7-chlorodeoxypodophyllotoxin | 1185862-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 7-chlorodeoxypodophyllotoxin
• 英文别名: epipodophyllotoxin chloride；4-chloroepipodophyllotoxin；(5aR)-9c-chloro-5t-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-(5ar,8at)-5,8,8a,9-tetrahydro-5aH-furo[3',4';6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6-one；(5aR)-9c-Chlor-5t-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-(5ar,8at)-5,8,8a,9-tetrahydro-5aH-furo[3',4';6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6-on；4β-Chlor-4-deoxypodophyllotoxin；4β-Chlordeoxypodophyllotoxin；(5S,5aR,8aR,9R)-5-chloro-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-8-one
• CAS: 1185862-69-4
• 化学式: C₂₂H₂₁ClO₇
• 分子量: 432.858
• InChiKey: UPDMGTICYKMZRT-LGWHJFRWSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chlorodeoxypodophyllotoxin 在 甲烷磺酸 、 硫酸 、 硫脲 、 DL-蛋氨酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (5R,5aR,8aS,9S)-9-amino-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-5,5a,8a,9-tetrahydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  Practical Demethylation of Podophyllotoxin and Efficient Preparation of 4-Amino-4-deoxy-4′-demethylepipodophyllotoxin

  摘要：

  4'-Demethylepipodophyllotoxin (4'-DMEP) was readily available through demethylation of podophyllotoxin using methionine in methanesulfonic acid in the presence of TFA (or acetone/water). Thus, 4-amino-4-deoxy-4'-demethylepipodophyllotoxin was obtained in three steps in excellent yield by a Ritter reaction on 4'-DMEP, followed by treatment with thiourea in AcOH.

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.567436
• 作为产物：
  描述：

  鬼臼毒素 在 三氯化磷 、 苯 作用下， 生成 7-chlorodeoxypodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  Components of Podophyllin. V. The Constitution of Podophyllotoxin¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01150a143

文献信息

• Components of Podophyllin. XV. Pyrolysis of Podophyllotoxin Halides¹
  作者：Anthony W. Schrecker、Gertrude Y. Greenberg、Jonathan L. Hartwell

  DOI：10.1021/ja01633a084

  日期：1954.2