应的三磷酸盐被评估为人类免疫缺陷病毒的DNA聚合酶β，末端脱氧核苷酸转移酶（TdT），端粒酶，大肠杆菌DNA聚合酶I和逆转录酶的抑制剂。令人惊讶的是，（1S，2R）-1-（6-氨基嘌呤-9-基）-2-（羟甲基）环戊烷[（1S，2R）-6]的三磷酸酯及其对映体（1R，2S）-6出现为TdT的强抑制剂（Ki = 0.5和1.9 mM，Kmapp dATP = 40 mM），而所有其他酶的活性均未受到影响。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00021-2
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-2-(hydroxymethyl)cyclopentan-1-ol 在 咪唑 、 Pseudomonas cepacia lipase 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 [(1R,2S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]cyclopentyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of both enantiomers of cispentacin

  摘要：

  Based on the lipase-catalysed kinetic resolution of the silyloxyalcohol (1RS,2SR)-5 by transesterification with vinyl acetate in the presence of lipase from Pseudomonas cepacia a synthesis of both enantiomers of the beta-amino acid cispentacin (1R,2S)-1 and (1S,2R)-1 using simple functional group interconversions is described. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00465-x