(3,4-二甲氧基苄基)-三苯基鏻 氯化物 | 63368-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3,4-二甲氧基苄基)-三苯基鏻 氯化物
• 中文别名: (3,4-二甲氧基苄基)-三苯基鏻氯化物
• 英文名称: 3,4-dimethoxybenzyltriphenylphosphonium chloride
• 英文别名: (3,4-Dimethoxybenzyl)triphenylphosphonium chloride；(3,4-dimethoxyphenyl)methyl-triphenylphosphanium;chloride
• CAS: 63368-34-3
• 化学式: C₂₇H₂₆O₂P*Cl
• 分子量: 448.929
• InChiKey: MVPNPYKRSHCBJF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-二甲氧基苄基)-三苯基鏻 氯化物 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2-(3,4-二甲氧基苯基)-5-(3-甲氧基丙基)-1-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  口服生物可利用的苯并呋喃类似物的发现，该类似物可用作β-淀粉样蛋白聚集抑制剂，可潜在治疗阿尔茨海默氏病

  摘要：

  我们开发了具有口服活性且具有血脑屏障通透性的苯并呋喃类似物（8，MDR-1339），具有有效的抗聚集活性。化合物8从Aβ诱导的细胞毒性中恢复了细胞活力，但通过减少大脑中的Aβ聚集体，也改善了AD模型小鼠的学习和记忆功能。鉴于我们的药代动力学研究证明了高的生物利用度和脑通透性，8将为Aβ聚集抑制剂提供一种新颖的支架，该支架可能为AD提供替代治疗。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00844
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (3,4-二甲氧基苄基)-三苯基鏻 氯化物
  参考文献：
  名称：

  Stilbenoid衍生物作为强大的血管松弛药的体外研究和结构-活性关系分析：发现新的铅化合物

  摘要：

  血管舒张剂作为抗高血压药的发展很重要，因为它对血管肌肉产生快速直接的松弛作用。白藜芦醇（RV），作为最广泛研究的类雌二醇和先导化合物，通过多种信号途径诱导优异的血管舒张作用。在这项研究中，主要通过使用去氧肾上腺素（PE）预收缩的内皮完整分离的主动脉环来评估合成的反式-类类植物衍生物SB 1-8e的体外血管反应。本文中我们报道了反式-3,4,4'-三羟基sti （SB 8b）的最大弛豫（RRV的最大值）。本文还重点介绍了在1 H NMR中芳香族质子的独特裂解方式。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104239

文献信息

• Enantioselective synthesis of isoquinoline alkaloids: phenylethylisoquinoline and aporphine alkaloids
  作者：Zbigniew Czarnocki、David B. MacLean、Walter A. Szarek

  DOI：10.1139/v87-393

  日期：1987.10.1

  A new and improved procedure for the preparation of (R)-2-alkoxycarbonyl-1-formyl-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxyisoquinolines has been developed beginning from D-(−)-tartaric acid. The utility of these aldehydes in the asymmetric synthesis of isoquinoline alkaloids of high enantiomeric purity has been extended to the synthesis of phenylethylisoquinolines, which have been further transformed in straightforward

  从 D-(-)-酒石酸开始，开发了一种新的改进方法，用于制备 (R)-2-alkoxycarbonyl-1-formyl-1,2,3,4-四氢-6,7-二甲氧基异喹啉。这些醛在高对映体纯度的异喹啉生物碱的不对称合成中的用途已扩展到苯乙基异喹啉的合成，后者已通过直接步骤进一步转化为高原小檗碱和高卟啉环系统。以这种方式，已经合成了 (S)-高莫拉丹苷、(S)-5'-甲氧基高莫拉丹苷、(S)-2,3,9,10,11-五甲氧基高原小檗碱和 (S)-O-methylkreysigine。(S)-laudanosine 转化为 (S)-glaucine，一种阿朴啡生物碱，也已实现。
• (R)-2-alkoxycarbonyl-1-formyl-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxyisoquinolines from<scp>D</scp>-(–)-tartaric acid: synthesis of (S)-homolaudanosine and (S)-2,3,9,10,11-pentamethoxyhomoprotoberberine
  作者：Zbigniew Czarnocki、David B. MacLean、Walter A. Szarek

  DOI：10.1039/c39870000493

  日期：——

  The title aldehydes were prepared from D-(–)-tartaric acid and their utility in the asymmetric synthesis of phenylethylisoquinolines demonstrated by the preparation of (S)-homolaudanosine and (S)-2,3,9,10,11-pentamethoxyhomoprotoberberine.

  由D -（-）-酒石酸制备标题醛，其在不对称合成苯乙基异喹啉中的用途通过制备（S）-高麦芽糖苷和（S）-2,3,9,10,11-五甲氧基高原小ber碱证明。
• Synthesis and Antiparasitic and Antitumor Activity of 2,4-Diamino-6-(arylmethyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinazoline Analogues of Piritrexim
  作者：Andre Rosowsky、Andrew T. Papoulis、Ronald A. Forsch、Sherry F. Queener

  DOI：10.1021/jm980572i

  日期：1999.3.1

  followed by hydrogenation (H2/Pd-C) and acidolysis, yielded the corresponding 4-(arylmethyl)cyclohexanones, which were then condensed with cyanoguanidine to form the tetrahydroquinazolines. Three simple 2, 4-diamino-6-alkyl-5,6,7,8-tetrahydroquinazoline model compounds (9a-c) were also prepared in one step from commercially available 4-alkylcyclohexanones by this method. Enzyme inhibition assays against

  合成了19种先前未描述的2,4-二氨基-6-（芳基甲基）-5,6,7，8-四氢喹唑啉（5a-m，10-12）作为更大努力的一部分，以评估亲脂性二氢叶酸还原酶的治疗潜力（DHFR）抑制剂，可防止艾滋病的机会性感染。将适当取代的（芳基甲基）三苯基膦与4,4-亚乙基二氧环己酮缩合，然后加氢（H2 / Pd-C）和酸解反应，得到相应的4-（芳基甲基）环己酮，然后将其与氰基胍缩合形成四氢喹唑啉。还通过一步法从市售的4-烷基环己酮一步制备了三种简单的2，4-二氨基-6-烷基-5,6,7,8-四氢喹唑啉模型化合物（9a-c）。针对大鼠肝脏DHFR，卡氏肺孢子虫DHFR，进行了弓形虫双功能DHFR-TS酶的比较，比较了IC50（rat）/ IC50（P。carinii）和IC50（rat）/ IC50（T。gondii）的选择性比。Carinii DHFR的三种最有效抑制剂是2,5-二甲氧基苄基（5j），3，4-二甲氧基苄基（5k）和3
• Chemical structure and sweet taste of isocoumarin and related compounds. IX.
  作者：MASATOSHI YAMATO、KOICHI SATO、KUNIKO HASHIGAKI、TAKAJI KOYAMA

  DOI：10.1248/cpb.25.706

  日期：——

  Structural modification of the phenyl moiety (A moiety) of β-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl) ethylbenzene (I), which constitute an essential part of phyllodulcin molecules, was attempted to make the relationship between structure and sweet taste clearer. Twenty-four derivatives of A moiety of I were synthesized, the compound (II, IV, V, VI, X, XXII, XXIII, and XXVI) revealed sweet taste and the other compounds were tasteless. On the basis of these data, the taste of these compounds were discussed in connection with the stereochemical hindrance effect of substituents.

  对β-(3-羟基-4-甲氧基苯基)乙基苯（I）的苯基部分（A部分）进行了结构修饰，试图使结构与甜味之间的关系更加明确。合成了I的24种A部分衍生物，其中化合物（II、IV、V、VI、X、XXII、XXIII和XXVI）显示出甜味，而其他化合物则无味。根据这些数据，讨论了这些化合物的味道与取代基的立体化学障碍效应之间的关系。
• [EN] METHOD OF PREPARING BENZOFURAN DERIVATIVE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN DÉRIVÉ DE BENZOFURANE
  申请人：DAE WOONG PHARMA

  公开号：WO2014007554A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  This invention provides a method of preparing a benzofuran derivative, which has industrial safety and high yield and may thus be viably applied to industrial mass production.

  这项发明提供了一种制备苯并呋喃衍生物的方法，具有工业安全性和高产率，因此可应用于工业大规模生产。