(4S)-3-[(2S,3S)-3-Hydroxy-2,4-dimethyl-1-oxo-4-penten-1-yl]-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone | 226703-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-3-[(2S,3S)-3-Hydroxy-2,4-dimethyl-1-oxo-4-penten-1-yl]-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3S)-3-hydroxy-2,4-dimethylpent-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 226703-78-2
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: NZNQVFXLNMUYFI-AEGPPILISA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-[(2S,3S)-3-Hydroxy-2,4-dimethyl-1-oxo-4-penten-1-yl]-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone 在 镍 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 锂硼氢 、 sodium dihydrogen phosphate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 丙酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 jasplakinolide
  参考文献：
  名称：

  对-芥子油酸酯的对映选择性全合成。

  摘要：

  描述了（+）-芥子油酸酯的对映选择性全合成。聚酮化合物模板的合成利用了非对映选择性的顺式羟醛，原酸酯克莱森重排，然后有效地转化为氰化物。β-氨基酸单元以高度非对映选择性的方式利用对手性亚磺胺的亲核加成而构建。Yamaguchi的大环化和保护基的去除为（+）-jasplakinolide提供了方便的途径。

  DOI：

  10.1021/ol070855h
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丙烯醛 、 (S)-4-苄基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以94%的产率得到(4S)-3-[(2S,3S)-3-Hydroxy-2,4-dimethyl-1-oxo-4-penten-1-yl]-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  对-芥子油酸酯的对映选择性全合成。

  摘要：

  描述了（+）-芥子油酸酯的对映选择性全合成。聚酮化合物模板的合成利用了非对映选择性的顺式羟醛，原酸酯克莱森重排，然后有效地转化为氰化物。β-氨基酸单元以高度非对映选择性的方式利用对手性亚磺胺的亲核加成而构建。Yamaguchi的大环化和保护基的去除为（+）-jasplakinolide提供了方便的途径。

  DOI：

  10.1021/ol070855h

文献信息

• Synthesis and Conformational Analysis of Geodiamolide Analogues
  作者：Srinivasa Marimganti、Ralph Wieneke、Armin Geyer、Martin E. Maier

  DOI：10.1002/ejoc.200700024

  日期：2007.6

  ω-hydroxy and ω-amino acid derivatives 13 and 21, the two closely related geodiamolide analogs 32 and 35, respectively, were prepared. Compared to the natural cyclodepsipeptide geodiamolide (1), the macrocycles 32 and 35 have a smaller ring size (17- vs. 18-membered). Conformational analysis by ROESY spectroscopy and molecular dynamics simulation revealed that the reduced ring size causes the polypropionate

  从 ω-羟基和 ω-氨基酸衍生物 13 和 21 开始，分别制备了两个密切相关的土霉胺类似物 32 和 35。与天然环缩肽 geodiamolide (1) 相比，大环 32 和 35 具有较小的环尺寸（17 元与 18 元）。ROESY 光谱学和分子动力学模拟的构象分析表明，环尺寸的减小导致聚丙酸酯扇形体相对于地电二胺构象翻转。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Synthesis of Bioactive Natural Products by Asymmetric syn- and anti-Aldol Reactions
  作者：Arun Ghosh、Zachary Dawson

  DOI：10.1055/s-0029-1216941

  日期：2009.9

  The use of several variants of the asymmetric aldol reaction as key steps in the syntheses of bioactive target molecules is described.

  描述了使用不对称羟醛反应的几种变体作为合成生物活性靶分子的关键步骤。
• Synthesis of a C(1)−C(14)-Containing Fragment of Callipeltoside A
  作者：Thomas R. Hoye、Hongyu Zhao

  DOI：10.1021/ol9906514

  日期：1999.7.1

  [formula: see text] A C(1)-C(14)-containing fragment of callipeltoside A (1, Scheme 1) was synthesized efficiently via a dianion aldol coupling reaction between aldehyde 2 and ketoester 3. A surprising lack of reactivity between the alkenes in 13 and the Grubbs initiator 15 was encountered. An equally surprising rate acceleration of the reaction between 15 and allylic alcohols (alk-1-en-3-ols) as well

  [式：见正文]通过醛2与酮酸酯3之间的二价醛醇醛缩合偶合反应，高效合成了卡培特多A的含AC（1）-C（14）的片段（方案1）。遇到13中的烯烃和Grubbs引发剂15。发现了15种烯丙基醇（alk-1-en-3-ols）之间的反应以及随后的裂解为甲基酮的反应，其速度同样令人惊讶。1H NMR原位分析已被证明是监测诸如13等复杂底物的RCM反应的非常有用的工具。
• Synthesis and biological evaluation of new jasplakinolide (jaspamide) analogs
  作者：Arun K. Ghosh、Zachary L. Dawson、Deuk Kyu Moon、Ruoli Bai、Ernest Hamel

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.023

  日期：2010.9

  Synthesis and biological evaluation of jasplakinolide analogs are described. The synthesis of analogs utilized a diastereoselective syn-aldol reaction and an orthoester Claisen rearrangement as key steps. All synthetic analogs were evaluated for their ability to disrupt the actin cytoskeleton. Compounds 2, 3, and 4 essentially displayed similar activity to jasplakinolide. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.