N-(2-butyl-3-((4-(3-(dibutylamino)propoxy)phenyl)(hydroxy)methyl)benzofuran-5-yl)methanesulfonamide | 141644-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-butyl-3-((4-(3-(dibutylamino)propoxy)phenyl)(hydroxy)methyl)benzofuran-5-yl)methanesulfonamide
• 英文别名: N-(2-butyl-3-{[4-(3-dibutylamino-propoxy)-phenyl]-hydroxymethyl}-benzofuran-5-yl)-methanesulfonamide；N-[2-butyl-3-[[4-[3-(dibutylamino)propoxy]phenyl]-hydroxymethyl]-1-benzofuran-5-yl]methanesulfonamide
• CAS: 141644-94-2
• 化学式: C₃₁H₄₆N₂O₅S
• 分子量: 558.783
• InChiKey: GIOVDJGCYUGGJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  647.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-butyl-3-((4-(3-(dibutylamino)propoxy)phenyl)(hydroxy)methyl)benzofuran-5-yl)methanesulfonamide 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到决奈达隆
  参考文献：
  名称：

  通过金催化剂和芳基碘化物之间的三重能量转移可见光诱导自由基碳环化/宝石二硼化

  摘要：

  Geminal二硼酸盐因其独特的结构和反应性而引起了极大的关注。然而，基于苯并呋喃、吲哚和苯并噻吩的苄基宝石二硼酸酯（生物相关化合物的构建单元）尚不清楚。提出了一种使用可见光和芳基碘化物构建有价值的构建模块的有前途的协议，包括苯并呋喃、吲哚和苯并噻吩基苄基二硼酸酯，通过具有高官能团耐受性的炔烃的自由基碳环化/宝石二硼化。这些宝石二硼酸盐的效用已通过 10 克规模的转换、多功能转化、包括合成批准的药物支架和两种批准的药物，甚至聚合物合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03197
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4-硝基苯酚 在 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 [Au₂(μ-bis(diphenylphosphino)methane)₂](OTf)₂ 、 铁粉 、 sodium carbonate 、 氯化铵 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 N-(2-butyl-3-((4-(3-(dibutylamino)propoxy)phenyl)(hydroxy)methyl)benzofuran-5-yl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过金催化剂和芳基碘化物之间的三重能量转移可见光诱导自由基碳环化/宝石二硼化

  摘要：

  Geminal二硼酸盐因其独特的结构和反应性而引起了极大的关注。然而，基于苯并呋喃、吲哚和苯并噻吩的苄基宝石二硼酸酯（生物相关化合物的构建单元）尚不清楚。提出了一种使用可见光和芳基碘化物构建有价值的构建模块的有前途的协议，包括苯并呋喃、吲哚和苯并噻吩基苄基二硼酸酯，通过具有高官能团耐受性的炔烃的自由基碳环化/宝石二硼化。这些宝石二硼酸盐的效用已通过 10 克规模的转换、多功能转化、包括合成批准的药物支架和两种批准的药物，甚至聚合物合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03197

文献信息

• Alkylaminoalkyl derivatives of benzofuran, benzothiophene, indole and
  申请人：Sanofi

  公开号：US05223510A1

  公开（公告）日：1993-06-29

  The subject of the invention is benzofuran, benzothiophene, indole or indolizine compounds of general formula: ##STR1## in which: Het represents one of the groups: ##STR2## in which T,T' and T"represent particularly a group: ##STR3## R and R.sub.a, identical or different, represent X represent --O-- or --S-- Y represents a radical ##STR4## These compounds are useful as medecines particularly for the treatment of pathological syndroms of the cardio-vascular system.

  该发明的主题是一般式的苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚或吲哚啉化合物：##STR1##其中：Het代表以下其中之一的基团：##STR2##其中T、T'和T"特别代表一个基团：##STR3##R和R.sub.a，相同或不同，代表X代表--O--或--S--Y代表一个基团##STR4##这些化合物可用作药物，特别用于治疗心血管系统的病理综合征。
• PROCESS FOR PREPARATION OF DRONEDARONE BY OXIDATION OF A HYDROXYL GROUP
  申请人：SANOFI

  公开号：US20160272606A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The invention relates to a novel process for the preparation of dronedarone (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof which comprises oxidizing a compound of formula (VI), or a salt thereof and the obtained product is isolated and, if desired, converted into a pharmaceutically acceptable salt thereof. Further aspects of the invention include the novel intermediary compound of formula (VI) and process for the preparation thereof.

  本发明涉及一种制备多西地酮(I)及其药学上可接受的盐的新工艺，包括氧化式化合物(VI)或其盐，所得产物被分离并且，如果需要，转化为其药学上可接受的盐。本发明的另一方面包括式(VI)的新中间体化合物及其制备工艺。
• Process for preparation of dronedarone by oxidation of a hydroxyl group
  申请人：SANOFI

  公开号：US09382223B2

  公开（公告）日：2016-07-05

  The invention relates to a novel process for the preparation of dronedarone (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof (formula I), which comprises oxidizing a compound of formula (VI), or a salt thereof and the obtained product is isolated and, if desired, converted into a pharmaceutically acceptable salt thereof. Further aspects of the invention include the novel intermediary compound of formula (VI) and process for the preparation thereof.

  本发明涉及一种制备多瑞纳酮(I)及其药学上可接受的盐（式I）的新型工艺，其包括氧化式（VI）化合物或其盐，所得产物被分离并且，如果需要，转化为其药学上可接受的盐。本发明的进一步方面包括式（VI）的新型中间体化合物及其制备工艺。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF DRONEDARONE BY OXIDATION OF A HYDROXYL GROUP<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE DRONÉDARONE PAR L'OXYDATION D'UN GROUPE HYDROXYLE
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2013124745A9

  公开（公告）日：2014-03-13
• US5223510A
  申请人：——

  公开号：US5223510A

  公开（公告）日：1993-06-29