(3β,5α,20R)-4,4-dimethylcholesta-8,14-dien-3-ol benzoate | 103399-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3β,5α,20R)-4,4-dimethylcholesta-8,14-dien-3-ol benzoate
• 英文别名: 3β-benzoyloxy-32-nor-lanosta-8,14-diene；3β-Benzoyloxy-32-nor-lanosta-8,14-dien；3β-benzoyloxy-4,4-dimethyl-5α-cholest-8,14-diene；3beta-Benzoyloxy-4,4-dimethyl-5alpha-cholest-8,14-diene；[(3S,5R,10S,13R,17R)-4,4,10,13-tetramethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,5,6,7,11,12,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] benzoate
• CAS: 103399-79-7
• 化学式: C₃₆H₅₂O₂
• 分子量: 516.808
• InChiKey: NNIVXCLYMRREHT-WPIXPJOJSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.1±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3β,5α,20R)-4,4-dimethylcholesta-8,14-dien-3-ol benzoate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.87h， 生成 [(3S,5R,9R,10R,13R,14R,15R,17R)-15-hydroxy-4,4,10,13,14-pentamethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,5,6,9,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Morisaki; Igata; Yamamoto, Chemical and pharmaceutical bulletin, 2000, vol. 48, # 10, p. 1474 - 1479

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胆甾-4,7-二烯-3-酮 在 10% palladium on active carbon 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (3β,5α,20R)-4,4-dimethylcholesta-8,14-dien-3-ol benzoate
  参考文献：
  名称：

  Morisaki; Igata; Yamamoto, Chemical and pharmaceutical bulletin, 2000, vol. 48, # 10, p. 1474 - 1479

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Steroid derivatives useful as hypocholesterolemics
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US05034548A1

  公开（公告）日：1991-07-23

  Lanosterols substituted in the 14 and/or 15 position(s) which are active in inhibiting lanosta-8,24-dien-3.beta.-ol 14.alpha.-methyl-demethylase activity, suppressing 3-hydroxy-3-methylglutaryl coenzyme A reductase (HMGR) activity, decreasing cholesterol synthesis and reducing serum cholesterol levels are disclosed.

  本发明涉及在14和/或15位置被替换的鲨烯醇，其在抑制鲨烯-8,24-二烯-3.beta.-醇14.alpha.-甲基-去甲基酶活性、抑制3-羟基-3-甲基谷氨酰辅酶A还原酶（HMGR）活性、降低胆固醇合成和减少血清胆固醇水平方面具有活性。
• 14,15-Substituted lanosterols and their use as hypocholesterolemic agents
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：EP0276823A2

  公开（公告）日：1988-08-03

  Lanosterols substituted in the 14 and/or 15 position(s) which are active in inhibiting lanosta-8,24-dien-3β-ol 14α-methyl-demethylase activity, supressing 3-hydroxy-3-methylglutaryl coenzyme A reductase (HMGR) activity, decreasing cholesterol synthesis and reducing serum cholesterol levels are disclosed.

  公开了在 14 和/或 15 位被取代的羊毛甾醇，它们在抑制羊毛甾-8,24-二烯-3β-醇 14α-甲基-脱甲基酶活性、抑制 3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶 A 还原酶 (HMGR) 活性、减少胆固醇合成和降低血清胆固醇水平方面具有活性。
• Gautschi; Bloch, Journal of Biological Chemistry, 1958, vol. 233, p. 1343,1346
  作者：Gautschi、Bloch

  DOI：——

  日期：——
• Boer, D. Roeland; Kooijman, Huub; Van Der Louw, Jaap, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 8, p. 1701 - 1704
  作者：Boer, D. Roeland、Kooijman, Huub、Van Der Louw, Jaap、Groen, Marinus、Kelder, Jan、Kroon, Jan

  DOI：——

  日期：——
• US5034548A
  申请人：——

  公开号：US5034548A

  公开（公告）日：1991-07-23