6-(苯甲酰基)-3H-1,3-苯并噻唑-2-酮 | 133044-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-(苯甲酰基)-3H-1,3-苯并噻唑-2-酮
• 英文名称: 6-benzoyl-2(3H)-benzothiazolone
• 英文别名: 6-benzoylbenzothiazolin-2-one；6-benzoyl-3H-1,3-benzothiazol-2-one
• CAS: 133044-31-2
• 化学式: C₁₄H₉NO₂S
• 分子量: 255.297
• InChiKey: LVYHRYBZGHHJEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(苯甲酰基)-3H-1,3-苯并噻唑-2-酮 在 palladium on activated charcoal 哌啶 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [[4-[2-（6-苯甲酰基-2-氧代-3（2H）-苯并噻唑基）乙氧基]苯基]甲基]-1,3-propanedioicaciddimethylester
  参考文献：
  名称：

  Novel 1,3-dicarbonyl compounds having 2(3H)-benzazolonic heterocycles as PPARγ agonists

  摘要：

  A series of 1,3-dicarbonyl compounds having 2(3H)-benzazolonic heterocycles has been synthesized and tested for PPAR gamma agonist activity. SAR were developed and revealed that 6-acyl-2(3H)-benzothiazolone derivatives with 1,3-dicarbonyl group were the most potent. IP administration of compound 22 exhibited comparable levels of glucose and triglyceride correction to PO administration of rosiglitazone in the oblob mouse studies. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.07.029
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯并噻唑 在 sodium ethanolate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-(苯甲酰基)-3H-1,3-苯并噻唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  ZnCl 2 的“薯条状”重排在合成6-酰基-2(3H)-苯并噻唑酮中的应用

  摘要：

  在这项工作中，我们报告了另一种在 2(3H)-苯并噻唑酮环的 6-位上进行酰化的方法，由氯化锌而不是氯化铝和 3-酰基-2(3H)-苯并噻唑酮衍生物催化的 Fries 样重排作为起始材料。该方法相对于其他酰化方法是有利的，因为它只需要三当量的 ZnCl 2 即可以 82-94% 的产率生产 6-酰基衍生物。

  DOI：

  10.1080/10426500307842

文献信息

• New heterocyclic oxime compounds
  申请人：Leclerc Veronique

  公开号：US20050026973A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  Compounds of formula (I): wherein: X represents oxygen or sulphur or a group CH 2 or R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as defined in the description, A represents an alkylene chain as defined in the description, B represents alkyl or alkenyl substituted by a group or R 9 , or B represents a group or R 9 , D represents a benzene, pyridine, pyrazine, pyrimidine or pyridazine nucleus. Medicaments

  式(I)的化合物：其中：X代表氧或硫或基团CH2或R1、R2、R3、R4、R5和R6如描述中所定义，A代表描述中所定义的烷基链，B代表被基团或R9取代的烷基或烯基，或者B代表基团或R9，D代表苯、吡啶、吡嗪、嘧啶或吡啉核。药物
• Novel heterocyclic derivatives, preparation method and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：——

  公开号：US20030040533A1

  公开（公告）日：2003-02-27

  Compounds of formula (I): 1 wherein: X represents an oxygen atom or a sulphur atom or a group CH 2 or 2 R 1 and R 2 represent a hydrogen atom, or a group as defined in the description, A represents an alkylene chain as described in the description, B is as defined in the description, R 3 and R 4 represent a hydrogen atom or a group as defined in the description, D represents an optionally substituted benzene, optionally substituted pyrazine, optionally substituted pyrimidine or optionally substituted pyridazine nucleus.

  式(I)的化合物：1其中：X代表氧原子、硫原子或CH2或2R1和R2代表氢原子，或如说明书中所定义的基团，A代表如说明书中所描述的亚烷基链，B如说明书中所定义，R3和R4代表氢原子或如说明书中所定义的基团，D代表可任选取代的苯环、可任选取代的吡嗪环、可任选取代的嘧啶环或可任选取代的吡啶嗪环。
• Synthesis and Anticonvulsant Activity of 2(3<i>H</i>)-Benzoxazolone and 2(3<i>H</i>)-Benzothiazolone Derivatives
  作者：Huseyin Ucar、Kim Van derpoorten、Silvia Cacciaguerra、Santi Spampinato、James P. Stables、Paul Depovere、Majed Isa、Bernard Masereel、Jacques Delarge、Jacques H. Poupaert

  DOI：10.1021/jm970682+

  日期：1998.3.1

  relationship between the 2(3H)-benzoxazolone and 2(3H)-benzothiazolone derivatives' structures and anticonvulsant activity. Several of these compounds showed significant anticonvulsant activity. Compounds 43 and 45 were the most active of the series against MES-induced seizures with ED50 values of 8.7 and 7.6 mg/kg, respectively. Compound 45 displayed good protection against MES-induced seizures and low toxicity

  合成了一系列2（3H）-苯并恶唑酮和2（3H）-苯并噻唑酮衍生物，并评估了其抗惊厥活性。在小鼠腹膜内和在大鼠腹膜内对化合物进行了分析，以防最大电击（MES）和戊四氮（scMet）诱发的癫痫发作。通过旋转脚架试验评估神经功能缺损。制备化合物以确定2（3H）-苯并恶唑酮和2（3H）-苯并噻唑酮衍生物的结构与抗惊厥活性之间的关系。这些化合物中的几种显示出显着的抗惊厥活性。化合物43和45对MES引起的癫痫发作最有效，ED50分别为8.7和7.6 mg / kg。在口服ED50为18的大鼠中，化合物45对MES引起的癫痫发作显示出良好的保护作用，并且毒性低。6 mg / kg，保护指数（PI = TD50 / ED50）<26.9。体外受体结合研究表明，化合物43和45以纳摩尔亲和力与sigma 1受体结合。
• Aromatase inhibitor compounds and uses thereof
  申请人：Park Chang-Ha

  公开号：US20070054899A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  The invention concerns the use of a compound of formula (I) inhibitor of aromatase for the preparation of a pharmaceutical formulation intended for treatment of cancer or psoriasis. It equally relates to compounds of formula (I), notably for their use as active ingredients of a medication.

  该发明涉及使用式(I)的化合物作为芳香化酶抑制剂，用于制备用于治疗癌症或牛皮癣的药物配方。同时，它还涉及到式(I)的化合物，特别是它们作为药物的活性成分的用途。
• Design and synthesis of 3-acyl-2(3H)-benzoxazolone and 3-acyl-2(3H)-benzothiazolone derivatives
  作者：Faouzi Guenadil、Hocine Aichaoui、Coco N. Kapanda、Didier M. Lambert、Christopher R. McCurdy、Jacques H. Poupaert

  DOI：10.1007/s00706-010-0419-9

  日期：2011.1

  “green” method using solid sodium hydroxide in a solvent mixture of acetone/water was found to catalyze N-acylation of 2(3H)-benzoxazolones and 2(3H)-benzothiazolones for facile and rapid synthesis of N-acyl derivatives in excellent yields. This method was applied to the synthesis of a series of 132 compounds employing a variety of acyl chlorides. Graphical abstract

  摘要发现一种简单，有效的“绿色”方法，该方法使用固体氢氧化钠在丙酮/水的溶剂混合物中催化2（3 H）-苯并恶唑酮和2（3 H）-苯并噻唑酮的N-酰化反应，以快速简便地合成N -酰基衍生物，收率高。该方法用于使用各种酰氯合成一系列132种化合物。 图形概要