(4R)-4-[(1'S)-1'-hydroxy-2'-propenyl]-3-allyl-1,3-oxazolidin-2-one | 256495-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-4-[(1'S)-1'-hydroxy-2'-propenyl]-3-allyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-[(1S)-1-hydroxyprop-2-enyl]-3-prop-2-enyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 256495-67-7
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: NZGBVSWAROKUBH-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-[(1'S)-1'-hydroxy-2'-propenyl]-3-allyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 Grubbs catalyst first generation 盐酸 、 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-甘露糖野尻霉素盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  General Approach to Glycosidase Inhibitors. Enantioselective Synthesis of Deoxymannojirimycin and Swainsonine

  摘要：

  Deoxymannojirimycin (2) and swainsonine (4) have been synthesized from each enantiomer of the same bicyclic carbamate precursor 7. The key intermediate was prepared by a simple and efficient three-step synthesis involving RCM of the diene 8, which in turn is easily accessible in any configuration from enantiomerically enriched 2,3-epoxy-4-penten-1-ol 9.

  DOI：

  10.1021/jo048172s
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R)-3-vinyloxiran-2-yl)methanol 在 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (4R)-4-[(1'S)-1'-hydroxy-2'-propenyl]-3-allyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  简明的对映选择性进入脱氧天竺葵的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了一种简洁的对映体选择性的恶唑烷二基哌啶4，它是合成糖苷酶抑制剂（如1-deoxymannojirimycin或1-deoxygalactostatin）的关键中间体。（E）-2,4-戊二烯醇的无尖锐催化不对称环氧化，然后用异氰酸烯丙酯处理，得到环氧氨基甲酸酯8。由双（三甲基甲硅烷基）酰胺钠促进的区域选择性分子内开环和闭环复分解提供了高对映体的双环中间体4纯度。这四个步骤的顺序总收率为51％。

  DOI：

  10.1021/ol991280u

文献信息

• A Concise Enantioselective Entry to the Synthesis of Deoxy-azasugars
  作者：Rubén Martín、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1021/ol991280u

  日期：2000.1.1

  [reaction: see text] A concise enantioselective preparation of oxazolidinylpiperidine 4, a key intermediate in the synthesis of glycosidase inhibitors such as 1-deoxymannojirimycin or 1-deoxygalactostatin, has been developed. Sharpless catalytic asymmetric epoxidation of (E)-2,4-pentadienol followed by treatment with allyl isocyanate afforded epoxy carbamate 8. Regioselective intramolecular ring opening

  [反应：见正文]已经开发了一种简洁的对映体选择性的恶唑烷二基哌啶4，它是合成糖苷酶抑制剂（如1-deoxymannojirimycin或1-deoxygalactostatin）的关键中间体。（E）-2,4-戊二烯醇的无尖锐催化不对称环氧化，然后用异氰酸烯丙酯处理，得到环氧氨基甲酸酯8。由双（三甲基甲硅烷基）酰胺钠促进的区域选择性分子内开环和闭环复分解提供了高对映体的双环中间体4纯度。这四个步骤的顺序总收率为51％。
• General Approach to Glycosidase Inhibitors. Enantioselective Synthesis of Deoxymannojirimycin and Swainsonine
  作者：Rubén Martín、Caterina Murruzzu、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1021/jo048172s

  日期：2005.3.1

  Deoxymannojirimycin (2) and swainsonine (4) have been synthesized from each enantiomer of the same bicyclic carbamate precursor 7. The key intermediate was prepared by a simple and efficient three-step synthesis involving RCM of the diene 8, which in turn is easily accessible in any configuration from enantiomerically enriched 2,3-epoxy-4-penten-1-ol 9.