1H-苯并咪唑-2-丙胺(9ci) | 42784-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1H-苯并咪唑-2-丙胺(9ci)
• 英文名称: 3-(1H-benzimidazol-2-yl)propan-1-amine
• 英文别名: 3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)propan-1-amine；2-(3'-aminopropyl)-benzimidazole；1H-Benzimidazole-2-propanamine
• CAS: 42784-26-9
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃
• mdl: MFCD00629006
• 分子量: 175.233
• InChiKey: FQJGVSXDQPGNMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-苯并咪唑-2-丙胺(9ci) 在 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Husain; Srivastava; Dua, Journal of the Indian Chemical Society, 1983, vol. 60, # 7, p. 665 - 667

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)propyl)carbamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到1H-苯并咪唑-2-丙胺(9ci)
  参考文献：
  名称：

  咪贝拉地尔类似物的高效合成：对体外稳定性的了解†

  摘要：

  本文介绍了米贝拉地类似物的化学文库的合成和生物学评估，以研究结构修饰对体外稳定性的影响。米贝非尔衍生物2中的二氢苯并吡喃结构的构建是通过两种基于非对映选择性分子间Reformatsky反应和分子内羰基-烯环化的有效方法实现的。特别地，通过分子内羰基-烯反应的第二种策略导致以短而高度立体选择性的方式形成关键中间体3，这使得可以方便实用地制备类似物2。使用该协议，我们可以获得22种新的米贝拉地尔类似物2，这是针对T型钙离子通道和代谢稳定性进行体外测试的生物制剂。在合成的化合物中，我们发现含有二氢苯并吡喃环和仲胺连接基的类似物2aa显示出所测试的CYP酶的高％残留活性，并保留了出色的T型钙通道阻断活性。这些发现表明1的结构修饰对于改善体外稳定性，即减少CYP抑制和代谢降解是有效的。

  DOI：

  10.1039/c4ob00504j

文献信息

• Design and Synthesis of Poly(ADP-ribose) Polymerase Inhibitors: Impact of Adenosine Pocket-Binding Motif Appendage to the 3-Oxo-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxamide on Potency and Selectivity
  作者：Uday Kiran Velagapudi、Marie-France Langelier、Cristina Delgado-Martin、Morgan E. Diolaiti、Sietske Bakker、Alan Ashworth、Bhargav A. Patel、Xuwei Shao、John M. Pascal、Tanaji T. Talele

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01709

  日期：2019.6.13

  Poly(adenosine 5'-diphosphate-ribose) polymerase (PARP) inhibitors are a class of anticancer drugs that block the catalytic activity of PARP proteins. Optimization of our lead compound 1 (( Z)-2-benzylidene-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxamide; PARP-1 IC50 = 434 nM) led to a tetrazolyl analogue (51, IC50 = 35 nM) with improved inhibition. Isosteric replacement of the tetrazole ring with a carboxyl

  聚腺苷5'-二磷酸核糖）聚合酶（PARP）抑制剂是一类抗癌药物，可阻断PARP蛋白的催化活性。优化我们的先导化合物1（（Z）-2-亚苄基-3-氧代-2,3-二氢苯并呋喃-7-羧酰胺; PARP-1 IC50 = 434 nM）产生了四唑基类似物（51，IC50 = 35 nM）具有更好的抑制作用。用羧基等位取代四唑环（60，IC50 = 68 nM）产生了有希望的新先导，随后对其进行了优化，以获得具有有效PARP-1 IC50值（4-197 nM）的类似物。PARP酶谱分析显示，大多数化合物对PARP-2具有选择性，其IC50值可与临床抑制剂媲美。与PARP-1结合的关键抑制剂的X射线晶体结构说明了与向PARP-1腺苷结合袋延伸的类似附件的相互作用方式。化合物81，一种同工型选择性PARP-1 / -2（IC50 = 30 nM / 2 nM）抑制剂，与同基因BRCA1精制细胞相比，对乳腺
• 4-이소프로필크로만-3-올 화합물
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY 한국과학기술연구원(319980077518) BRN ▼209-82-03522

  公开号：KR101679262B1

  公开（公告）日：2016-11-24

  본 발명은 T-형 칼슘 채널에 대한 길항작용 및/또는 사이토크롬 P450 이소자임의 활성이 저하되어 독성을 유발하는 약물과 병용 투여시에 약물의 독성을 감소시키는 효능을 보이는 신규의 4-이소프로필크로만-3-올 화합물, 상기한 신규 화합물이 유효성분으로 함유된 약학적 조성물, 그리고 상기한 화합물의 합성에 유용한 중간체 화합물에 관한 것이다.

  这项发明涉及一种新的4-异丙基环戊-3-醇化合物，该化合物在与导致钙通道T型抑制作用和/或细胞色素P450同工酶活性降低导致毒性的药物联合给药时表现出降低药物毒性的功效，所述新化合物包含有效成分的药学组合物，以及有关合成该化合物的中间体化合物。
• Impact of N-Alkylamino Substituents on Serotonin Receptor (5-HTR) Affinity and Phosphodiesterase 10A (PDE10A) Inhibition of Isoindole-1,3-dione Derivatives
  作者：Anna Czopek、Anna Partyka、Adam Bucki、Maciej Pawłowski、Marcin Kołaczkowski、Agata Siwek、Monika Głuch-Lutwin、Paulina Koczurkiewicz、Elżbieta Pękala、Anna Jaromin、Bożena Tyliszczak、Anna Wesołowska、Agnieszka Zagórska

  DOI：10.3390/molecules25173868

  日期：——

  4-methoxy-1H-isoindole-1,3(2H)-dione, potential ligands of phosphodiesterase 10A and serotonin receptors, were investigated as potential antipsychotics. A library of 4-methoxy-1H-isoindole-1,3(2H)-dione derivatives with various amine moieties was synthesized and examined for their phosphodiesterase 10A (PDE10A)-inhibiting properties and their 5-HT1A and 5-HT7 receptor affinities. Based on in vitro studies,

  在这项研究中，研究了一系列源自 4-甲氧基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮、磷酸二酯酶 10A 和血清素受体的潜在配体的化合物作为潜在的抗精神病药。合成了具有各种胺部分的 4-甲氧基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮衍生物库，并检查了它们的磷酸二酯酶 10A (PDE10A) 抑制特性及其 5-HT1A 和 5-HT7 受体亲和力。根据体外研究，选择了最有效的化合物 18 (2-[4-(1H-benzimidazol-2-yl)丁基]-4-甲氧基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮)并对其体外安全性进行了评价。为了解释化合物 18 在 PDE10A 酶活性位点的结合模式并描述导致其抑制的分子相互作用，进行了计算机辅助对接研究。
• [EN] MTH1 INHIBITORS FOR TREATMENT OF INFLAMMATORY AND AUTOIMMUNE CONDITIONS<br/>[FR] INHIBITEURS DE MTH1 DESTINÉS AU TRAITEMENT DES ÉTATS INFLAMMATOIRES ET AUTO-IMMUNS
  申请人：THOMAS HELLEDAYS STIFTELSE FÖR MEDICINSK FORSKNING

  公开号：WO2015187089A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for use in the treatment of autoimmune diseases and inflammatory conditions.

  化合物的化学式（I），或其药学上可接受的盐，用于治疗自身免疫性疾病和炎症性疾病。
• Inhibitors of glycogen synthase kinase 3
  申请人：——

  公开号：US20020156087A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  New pyrimidine or pyridine based compounds, compositions and methods of inhibiting the activity of glycogen synthase kinase (GSK3) in vitro and of treatment of GSK3 mediated disorders in vivo are provided. The methods, compounds and compositions of the invention may be employed alone, or in combination with other pharmacologically active agents in the treatment of disorders mediated by GSK3 activity, such as diabetes, Alzheimer's disease and other neurodegenerative disorders, obesity, atherosclerotic cardiovascular disease, essential hypertension, polycystic ovary syndrome, syndrome X, ischemia, traumatic brain injury, bipolar disorder, immunodeficiency or cancer.

  提供新的基于嘧啶或吡啶的化合物、组合物以及抑制糖原合酶激酶（GSK3）活性的方法和治疗GSK3介导的体内疾病的方法。发明的方法、化合物和组合物可以单独使用，或者与其他药理活性物质结合使用，在治疗由GSK3活性介导的疾病中，如糖尿病、阿尔茨海默病和其他神经退行性疾病、肥胖、动脉粥样硬化性心血管疾病、原发性高血压、多囊卵巢综合征、X综合征、缺血、创伤性脑损伤、双相情感障碍、免疫缺陷或癌症。