[(2R,3R,6S)-6-[(2R,5R,6S)-5-ethyl-6-methyl-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]-3,6-dihydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]heptyl] benzoate | 126365-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3R,6S)-6-[(2R,5R,6S)-5-ethyl-6-methyl-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]-3,6-dihydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]heptyl] benzoate
• CAS: 126365-89-7
• 化学式: C₃₇H₄₈O₈
• 分子量: 620.783
• InChiKey: NZCBQRMJNRRDRN-IGLXIVKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.26
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  103.68
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,6S)-6-[(2R,5R,6S)-5-ethyl-6-methyl-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]-3,6-dihydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]heptyl] benzoate 在 Lindlar's catalyst 、 Pb (Lindlar cat.) 甲醇 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 (COCl₂)2 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 (2S,5R,6R,7Z)-8-<(2S,3R,5S,6S)-6-<(1S,2R)-1-ethyl-2-hydroxybutyl>-2-methoxy-3,5-dimethyltetrahydropyran-2-yl>-2-<(2R,5R,6S)-5-ethyl-5-(4-methoxybenzyloxy)-6-methyltetrahydropyran-2-yl>-6-(4-methoxybenzyloxy)oct-7-ene-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Highly stereocontrolled total synthesis of the polyether antibiotic salinomycin. III. Total synthesis of salinomycin via coupling of C1-C9, C10-C17, and C-18-C30 segments.

  摘要：

  聚醚抗生素沙林霉素是通过 C10-C17 醛、(2R, 4S, 5S, 6S, 7R)-6-ethyl-5, 7-isopropylidenedioxy-2, 4-dimethylnonanal 与 C18-C30 乙炔基（例如，(3R, 4R, 7S)-4, 7-双(叔丁基二甲基硅氧基)-7-[(2R. 5R, 6S)-5-ethyl-5-(4- 甲氧基苄氧基)-6-甲基四氢吡喃-2-基]-3-(4-甲氧基苄氧基)-6-甲基四氢吡喃-2-基]之间的偶联合成的、5R，6S）-5-乙基-5-(4-甲氧基苄氧基)-6-甲基四氢吡喃-2-基]-3-(4-甲氧基苄氧基)辛-1-炔，然后与 C1-C9 段的(R)-2-[(2R，5S，6R)-6-[(R)-1-甲酰基乙基]-5-甲基四氢吡喃-2-基]丁酸进行醛醇缩合。在整个合成过程中，用 4-甲氧基苄基保护羟基起了重要作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1717
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,6S)-6-[(2R,5R,6S)-5-ethyl-6-methyl-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]heptane-1,3,6-triol 、 苯甲酰氯 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HORITA, KIYOSHI;OIKAWA, YUJI;NAGATO, SATOSHI;YONEMITSU, OSAMU, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1717-1725

  摘要：

  DOI：