(2S,4S)-methyl 1-acetyl-4-aminopyrrolidine-2-carboxylate | 647012-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-methyl 1-acetyl-4-aminopyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,4S)-1-acetyl-4-aminopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 647012-25-7
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₃
• 分子量: 186.211
• InChiKey: MSYDJEJTQXSRBR-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-57 °C
• 沸点：
  319.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-methyl 1-acetyl-4-aminopyrrolidine-2-carboxylate 在 三光气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸垂体对多异氰酸酯的手性的显着结构影响

  摘要：

  具有简单化学结构和高螺旋构象稳定性的手性聚合物对于它们作为手性载体和不对称催化剂的应用很重要。我们在此报道了一系列带有不同手性脯氨酸侧基的脂族多异氰酸酯的合成，以及这些侧基的化学结构对聚合物的手性的影响的研究。脯氨酸侧链4位的手性中心构型从S更改为R检查其对螺旋构象的惯用性的影响。为了检查空间位阻对这些脂肪族代表的螺旋构象稳定性的影响，设计了在羧基和胺端均具有各种取代基的脯氨酸侧基。为了进一步检查脯氨酸侧基的空间效应，还制备了芳香族对应物。在后一种情况下，通过从酯键转变为酰胺键，研究了侧链单元之间的氢键对螺旋构象的增强和稳定性的影响。基于侧基的庞大，溶剂极性和溶液温度，比较了圆二色光谱法测定的脂肪族和芳香族多异氰酸酯的棉花效应和信号强度。

  DOI：

  10.1002/asia.201300297
• 作为产物：
  描述：

  L-羟基脯氨酸 在 吡啶 、 甲醇 、 palladium on activated charcoal 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,4S)-methyl 1-acetyl-4-aminopyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Two prolines with a difference: contrasting stereoelectronic effects of 4R/S-aminoproline on triplex stability in collagen peptides [Pro(X)-Pro(Y)-Gly]nElectronic supplementary information (ESI) available: 1H NMR spectra and coupling constant analysis of 3 and 4; synthetic schemes for 3, 4, 5 and 6; FABMS of 3 and 4; MALDI-TOF MS of 5 and 6; HPLC of peptides 5 and 6. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b308581c/

  摘要：

  在胶原肽[pro(X)-pro(Y)-Gly]n中，当4R/S-氨基脯氨酸位于X位置时，对三重螺旋稳定性表现出pH和立体化学依赖性效应。

  DOI：

  10.1039/b308581c

文献信息

• Design, synthesis and preliminary evaluation of novel pyrrolidine derivatives as matrix metalloproteinase inhibitors
  作者：Xian-Chao Cheng、Qiang Wang、Hao Fang、Wei Tang、Wen-Fang Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.12.020

  日期：2008.10

  of novel pyrrolidine derivatives were designed, synthesized and assayed for their inhibitory activities on matrix metalloproteinase 2 (MMP-2) and aminopeptidase N (AP-N). The results showed that these pyrrolidine derivatives exhibited highly selective inhibition against MMP-2 as compared with AP-N. The hydroxamates 8a-c were equally or more potent MMP-2 inhibitors than the positive control LY52. The

  设计，合成和测定了一系列新颖的吡咯烷衍生物对基质金属蛋白酶2（MMP-2）和氨基肽酶N（AP-N）的抑制活性。结果表明，与AP-N相比，这些吡咯烷衍生物表现出对MMP-2的高度选择性抑制。异羟肟酸酯8a-c是与阳性对照LY52同等或更有效的MMP-2抑制剂。提出了最有效的化合物8a与MMP-2的结合方式。构效关系也作了简要讨论。
• Crystal structure of (4<i>S</i> )-aminoproline: conformational insight into a pH-responsive proline derivative
  作者：Christiane Siebler、Nils Trapp、Helma Wennemers

  DOI：10.1002/psc.2734

  日期：2015.3

  The crystal structure of a (4S)‐configured ammoniumproline derivative is presented. The trifluoroacetic acid salt of the acetylated methylester of (4S)‐aminoproline (Ac‐(4S)Amp‐OMe) crystallized as the trans conformer with a C(4)‐endo ring pucker. The high‐resolution structure shows typical parameters for a transannular H‐bond and an n → π* interaction between the adjacent amide and ester groups. The

  介绍了一种（4 S）构型铵脯氨酸衍生物的晶体结构。（4的乙酰化甲酯三氟乙酸盐小号）-aminoproline（AC-（4小号）安培- OME）结晶为反式-与C（4）构象异构体内环皱褶。高分辨率结构显示了跨环H键的典型参数以及相邻酰胺基和酯基之间的n→π*相互作用。该结构证实了溶液相研究的先前发现，该研究表明在酸性和中性水性环境中这两种相互作用对于这种pH响应性脯氨酸衍生物的构象的重要性。版权所有©2015欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.
• Isonitrile‐Proline ‐ A Versatile Handle for the Chemoselective Derivatization of Collagen Peptides
  作者：Giuseppe Antoniazzi、Rebecca J. B. Schäfer、Maurice Biedermann、Eric Rüttimann、Helma Wennemers

  DOI：10.1002/chem.202302389

  日期：2023.11.8

  Isonitrileproline (Inp) is introduced as the first isonitrile-containing amino acid for solid-phase peptide synthesis. The conformation directing properties of the isonitrile group and its effect on the collagen triple helix were elucidated. The value of Inp for peptide derivatization was showcased by a chemoselective ligation with a functional chlorooxime.

  异腈脯氨酸 (Inp) 是第一个用于固相肽合成的含异腈氨基酸。阐明了异腈基团的构象导向特性及其对胶原三螺旋的影响。Inp 对于肽衍生化的价值通过与功能性氯肟的化学选择性连接来展示。
• Remarkable Structure Effects on Chiroptical Properties of Polyisocyanides Carrying Proline Pendants
  作者：Anqiu Xu、Guixia Hu、Yulong Hu、Xiuqiang Zhang、Kun Liu、Guichao Kuang、Afang Zhang

  DOI：10.1002/asia.201300297

  日期：2013.9

  handedness of the helical conformation. To examine the effects of steric hindrance on the stabilities of the helical conformation for these aliphatic representatives, proline pendants with various substituents at both the carboxyl and amine terminals were designed. To further examine the steric effects of the proline pendants, aromatic counterparts were also prepared. In the latter case, the effects of hydrogen

  具有简单化学结构和高螺旋构象稳定性的手性聚合物对于它们作为手性载体和不对称催化剂的应用很重要。我们在此报道了一系列带有不同手性脯氨酸侧基的脂族多异氰酸酯的合成，以及这些侧基的化学结构对聚合物的手性的影响的研究。脯氨酸侧链4位的手性中心构型从S更改为R检查其对螺旋构象的惯用性的影响。为了检查空间位阻对这些脂肪族代表的螺旋构象稳定性的影响，设计了在羧基和胺端均具有各种取代基的脯氨酸侧基。为了进一步检查脯氨酸侧基的空间效应，还制备了芳香族对应物。在后一种情况下，通过从酯键转变为酰胺键，研究了侧链单元之间的氢键对螺旋构象的增强和稳定性的影响。基于侧基的庞大，溶剂极性和溶液温度，比较了圆二色光谱法测定的脂肪族和芳香族多异氰酸酯的棉花效应和信号强度。
• Two prolines with a difference: contrasting stereoelectronic effects of 4R/S-aminoproline on triplex stability in collagen peptides [Pro(X)-Pro(Y)-Gly]nElectronic supplementary information (ESI) available: 1H NMR spectra and coupling constant analysis of 3 and 4; synthetic schemes for 3, 4, 5 and 6; FABMS of 3 and 4; MALDI-TOF MS of 5 and 6; HPLC of peptides 5 and 6. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b308581c/
  作者：M. Umashankara、I. Ramesh Babu、Krishna N. Ganesh

  DOI：10.1039/b308581c

  日期：——

  4R/S-Aminoprolines when present in the X-position of collagen peptide [pro(X)-pro(Y)-Gly]n exhibit pH- and stereochemistry-dependent effects on triplex stability.

  在胶原肽[pro(X)-pro(Y)-Gly]n中，当4R/S-氨基脯氨酸位于X位置时，对三重螺旋稳定性表现出pH和立体化学依赖性效应。