(S)-(-)-N-methyl-N-(methyl-1-hydroxy-2-phenyl-2)-ethyl-(1S,2S)-P-(2-methoxyphenyl)-P-phenyl phosphinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-N-methyl-N-(methyl-1-hydroxy-2-phenyl-2)-ethyl-(1S,2S)-P-(2-methoxyphenyl)-P-phenyl phosphinamide
• 英文别名: (S_P)-(-)-N-<(1S,2R)-2-Hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl>-N-methyl-P-(2-methoxyphenyl)-P-phenylphosphinamide；(1R,2S)-2-[[(2-methoxyphenyl)-phenylphosphoryl]-methylamino]-1-phenylpropan-1-ol
• 化学式: C₂₃H₂₆NO₃P
• 分子量: 395.438
• InChiKey: QAVRCKHPNWZKPP-HPYKGQJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-N-methyl-N-(methyl-1-hydroxy-2-phenyl-2)-ethyl-(1S,2S)-P-(2-methoxyphenyl)-P-phenyl phosphinamide 在 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 三氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 43.08h， 生成 (2R,4S,5R)-3,4,Dimethyl-2,5-diphenyl-1,3,2-oxazaphospholidin
  参考文献：
  名称：

  亲核取代路线的同手性芳基膦氧化物

  摘要：

  由（1，2 ）-麻黄碱与PhPCl 2反应形成的立体异构纯的氧杂氮磷吡啶被Bu'OOH氧化为相应的P-氧化物，表明具有X射线分析法测定磷的-立体化学。该产物与邻-茴香基溴化镁在区域和立体上发生反应，得到通过PO裂变形成并保留构型的产物，该产物也通过X射线衍射表征。麻黄碱残基在酸催化下被构型反转的O-甲基取代。在相似条件下尝试掺入对氟苯基导致焦亚膦酸酯的分离产率低。甲氧基次膦酸酯中的OMe残留物很容易被脂族或芳族格氏试剂置换，得到相应的膦氧化物，构型反转。该方法构成了在大约1小时内获得二芳基和三芳基膦氧化物的简单途径。95％ee; 通过NMR方法估计光学纯度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85600-3
• 作为产物：
  描述：

  麻黄素 在 N-甲基吗啉 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (S)-(-)-N-methyl-N-(methyl-1-hydroxy-2-phenyl-2)-ethyl-(1S,2S)-P-(2-methoxyphenyl)-P-phenyl phosphinamide
  参考文献：
  名称：

  亲核取代路线的同手性芳基膦氧化物

  摘要：

  由（1，2 ）-麻黄碱与PhPCl 2反应形成的立体异构纯的氧杂氮磷吡啶被Bu'OOH氧化为相应的P-氧化物，表明具有X射线分析法测定磷的-立体化学。该产物与邻-茴香基溴化镁在区域和立体上发生反应，得到通过PO裂变形成并保留构型的产物，该产物也通过X射线衍射表征。麻黄碱残基在酸催化下被构型反转的O-甲基取代。在相似条件下尝试掺入对氟苯基导致焦亚膦酸酯的分离产率低。甲氧基次膦酸酯中的OMe残留物很容易被脂族或芳族格氏试剂置换，得到相应的膦氧化物，构型反转。该方法构成了在大约1小时内获得二芳基和三芳基膦氧化物的简单途径。95％ee; 通过NMR方法估计光学纯度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85600-3

文献信息

• Carey, Joseph V.; Barker Michael D.; Brown, John M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 7, p. 831 - 840
  作者：Carey, Joseph V.、Barker Michael D.、Brown, John M.、Russell, Michael J. H.

  DOI：——

  日期：——
• The nucleophilic displacement route to homochiral arylphosphine oxides
  作者：John M. Brown、Joseph V. Carey、Michael J.H. Russell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85600-3

  日期：1990.1

  the methoxyphosphinate was readily displaced by aliphatic or aromatic Grignard reagents giving the corresponding phosphine oxides with inversion of configuration. This procedure constitutes a simple route to di- and triarylphosphine oxides in ca. 95% e.e.; optical purities were estimated by NMR methods.

  由（1，2 ）-麻黄碱与PhPCl 2反应形成的立体异构纯的氧杂氮磷吡啶被Bu'OOH氧化为相应的P-氧化物，表明具有X射线分析法测定磷的-立体化学。该产物与邻-茴香基溴化镁在区域和立体上发生反应，得到通过PO裂变形成并保留构型的产物，该产物也通过X射线衍射表征。麻黄碱残基在酸催化下被构型反转的O-甲基取代。在相似条件下尝试掺入对氟苯基导致焦亚膦酸酯的分离产率低。甲氧基次膦酸酯中的OMe残留物很容易被脂族或芳族格氏试剂置换，得到相应的膦氧化物，构型反转。该方法构成了在大约1小时内获得二芳基和三芳基膦氧化物的简单途径。95％ee; 通过NMR方法估计光学纯度。