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(N,N-dimethyl)-(chloro-phenyl-phosphino)-amine | 4073-30-7

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
(N,N-dimethyl)-(chloro-phenyl-phosphino)-amine
英文别名
Chlor-dimethylamino-phenyl-phosphin;Dimethylamino-phenyl-chlorphosphin;(dimethylamino)phenylchlorophosphine;chloro(dimethylamino)phenylphosphane;chloro(dimethylamino)phenylphosphine;Dimethylaminophenylchlorophosphine, 95%;N-[chloro(phenyl)phosphanyl]-N-methylmethanamine
(N,N-dimethyl)-(chloro-phenyl-phosphino)-amine化学式
CAS
4073-30-7
化学式
C8H11ClNP
mdl
——
分子量
187.609
InChiKey
XAMVYCVKUOBKPW-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
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  • SDS
  • 制备方法与用途
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  • 反应信息
  • 文献信息
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  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    79 °C(Press: 2.5 Torr)
  • 密度:
    1.117 g/mL at 25 °C
  • 闪点:
    88℃

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.5
  • 重原子数:
    11
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.25
  • 拓扑面积:
    3.2
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    1

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    (N,N-dimethyl)-(chloro-phenyl-phosphino)-amine三甲基氯硅烷 正丁基锂1,10-菲罗啉 作用下, 以 乙二醇二甲醚正庚烷 为溶剂, 反应 12.0h, 生成 (2R,4S,5R)-3,4,Dimethyl-2,5-diphenyl-1,3,2-oxazaphospholidin
    参考文献:
    名称:
    A flexible, highly efficient method for the preparation of homochiral oxazaphospholidine-boranes
    摘要:
    An efficient and operationally simple procedure for the synthesis of 2-substituted 3,4-dimethyl-5-phenyloxazaphospholidine derivatives has been developed. This new method permits the large scale preparation of a range of electronically and sterically differentiated homochiral monophosphine precursors.
    DOI:
    10.1016/s0040-4020(01)80637-2
  • 作为产物:
    描述:
    苯基锂三氯化磷 作用下, 以 乙醚 为溶剂, 反应 3.0h, 生成 (N,N-dimethyl)-(chloro-phenyl-phosphino)-amine
    参考文献:
    名称:
    A flexible, highly efficient method for the preparation of homochiral oxazaphospholidine-boranes
    摘要:
    An efficient and operationally simple procedure for the synthesis of 2-substituted 3,4-dimethyl-5-phenyloxazaphospholidine derivatives has been developed. This new method permits the large scale preparation of a range of electronically and sterically differentiated homochiral monophosphine precursors.
    DOI:
    10.1016/s0040-4020(01)80637-2
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文献信息

  • Amino-derivatives of metals and metalloids. Part IV. Aminosilylation and aminophosphination of some unsaturated substrates
    作者:R. H. Cragg、M. F. Lappert
    DOI:10.1039/j19660000082
    日期:——
    The aminometallation of carbon dioxide and disulphide, and phenyl iso- and isothio-cyanate are described, using Me2Si(NEt2)2, Me2Si(NHEt)2, PhP(NMe2)2, and PhP(NMe2)Cl. The results are correlated with data on other systems. Structures are suggested for the new carbamato-, dithiocarbamato-, ureido-, and thioureido-silanes and -phosphines, on the basis of alcoholyses, infrared spectra, and analogy with
    使用Me 2 Si(NEt 2)2,Me 2 Si(NHEt)2,PhP(NMe 2)2和PhP(NMe 2)描述了二氧化碳和二硫化物的氨基金属化以及苯基异硫氰酸酯和异硫氰酸酯Cl。结果与其他系统上的数据相关。根据醇解,红外光谱以及与以前研究的系统的相似性,建议了新的氨基甲酸酯,二硫代氨基甲酸酯,脲基和硫脲基硅烷和膦的结构。
  • P/O Ligand Systems: Synthesis, Reactivity, and Structure of Tertiary <i>o</i> ‐Phosphanylphenol Derivatives
    作者:Joachim Heinicke、Renat Kadyrov、Markus K. Kindermann、Manuela Koesling、Peter G. Jones
    DOI:10.1002/cber.19961291223
    日期:1996.12
    P-asymmetric derivatives. Limitations and side reactions by use of 1 in the above synthesis are discussed. Acid-base properties, pH-dependent solubility in water/hexane, and substitution reactions at oxygen and phosphorus of selected representatives of 5 are reported. An example for the separation of enantiomers by esterification with (1S)-()-camphanic acid chloride is given. IR studies revealed intramolecular
    C,O-二锂试剂1(M = M'= Li)或C,O-锂钠试剂1(M = Li,M'= Na)与氯膦的反应生成C,O-二取代产物2或膦基酚盐3其随后用ClSiMe 3处理,得到4-甲基-和大体积的4,6-二叔丁基取代的邻-膦酰基苯酚甲硅烷基醚4。这些被用于制备相应的邻膦基苯酚5,主要是P-不对称衍生物。使用1的局限性和副反应在上面的合成中进行了讨论。报告了酸碱性质,pH依赖于水/己烷的溶解度以及5个选定代表的在氧和磷处的取代反应。给出了通过用(1S)-()-樟脑酰氯进行酯化来分离对映异构体的实例。红外研究表明分子内的PHO键和2 J(PC)在溶液中苯氧基的首选反式排列。在固态下,通过X射线结构分析检测分子间和分子内PHO键。该反式苯氧基的排列被保留。由于位阻,O取代基向磷原子倾斜,因此产生较大的贯穿空间耦合常数。然而,在庞大的取代的OSnMe 3部分8h中,PSn距离为336.9 pm
  • Water Soluble Cationic Phosphine Ligands Containing <i>m</i>-Guanidinium Phenyl Moieties. Syntheses and Applications in Aqueous Heck Type Reactions
    作者:Antonella Hessler、Othmar Stelzer、Harald Dibowski、Karin Worm、Franz P. Schmidtchen
    DOI:10.1021/jo961140n
    日期:1997.4.1
    Cationic phosphine ligands containing m-guanidinium phenyl substituents Ph(3-n)P[C(6)H(4)-m-NHC(NH(2))(NMe(2))](n)}(n+) nCl(-) (n = 1-3) (17a-c) have been obtained by addition of dimethylcyanamide to the amino groups of tertiary (m-aminophenyl)phosphines in acidic medium. The tertiary (m-aminophenyl)phosphines Ph(3-n)P(C(6)H(4)-m-NH(2))(n) (4a-c) were prepared by reaction of (3-[N,N-bis(trimethyl
    包含间胍基苯基取代基的阳离子膦配体Ph(3-n)P [C(6)H(4)-m-NHC(NH(2))(NMe(2))](n)}(n +) nCl(-)(n = 1-3)(17a-c)是通过在酸性介质中将二甲基氰胺加到叔(间氨基苯基)膦的氨基上而获得的。叔(间氨基苯基)膦Ph(3-n)P(C(6)H(4)-m-NH(2))(n)(4a-c)通过(3- [N ,N-双(三甲基甲硅烷基)氨基]苯基)氯化镁与氯膦Ph(3-n)PCl(n),然后用甲醇对双(三甲基甲硅烷基)氨基进行脱保护。使用与上述类似的保护基合成方法,也可以制备仲(间氨基苯基)膦Ph(H)PC(6)H(4)-m-NH(2)(7)。它可以用作合成带有间氨基苯基取代基的手性二齿膦配体(11、14和15)的基础。胍鎓膦17b和17c易溶于水。钯催化水相中17b和17c,芳基烷基胍鎓膦18和19和TPPTS(P(C(6)H(4)-m-SO(
  • PH-functionalo-phosphinophenols— synthesis via methoxymethylethers and screening tests for Ni-catalyzed ethylene polymerization
    作者:Joachim Heinicke、Mengzhen He、Andrej A. Karasik、Igor O. Georgiev、Oleg G. Sinyashin、Peter G. Jones
    DOI:10.1002/hc.20107
    日期:——
    and even the primary 2-phosphino-4-methylphenol react with Ni(COD)2 to form ethylene polymerization catalysts. 4-Methoxy groups cause a strong increase of the molecular weights and a bimodal molecular weight distribution of the polymerization products; neither effect is observed for tertiary phosphinophenolate/Ni polymerization catalysts. © 2005 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 16:379–390, 2005;
    通过甲基和甲氧基取代的芳基甲氧基甲基醚的正金属化反应和随后与氨基氯膦的反应,然后醇解和用过量的 LiAlH4 还原,制备了各种伯和仲 2-膦芳基甲氧基甲基醚。不完全还原提供 2-甲氧基甲氧基取代的环四膦,在一种情况下通过 X 射线晶体结构分析进行分离和表征。还给出了初级到次级代表的轻松 P-烷基化的例子。通过选择性裂解 MOM 保护基团获得的二级 2-膦基酚,甚至一级 2-膦基-4-甲基苯酚与 Ni(COD)2 反应形成乙烯聚合催化剂。4-甲氧基使聚合产物的分子量和双峰分子量分布强烈增加;对于叔膦酚酸酯/Ni 聚合催化剂,没有观察到任何影响。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:379–390, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20107
  • o-Hydroxyarylphosphines and diphosphines: metallation-rearrangement versus PO reduction of o-halogenoaryloxyphosphines by sodium
    作者:Joachim Heinicke、Renat Kadyrov
    DOI:10.1016/0022-328x(96)06314-0
    日期:1996.8
    their OSiMe3 derivatives 3, and (ii) reductive cleavage of the PO bond to give diphosphines 4 or phosphides. The o-metallation is preferred with the more reactive bromides and bulky phosphino substituents or screened PO bonds by substituents at 6-position. The reduction is favoured in the case of the less reactive aryl chlorides, small alkyl and flat phenyl substituents at phosphorus. Mixtures of meso-
    邻溴和邻氯芳氧基膦1可能以两种竞争方式与钠反应:(i)进行金属卤素交换,然后迅速进行分子内1,3重排,得到邻羟基lato-芳基膦2钠,随后将其转化为OSiMe 3衍生物3,和(ii)P = O键的还原裂解,得到二膦4或磷化物。优选具有更活泼的溴化物和庞大的膦基取代基或通过6位取代基筛选的P = O键进行o-金属化。在反应性较低的芳基氯,磷处的烷基和苯基取代基较小的情况下,该还原是有利的。中观-和rac的混合物-二膦由不对称衍生物ArOPRR'形成。优选1,2-二(叔丁基)-1,2-二苯基二膦的内消旋异构体。
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