(E)-β-cyanovinyl phenyl sulphone | 64326-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-β-cyanovinyl phenyl sulphone
• 英文别名: (E)-3-phenylsulfonylprop-2-enenitrile；(E)-3-(phenylsulfonyl)acrylonitrile；3-benzenesulfonyl-acrylonitrile；3-(Phenylsulfonyl)acrylonitrile；(E)-3-(benzenesulfonyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 64326-47-2
• 化学式: C₉H₇NO₂S
• 分子量: 193.226
• InChiKey: VYULCLGNLSTLFX-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-β-cyanovinyl phenyl sulphone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 trans-7-phenylsulfonyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  The Diels–Alder reactivity of (E)-3-phenylsulfonylprop-2-enenitrile, a cyanoacetylene equivalent

  摘要：

  (E)-3-苯磺酰基丙-2-烯腈很容易发生 DielsâAlder 反应，与几种不对称的二烯发生中等程度的区域选择性反应。达尼舍夫斯基二烯和糠醇的反应具有区域选择性。与环戊二烯和蒽形成的环加载物在苯亚磺酸的碱催化下发生消除反应，生成δ,δ-不饱和腈。

  DOI：

  10.1039/b203391g
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-3-phenylsulfonylpropanenitrile 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-β-cyanovinyl phenyl sulphone
  参考文献：
  名称：

  Structure of products of the addition of benzenesulfenyl chloride to acrylic acid derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00846060

文献信息

• Photoredox Alkenylation of Carboxylic Acids and Peptides: Synthesis of Covalent Enzyme Inhibitors
  作者：Lisa Marie Kammer、Benjamin Lipp、Till Opatz

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02759

  日期：2019.3.1

  The synthesis of vinyl sulfones and (α,β-unsaturated) nitriles from carboxylic acids was realized through oxidative decarboxylation with 1,4-dicyanoanthracene as an organic photoredox catalyst. Various types of C-radicals are generated and used to construct three different classes of potential covalent protease inhibitors. The procedure is functional group tolerant and applicable to natural products

  以1,4-二氰基蒽作为有机光氧化还原催化剂，通过氧化脱羧反应，由羧酸合成了乙烯基砜和（α，β-不饱和）腈。产生了各种类型的C-自由基，并将其用于构建三种不同类型的潜在共价蛋白酶抑制剂。该程序可耐受官能团，适用于天然产物和类药物支架。如已知蛋白酶抑制剂K11777的三步合成所示，它可用于快速构建候选候选物。
• An Economical and Convenient Synthesis of Vinyl Sulfones
  作者：Yong-Min Liang、Zheng-Hui Guan、Wei Zuo、Lian-Biao Zhao、Zhi-Hui Ren

  DOI：10.1055/s-2007-966039

  日期：——

  A general process for the efficient synthesis of vinyl sulfones has been developed using commercially available sulfinic acid sodium salts and dibromides. A variety of phenyl and methyl vinyl sulfones have been formed in good yields, in the absence of any catalyst.

  已经使用市售的亚磺酸钠盐和二溴化物开发了一种有效合成乙烯基砜的通用方法。在没有任何催化剂的情况下，各种苯基和甲基乙烯基砜都以良好的收率形成。
• Synthesis of 3,3-diphenyl-3H-pyrazoles applying vinyl sulfones as chemical equivalents of acetylenes in reaction of 1,3-dipolar cycloaddition to diphenyldiazomethane
  作者：V. A. Vasin、V. V. Razin、E. V. Bezrukova、D. Yu. Korovin、P. S. Petrov、N. V. Somov

  DOI：10.1134/s1070428015080138

  日期：2015.8

  α-bromovinyl phenyl sulfones and a-bromovinyl methyl sulfones with diphenyldiazomethane afforded the corresponding 3-bromo- 5,5-diphenyl-3-sulfonyl-Δ1-pyrazolines. The first among them at 20°C suffered spontaneous elimination of molecular nitrogen and converted into 1-bromo-2,2-diphenyl-1-(phenylsulfonyl)cyclopropane whose structure was established by X-ray diffraction analysis. The action of DBU on another

  乙烯基苯基砜，甲基（ë）-3-（苯基磺酰基） -甲基和（ë）-3-（p甲苯磺酰基）丙烯酸酯，（ë）-3-（苯基磺酰基） -和（ë）-3-（p -甲苯磺酰基）丙烯腈在乙醚在20℃下反应与二苯基重氮甲烷，导致相应的5,5-二苯基-3-（芳基磺酰基）的形成- Δ 2 -pyrazolines。在0℃下用DBU在二氯甲烷中用DBU处理时，含有甲氧基羰基或氰基的产物遭受脱氢磺化作用，并转化为4-取代的3，3-二苯基-3 H-吡唑。所提到的Δ的氧化2在20℃下，用活化的二氧化锰在苯中生成吡唑啉，分别形成4-甲氧基羰基-和4-氰基取代的5-芳基磺酰基-3,3-二苯基-3 H-吡唑。α溴乙烯基苯基砜和α-溴乙烯基甲基砜与二苯基重氮甲烷反应，得到相应的3-溴- 5,5-二苯基-3-磺酰-Δ 1 -pyrazolines。它们中的第一个在20°C时会自发消除分子氮，并转化为1-bromo-2,2-二苯基-1-
• Photoprotective UV-screening compositions comprising (phenylsulfonyl) acrylonitrile-substituted silanes/siloxanes
  申请人：SOCIETE L'OREAL S.A.

  公开号：US20040037791A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  Novel (phenylsulfonyl)acrylonitrile siloxanes/silanes, and cosmetic/dermatological sunscreen compositions comprised thereof, are well suited for UV-A photoprotecting the skin and/or the hair against the damaging effects of solar radiation.

  新型（苯基磺酰基）丙烯腈硅氧烷/硅烷，以及由其组成的化妆品/皮肤保养防晒霜组合物，非常适合用于保护皮肤和/或头发免受太阳辐射的有害影响。
• Polystyrene-Supported Selenosulfonates: Efficient Reagents for Regio- and Stereocontrolled Synthesis of Vinyl Sulfones
  作者：Hao Qian、Xian Huang

  DOI：10.1055/s-2001-18779

  日期：——

  Two novel polystyrene-supported selenosulfonates reagents have been developed. As reagents for boron trifluoride catalyzed or AIBN catalyzed addition to olefins were successfully demonstrated and have been used for regioselective synthesis of vinyl sulfones.

  开发了两种新型聚苯乙烯支持的硒磺酸盐试剂。这些试剂作为催化剂，成功展示了在氟化硼催化或AIBN催化下对烯烃的加成反应，并已用于选择性合成乙烯亚磺酸盐。