EO 7 | 114560-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: EO 7
• 英文别名: 3-(hydroxymethyl)-2-<(E)-3-hydroxyprop-1-enyl>-5-methoxy-1-methylindole-4,7-dione；3-hydroxymethyl-2-<(E)-3-hydroxyprop-2-enyl>-5-methoxy-1-methylindole-4,7-dione；EO7；1-Methyl-2-(3-hydroxy-1-propenyl)-3-(hydroxymethyl)-5-methoxy-1H-indole-4,7-dione；3-(hydroxymethyl)-2-[(E)-3-hydroxyprop-1-enyl]-5-methoxy-1-methylindole-4,7-dione
• CAS: 114560-25-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅
• 分子量: 277.277
• InChiKey: CCCWYOUVMHMKSG-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  608.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  EO 7 在 platinum(IV) oxide air 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 生成 TMK 209
  参考文献：
  名称：

  Mitomycin analogs I. Indoloquinones as (potential) bisalkylating agents

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89952-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]-5-methoxy-1-methyl-4,7-dioxoindole-3-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到EO 7
  参考文献：
  名称：

  Large Scale Synthesis of the High Quality Indoloquinone Antitumor Agent EO 9 via [Bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene Oxidation of 4-Aminoindole

  摘要：

  我们开发出了一种方便的大规模制备吲哚醌类抗肿瘤药 EO 9 (1)的方法。在将 4-氨基吲哚 3 氧化为相应的吲哚醌 4 时，用较安全的[双（三氟乙酰氧基）碘]苯取代了危险试剂弗雷米盐，并选择乙腈作为反应溶剂，用乙烯亚胺取代甲氧基，将氮丙啶基引入 EO 7 (6)，从而轻松获得了高质量的 1。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4270

文献信息

• An improved synthesis of the indolequinone anticancer agent EO9
  作者：Ann S. Cotterill、Christopher J. Moody、Jonathan R.A. Roffey

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00347-b

  日期：1995.6

  An improved synthesis of the indolequinone anticancer agent EO9, 5-aziridinyl-3-hydroxymethyl-2-(3-hydroxyprop-1-enyl)-1-methylindole-4,7-dione 3 is described.

  描述了吲哚醌抗癌剂EO9、5-氮丙啶基-3-羟甲基-2-（3-羟基丙-1-烯基）-1-甲基吲哚-4，7-二酮3的改进的合成。
• Large Scale Synthesis of the High Quality Indoloquinone Antitumor Agent EO 9 via [Bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene Oxidation of 4-Aminoindole
  作者：Masahiko Kinugawa、Yoshiaki Masuda、Hitoshi Arai、Hiroshi Nishikawa、Takehiro Ogasa、Shinji Tomioka、Masaji Kasai

  DOI：10.1055/s-1996-4270

  日期：1996.5

  A convenient large scale preparation of the indoloquinone antitumor agent EO 9 (1) has been developed. The hazardous reagent, Fremy’s salt, was replaced by a safer one, [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene, for oxidation of the 4-aminoindole 3 to the corresponding indoloquinone 4, and high quality 1 was easily obtained by choosing acetonitrile as the reaction solvent for substitution of the methoxy group with ethylenimine to introduce the aziridinyl group into EO 7 (6).

  我们开发出了一种方便的大规模制备吲哚醌类抗肿瘤药 EO 9 (1)的方法。在将 4-氨基吲哚 3 氧化为相应的吲哚醌 4 时，用较安全的[双（三氟乙酰氧基）碘]苯取代了危险试剂弗雷米盐，并选择乙腈作为反应溶剂，用乙烯亚胺取代甲氧基，将氮丙啶基引入 EO 7 (6)，从而轻松获得了高质量的 1。
• Mitomycin analogs I. Indoloquinones as (potential) bisalkylating agents
  作者：E.A. Oostveen、W.N. Speckamp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89952-x

  日期：1987.1