1-<5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-β-L-ribofuranosyl>-5-fluorouracil | 153506-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-<5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-β-L-ribofuranosyl>-5-fluorouracil
• 英文别名: 1-[5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-β-L-ribofuranosyl]-5-fluorouracil；1-[(2S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-fluoropyrimidine-2,4-dione
• CAS: 153506-50-4
• 化学式: C₁₅H₂₅FN₂O₄Si
• 分子量: 344.458
• InChiKey: YYGYFTPAKFMBCT-PWSUYJOCSA-N

物化性质

• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  73.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-β-L-ribofuranosyl>-5-fluorouracil 在 四丁基氟化铵 、 4-氯苯基二氯磷酸酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 ammonium hydroxide 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-氨基-5-氟-1-[(2S,5R)-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]嘧啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  几种嘧啶1-核苷类似物的合成作为潜在的抗病毒药

  摘要：

  β--1--5-碘-2′-脱氧尿苷（β-1-IUdR，7）和（β-1-BV-ara-U，10）是通过1-阿拉伯糖的多步合成法合成的。2′，3′-二脱氧-β- 1-5-氮胞苷（18），2′，3′-二脱氧-β-1-2-硫胞苷（20）以及它们各自的α-端基异构体，化合物19和21，也通过在CH 2 Cl 2中存在EtAlCl 2的情况下，将（13）与相应的甲硅烷基化的碱直接偶联，然后分离α-和β-异构体以及解封5'-保护基团，合成了α-己内酰胺。另外，2'，3'-二脱氧-β-1--5-氟胞苷（34），一种有效的抗HIV和抗HBV药物，是通过另一种方法，通过2'，3'-二脱氧-β-1-5-5-氟尿苷（31）经由4-三唑基嘧啶二酮中间体合成的。这些1-核苷类似物在体外针对HIV，HBV，HSV-1和HSV-2进行了测试。在这些化合物中，发现2'，3'-二脱氧-β-1-5-氮杂胞苷（18）在体外具有与

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00997-9
• 作为产物：
  描述：

  1-O-acetyl-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-L-ribofuranose 、 O,O’-双(三甲基硅烷)-5-氟尿嘧啶 在 二氯乙基铝 作用下， 生成 1-<5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-β-L-ribofuranosyl>-5-fluorouracil 、 1-<5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-α-L-ribofuranosyl>-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  Lin; Luo; Liu, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 6, p. 798 - 803

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of several pyrimidine l-nucleoside analogues as potential antiviral agents
  作者：Tai-Shun Lin、Mei-Zhen Luo、Mao-Chin Liu

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00997-9

  日期：1995.1

  deblocking of the 5′-protecting groups. In addition, 2′,3′-dideoxy-β-l-5-fluorocytidine (34), a potent anti-HIV and anti-HBV agent, was synthesized by an alternative methodology from 2′,3′-dideoxy-β-l-5-fluorouridine (31) via a 4-triazolylpyrimidinone intermediate. These l-nucleoside analogues were tested in vitro against HIV, HBV, HSV-1, and HSV-2. Among these compounds, 2′,3′-dideoxy-β-l-5-azacytidine (18)

  β--1--5-碘-2′-脱氧尿苷（β-1-IUdR，7）和（β-1-BV-ara-U，10）是通过1-阿拉伯糖的多步合成法合成的。2′，3′-二脱氧-β- 1-5-氮胞苷（18），2′，3′-二脱氧-β-1-2-硫胞苷（20）以及它们各自的α-端基异构体，化合物19和21，也通过在CH 2 Cl 2中存在EtAlCl 2的情况下，将（13）与相应的甲硅烷基化的碱直接偶联，然后分离α-和β-异构体以及解封5'-保护基团，合成了α-己内酰胺。另外，2'，3'-二脱氧-β-1--5-氟胞苷（34），一种有效的抗HIV和抗HBV药物，是通过另一种方法，通过2'，3'-二脱氧-β-1-5-5-氟尿苷（31）经由4-三唑基嘧啶二酮中间体合成的。这些1-核苷类似物在体外针对HIV，HBV，HSV-1和HSV-2进行了测试。在这些化合物中，发现2'，3'-二脱氧-β-1-5-氮杂胞苷（18）在体外具有与
• Lin; Luo; Liu, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 6, p. 798 - 803
  作者：Lin、Luo、Liu、Pai、Dutschman、Cheng

  DOI：——

  日期：——