(2S,5R,6R)-8-<(2RS,3R,5S,6S)-6-<(1S,2R)-1-ethyl-2-hydroxybutyl>-2-methoxy-3,5-dimethyltetrahydropyran-2-yl>-2-<(2R,5R,6S)-5-ethyl-5-(4-methoxybenzyloxy)-6-methyltetrahydropyran-2-yl>-6-(4-methoxybenzyloxy)oct-7-yne-2,5-diol | 120269-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5R,6R)-8-<(2RS,3R,5S,6S)-6-<(1S,2R)-1-ethyl-2-hydroxybutyl>-2-methoxy-3,5-dimethyltetrahydropyran-2-yl>-2-<(2R,5R,6S)-5-ethyl-5-(4-methoxybenzyloxy)-6-methyltetrahydropyran-2-yl>-6-(4-methoxybenzyloxy)oct-7-yne-2,5-diol
• CAS: 120269-87-6；126454-19-1
• 化学式: C₄₆H₇₀O₁₀
• 分子量: 783.056
• InChiKey: RTGUVDIRWSMEPF-LEWOONKYSA-N

物化性质

• 沸点：
  830.6±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.62
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  125.3
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R,6R)-8-<(2RS,3R,5S,6S)-6-<(1S,2R)-1-ethyl-2-hydroxybutyl>-2-methoxy-3,5-dimethyltetrahydropyran-2-yl>-2-<(2R,5R,6S)-5-ethyl-5-(4-methoxybenzyloxy)-6-methyltetrahydropyran-2-yl>-6-(4-methoxybenzyloxy)oct-7-yne-2,5-diol 在 Lindlar's catalyst molecular sieve 、 草酰氯 、 bis(cyclohexyl)aminomagnesium bromide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 盐霉素
  参考文献：
  名称：

  高度立体控制的聚醚抗生素沙利霉素的全合成。40-甲氧基苄基的关键作用；（mpm）羟基官能团保护基

  摘要：

  沙利霉素是通过D1-葡萄糖，D-甘露醇和L-乳酸乙酯经C1-C9，C10-C17和C18-C30片段的偶联而合成的。苄型保护基以及区域和立体选择性反应起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80703-0
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,6R)-6-<(2R,5R,6S)-5-benzyloxy-5-ethyl-6-methyltetrahydropyran-2-yl>-3,6-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(4-methoxybenzyloxy)heptanal 在 甲醇 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 (COCl₂)2 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (2S,5R,6R)-8-<(2RS,3R,5S,6S)-6-<(1S,2R)-1-ethyl-2-hydroxybutyl>-2-methoxy-3,5-dimethyltetrahydropyran-2-yl>-2-<(2R,5R,6S)-5-ethyl-5-(4-methoxybenzyloxy)-6-methyltetrahydropyran-2-yl>-6-(4-methoxybenzyloxy)oct-7-yne-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Highly stereocontrolled total synthesis of the polyether antibiotic salinomycin. III. Total synthesis of salinomycin via coupling of C1-C9, C10-C17, and C-18-C30 segments.

  摘要：

  聚醚抗生素沙林霉素是通过 C10-C17 醛、(2R, 4S, 5S, 6S, 7R)-6-ethyl-5, 7-isopropylidenedioxy-2, 4-dimethylnonanal 与 C18-C30 乙炔基（例如，(3R, 4R, 7S)-4, 7-双(叔丁基二甲基硅氧基)-7-[(2R. 5R, 6S)-5-ethyl-5-(4- 甲氧基苄氧基)-6-甲基四氢吡喃-2-基]-3-(4-甲氧基苄氧基)-6-甲基四氢吡喃-2-基]之间的偶联合成的、5R，6S）-5-乙基-5-(4-甲氧基苄氧基)-6-甲基四氢吡喃-2-基]-3-(4-甲氧基苄氧基)辛-1-炔，然后与 C1-C9 段的(R)-2-[(2R，5S，6R)-6-[(R)-1-甲酰基乙基]-5-甲基四氢吡喃-2-基]丁酸进行醛醇缩合。在整个合成过程中，用 4-甲氧基苄基保护羟基起了重要作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1717